138830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pteridinek előállítására

Í3éS3Ő. súlyi állapot áll fenn, valószínűleg maga az aldehid a tulajdonképeni reaktans. Amenynyiben tehát az alábbiakban és az igénypontokban halogénezett piruvinaldehidről van 5 szó, ez magában foglalja a megfelelő acetál használatát is. A használt halogénezett piruvinek és acetátok új vegyületek lévén, az alábbiakban ezek előállítását is ismertetjük. A harmadik helyen említett reaktans bár-10 mely orto-, méta- vagy para-aminobenzoésavat, ennek sóit észtereit és amidjait vagy rokon származékait is magában foglalja. A termék biológiai hatása nagy mértékbei; függ a reakcióban használt aminobenzoil-15 vegyülettől. Ha pl. p-amino-benzoésavat vagy sóit használjuk, a termék főképen a streptococcus fekalis R fejlődését segíti elő, ellenben más oly szervezetekét nem, amelyekre viszont a találmány szerinti más 20 vegyületek hatásosak. A p-aminobenzoésav észtereinek, pl. metil-, etil-, butü-, vagy benzilesztereinek használatakor elért termékek nem ugyanolyan hatásúak, mint az előbbiek, mert a 25 streptococcus fekalis R és egyéb más szervezetek fejlődését nem segítik elő, azonban a kísérleti gyógyászatban más irányú hasznuk lehet. A találmány szerint előállított vegyületek 30 fontos csoportját kapjuk az aminobenzoé-OH I y\-NH2 N NH,-^—NH2 sav amidjainák felhasználásával. Ide tartoznak az orto-, méta- és para-aminobenzamidok és egyéb am'idok, amelyekben az általános! képlet R' és/vagy R" gyöke hidrogén, avagy alifás vagy aromás pl. etil-, 35 etanol-, dodecil-, etil-hexil-, benzil-, vagy fenilgyök lehet, vagy olyanok, amelyekben az R' gyök az R" gyökkel zárt gyűrűvé egyeisül. A reaktansként használható aminobenzoé- 40 savamidok közül az aminosavak főképen y glutámsav, pl. p-aminobenzoilglutámsavamidok és ezek polipeptidjei pl. p-aminobenz oilglutamilglut ámsavé p- aminobenzoi1

-glutamilglutamilglutámsavé és olyanok, 45 amelyeknek egy vagy több küionböző aminosavból álló peptid kapcsolata van. ke. ilyen kiindulási anyagokkal készült termékek tágkörű biológiai hatásúak és előnyben részesített találmány szerinti vegyületek. A 50 p-aminobenzoésav és más aminosavak pl. glicil, aszparaginsav, leucin, alanin, izovalin és cisztein is fontos kiindulási anyagok. Az aminosavak természetesek vagy szintétikusak lehetnek és d, 1, vagy dl alakban 55 használhatók. Minthogy ezen aminosavamidoknak szabad karboxilgyökük van, sóikat és észtereiket is használhatjuk. A reakció lefolyását a három reaktans egyidejű keverése mellett az alábbi egyenlet 60 szemlélteti: COR + O = C - CH4

X I 0 = C— H + NH. /—X 0H XT VN

N^ ~% COR + HX+2Ha

O amelyben X halogen és R részletesebben 65 -OR' vagy -NR'R", ahol R' és R" hidrogén, avagy alifás, vagy aromás gyök. A reakciót úgy hajthatjuk végre, hogy mindhárom reaktanst egyidejűleg keverjük vagy pedig a halopiruvinaldehidet előbb a 70 másik két reaktans egyikével hozzuk reakcióba, mielőtt a harmadik reaktanst adnók hozzá. A reakció tág, 15 CMól 100 C°-ig, sőt ezen túl is terjedő hőmérsékleti határok kő-75 zött végezhető el. A reakció a pH tág határai között is végbemegy, úgyhogy sem a lúgosságnak, sem a savanyúságnak nincs határa, azonban a legjobb eredményeket pH 3—5 között érjük el. A reakciót többnyire a rea-ktansoknak víz- 80 zel, etilalkohollol, acetonnal, benzollal, széntetrakloriddal, kloroformmal vagy ezek keverékeivel készített oldatai vagy szuszpenzói alakjában hajtjuk végre. 1. példa. loo 13 g etil-gamma, gamma-dietoxi-acetonacetátot 68 cm3

1 N káliumhidroxidban ol-