138888. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 2,4-diamino-1,3,5-triazinok előállítására
Megjelent 1948. évi november hó 2-án. MAGTAB SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 188888. SZÁM. , IV/h/1. (IV/il/2 ) OSZTÁLY. — G-10303. ALAPSZÁM. Eljárás helyettesített 2,4-diamino-1.3,5-triazinok előállítására. J. R. Geigy A. G. cég", Basel (Svájc). A bejelentés napja: 1947. évi augusztus hó 14. Svájci elsőbbsége: 1946. évi augusztus hó 16. Eddig még nem ismeretesek laz K. íh I >N—C N' C-NH« N< általános képletű '2,4-diamino-l,3,5-triazjnok és ezek sói, mely képletben 5 Rí elágazatlan 2—6 széoatómú, alijás szénhidrogénmaradók, benzil-, feniletil- vagy cikloalkilmaracíék R-i hidrogén1 vagy etilcsoport. A találmány e vegyületek előállításáról 10 szól. Amint tapasztaltuk, az új vegyületeket úgy állíthatjuk elő, ha \N—C-NH-C-NH, H/ II -II NH NH áltaiano,s képletű helyettesített biguanidot vagy ennek sóit hangyasavval,- ennek sóival 15 vagy reakcióképes funkcionális származékaival mint hangyiasiaveszterrel, ortohangyasaveszterrel, formadiddal, formamidinnel és kloroformmal (mint az ortohangyasav klc- ridjával) cserebomlásba hozzuk. Az előbbi 20 képletben Rí és R2 a fentebbi meghatározású. . ,. • Reiakcióha hozhatunk pl. a formoguaríamin előállításával analóg módon, melyet biguanidból és bangyasaveszterből1 kapunk 25 (Rackmann, Ann. d. Chemie 376,180 [1910]), helyettesített.- -biguanidot hangyasaveszterrel, pl. metil- vagy etileszterrel. Ez az előállítási mód rossz termelési hányaddal jár, mert a helyettesített biguanidbázisok nyerése sóikból veszteséggel jár. Ezért célsze- 30 líibb; ha helyettesített biguanidsókból indulunk ki és ezekből az eljárás első fokozatában szabadítjuk fel a bázist. Ezután a bá- . zist elkülönítés nélkül, a. második -fokozatban hozzuk a hangyasaveszterrel cserebom- 35 lásba. Az eljárást előnyösen széndioxidkizárássál és szerves oldó-, ill. elosztószerben foganatosítjuk, mimelfett a kondenzálandó hangyasaveszter fölöslege is szerepelhet mint oldószer. Az eljárás fokozatait nem 40 szükséges küTön-külön elvégezni. így a helyetesített biguanidbázist a sójától a kondenzálandó hangyasaveszter jelenlétében szabadíthatjuk fel. Ehhez alkáli- és földia'kálihidroxidokat vagy -;alkoholátumokat, '45 ammóniát vagy, erősen bázisos aminokat, mint pl. írietanol-amint, használhatunk. A hangyasav-eszterek helyett más hangyasávszármazékokat is használhatunk, nielyek az észterekhez hasonlóan különös ^esetekben 50 egyidejűleg oldószerekként is szerepelnek. További előállítási mód abban áll, hogy helyettesített biguanid sóját hangyasav a'kálisójávahvagy'pedig helyettesített biguanid formiiátját magas hőmérsékletre hevítjük, 55 amint ez pl. formoguanamin és homológ guanaminok előállításakor ismeretes. (Berichte der deutschen ehem. Gesellschaft, 25, 539 [1892].
