138827. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pirimido [4, 5/b] pirazinok előállítására
Megjelent 1948. évi november hő 2-án. AGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LETRAS 138827. SZÁM. IV/h/1. (1 V/h/2.) OSZTÁLY. — C-6032. ALAPSZÁM. Eljárás helyettesített pirimido (4, 5—b) pirazinok előállítására. American Cyanamid Company, New-York mint John Halley Mowat vegyész new-yorki lakos jog-utód,)a. A bejelentés napja: 1946. évi augusztus hó 10. Amerikai elsőbbsége: 1945. december hó 8. A találmány eljárás helyettesített pirimido (4,5-b) pirazinok előállítására, amelyek általános képlete OH N -X NH»—^N/W 1 — Y 5 ahol X és Y hidrogén vagy alkil, hidroxil vagy carboxialkil gyök. A találmány szerint eme vegyületeket •2,4,5,-jtriamino-6-hidrofxipirimidiSnnek (vagy tautomérjeinek) és 0 10 H Z=C—C CH2 — R képletű vegyület keverése és esetleg a reakcióterméknek karboxiltól mentesítés végett való hevítése útján állítjuk elő, ahol R hidrogén, vagy alkil, avagy karbalkoxi-15 gyök és Z oxigén, vagy két alkoxigyök. A találmány szerinti vegyületek általában fehér, vagy sárgás szilárd anyagok, amelyek meleg vízben, híg alkáliban és erősebb savakban oldhatók. 20 A reaktansok közül a 2,4,5-triamino-6-hidroxipirimidin ösmert vegyület, amelynek előállítását a vegyészeti irodalom ismerteti. Ez a vegyület egy, vagy több tautomér alakban fordulhat elő pl. 0 X HN C-NH2 I II NH2 C C-NH 2 0 HN C-NH. és HN=C C-NH, 25 \N/ I H Az oldószer pH-jától függ, hogy az oldatban a keto, vagy az enol alak van jelen. Savas közegben valószínűleg a keto, lúgos közegben pedig az enol alak lesz jelen. A 2-amino gyök imino gyökkel is tautomeri- 30 zálhat. A tautomér alakokat egyaránt használhatjuk a reakcióban és ha az alábbiakban az egyik tautomér alakról lesz szó, ez magában foglalja a másikat is. Valószínűleg a végtermékben is megtaláljuk ugyan- 35 ezen tautomériát. A találmány szerint előnyben részesítjük a 2-amino-4-hidroxi-6-metilpirimido (4,5-b) pirazint, vagyis azt az esetet, hogy az általános képletben X metilgyök, Y pedig hid- 40 rögén. Ezt a terméket úgy állítjuk elő, ihogy 2,4),5-triamino-0-hidroxipiriimidmt dialkoxi aceto-ecetsav-eszterrel pl. metilgamma-gamma-dimetoxi-acetoacetáttaí hozunk reakcióba. Ez utóbbi vegyület a kiin- 45 dulási anyag ama képlete, amelyben R pedig karbometoxigyök és Z két metoxigyök,
