138282. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-helyettesítésű R-...... SO2N. Y. Py képletű p-szubsztituált benzolszulfonamido pirimidin előállítására

Í382á2. 7 24. példa. 4'(N •(2-pirimidil) szüljamido)-2- azo 7-acetilamino, l'hidroxinaftalin- 3,6- diszulfonsav. H OH AC— N— 1—N=N- / V-SO,H HO, S— w N-CH —SOa

—N—ü CH H N=CH 25 rész szulfanilamidopirimidint 25 rész tömény sósavban oldunk és 6.9 rész (vízben oldott) nátriumnitritíel diazotáljuk. A diazooi'datO'í 36 rész 7-acetilamino-l-hidroxinafta-10 linr3,6-diszulfonsav erős karbonátos oldatához adjuk. Néhány órai keverést után az oldatot ecetsavval megsavanyítjuk és sóval leválasztjuk. A narancsszínű, 4' (N- (2-pirimidil) szul-15 fonamido)-2-azo'7-acietil!amino -1-hidroxinaftalin- 3.6- diszulfonsav csapadékot metanolból átkristályösííjuk. A vízben oldható nátriumsót vizes oldiatából abizo'út alkohollal leválaszthatjuk. 20 25. példa. 5-(Ni

-acetilszuljanilaviido)-2-acetilaminopirimidin. N=CH 0H3

C0HN-C CNHSCV II II N-CH \NHCOCH8 14 rész 2-aoetilamino-5-aminopirimidint 25 2ó rész vízmentes piridinnel péppé keverünk-25 rész N4

-aceitilszulfanilil kloridot

1

adunk hczzá, fokozatosan, ere'-yes keverés, közben. A keveréket 1 óráig vízfürdőn hevítjük, lehűtjük és; 150 rész vízzel keverjük. A nyers 30 5-(N4naoetilszulfanílamido)-2-iacetalamino pirimidin »árga csapadék alakjában váük le. Leszűrjük és vízzel mossuk. 26, példa, 5-szulfanilamido-2-aminopirimidin. HC = N 85 H,N—/ NsO,NH—C C — NH2 \ / || || •HC—N-15 rész 5-(N4

-aceti'lszulfamilamído)-2-3<cetilaminopirimidint 150 rész (20 rész nátronlúgot tartalmazó) vízben oldunk és az oldatoí 25 percig enyhén melegítjük. Kis mennyiségű színfelenítő faszén hozzáadása utána40 •forralást 5 percig folytatjuk. Az oldatot leszűrjük, lehűtjüjk és híg sósavval semlegesítjük. A nyers 5-szulfanilamido-2-amiinopirimr din -világosbarna csapadék alakjában válik ki. Színtelenítő faszén használatával vízből át- *

5 kristályosítjuk. 27. péída. 5-(p-niírobenzolszulfonamido-2-metoxipirimidin. HC —N O2N/

NSOJÍH — C C —COCH3

ÖO HC-N 12.5 rész 5^amino-2-metoxipirimidint 25 rész vízmentes piridinben szuszpendálunk. 25 rész p-nitrobenzolszulfonilkloridot adunk hozzá fokozatosan erélyes keverés közben. A reakció keveréket 1 óráig gőzfürdőn hevít- 55 jük, lehűtjük és 100 rész vízze.1 felhígítjuk. A nyers 5-(nitrobenzol-szulfonamidcr2-meíoxipirimidin sárga csapadék alakjában vá'íik le. Ecetsavból áfckristályoíítással tisztítjuk. ' 28. példa. 60 5-szulfanilamido-2-metoxipi/rimidin. HC=N H2

N/

\SO,NH —C COCfl8 X V

II II CH —N 5 nésiz 5H(p"nitroben2oilszulÍonaniido)-2-inieifcoxipirimidint 75 rész (1 rész koncentrált sósavat tartalmazó) 95.%-os etanolban szusz- 65 pendálunk. A keveréket hevítjük és keverjük és 20 rész vasport adunk hozzá fokozatosan. 18 óráig visszafolyató alatt hevítjük, gyengén lúgosítjuk és melegen szűrünk. A maradékoÉ néhány adag meleg etanolal ki- 70 vonjuk és az összeöntött szűrletet gőzfürdőn bepárologtatjuk. Az 5-szulfanilamido"2-metoxipirimidint híg alkoholból kristályosítjuk, színtelenítő faszénnel tisztítván: az oldatot. • 29. példa. 75 2-(N4

-acetüszulfanil>amido)-4~meUlpirimidin. N=C—CHi CH8

COHN< >SOa

NH—C CH u H