138282. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-helyettesítésű R-...... SO2N. Y. Py képletű p-szubsztituált benzolszulfonamido pirimidin előállítására
13828a. 36 rész 2-aminQ-4-metiipirimidint 85 rész vízmieinfes piridinben szuszpendálunk és 97 rész. N4-ao6itilsizulfanililklo | ridot adunk hozzá fokozatosan, erélyes keverés közben, mialatt S a hőmérsékletet 55 C° alatt tartjuk. A keverékei 1—y2Óráig 40 C° hőmérsékleten keverjük, mire 300 rész víz lassú hozzáadásával a 2-(N4 "acetilszulfanilamido)-4-metoxipirimidint lecsapjuk. 10 30. példa. 2-szulfanilamido-metilpirimidin. N=C—CH8 H,N>SO,NH—C CH II II N—CH 70 rész 2-(N4 -acetilszulfanilamido)-4-metilpirimidint 210 rész (23 rész nátronlúgot tar-15 talmazó) vízben oldunk. Az oldatot 45 percig enyhén forraljuk és lehűtjük. A 2-szulfanüamido-4-metilpirimidin nátriumsójai kristá" íyosodik ki fehér, csapadék alakjában. Ezen nátriumsóból 42 részt 300 rész vízben fel-20 oldunk és színtelenítő faszénnel keverjük. Az oldatot leszűrjük és a 2-(N*-acetilszulfaniiamido-4-metilpirimidint a szűrletnek ecetsavval semlegesítése által lecsapjuk. 31. példa. 25 2-(N*-ncetüszulfanilamido)-4-etoxipirimidin. N—COC2 H 6 CH8 COHN< >S02 NH—C CH I I N=NH 12 rész 2-amino-4-etoxipilrimidinl; 22 rész vízmentes piridinben szuszpendálunk. A kevert szuszpenzióhoz 22-7 rész N* acetüszulfa-30 nilkloridot adunk 55—60 C° hőmérsékleten. A reakciókeveréket 1 óra hosszáig keverjük 50—60 C° hőmérsékleten és 100 rész 30%>-ŰS ecetsavval csapadékot idézünk elő, amelyet elválasztunk és megszárítunk. 14 rész száraz 35 2-(N4 " acet'ilszulf anillamido) - 4"etoxipi.rimidint láapunk. Ezt a nátriumsója oldalának színtelenítő faszénnel kezelése útján tisztítjuk és a derített szűrletet híg savval lecsapjuk. 32. példa-40 2-szulfanilamido-4'etoxipirimidin. N—COCa fl 6 H.N—/ NgO-NH—C CH V 4.2 rész szilárd marólúgot 42 rész vízben oldunk és 14 rész 2(-N<< acetilgzulfanilamido-4-etoxipirimidint adunk hozzá, A tiszta oldatot 1 óra hosszáig enyhén forraljuk és 45 időnként hozzáadott vízzel az oldat térfogatát fentarjuk. A hidrolizált oldatot 150 rész vízzel felhigítjuk és színtelenítő faszénnel keverve derítjük. A színtelen szűrletből híg savval lecsapjuk ia 2~szulfanilaiml ido-4-etoxi- 50 pirimidint, leszűrjük és alkoholból, vagy etilenglikol-monoetiléterből átkristályosítva tisztítjuk-33- példa. 2,5-di (p-nitrobenzolszulfonamido) pirimidin. 55 O.N—/ NsO.NH— N=CH i I —C CNHSO N—CH 2\ >NO, \-11 rész 2,5-diamino pirimidint 50 rész vízmentes piridinben szuszpendálunk. 50 rész pnitrobenzolszulfonil kloridot adunk hozzá, 60 fokozatosan, erélyes keverés közben. A reakciókeveréket 1—% óráig hevítés közben keverjük. Lehűtünk és 250 rész vízzel hígítunk. A nyers 22.5-di (p-nitrobenzolszulfonamido) pirimidin sárga csapadék alakjában 65 válik ki. Ecetsavból kristályosítással tisztítjuk. 34. példa. 2.5-diszulfanilamidopirimidin. N— CH H,N- NHSO, >S02 NH—C C — 70 N—CH X>-NH 9 , N—CH 7 rész 2,-5di (p-nitrobenzolszulfonamido)) pirimidint 150 rész (2 rész tömény sósavat tartalmazó) 95°/o-os etanolban szuszpendálunk. A keveréket hevítjük é$ keverjük, mi- 75 közben fokozatosan 40 rész vasport adunk hozzá. 18 óráig visszafolyató alatt forraljuk, majd pedig a íreakciókeveréket gyengén lugosítjuk és melegen • szűrjük. A maradványt néhány adag meleg etanollal kivon" 80 juk és az egyesített szürleteket csökkentett
