138282. lajstromszámú szabadalom • Eljárás p-helyettesítésű R-...... SO2N. Y. Py képletű p-szubsztituált benzolszulfonamido pirimidin előállítására
138283. 5 és 30 rész p-nitrobenzolszulfonilkloridot adunk hozzá. A keverékeit kavarás iközben gőzfürdőn hevítjük. Szobahőmérséklieitre lehűtés után 250 rész meleg alkoholt adunk 5 hozzá. A keveréket lehűtjük és a leváló csapadékot leszűrjük. A szűrlethiee vizet adván, újabb csapadék válik le. Ezt hideg vízzel kimossuk és az előbbi csapadékkal egyesítjük. Az egyesített termékeket hideg lúgban old-10 juk és színtelenítő faszénnel derítjük. A 4-p- nitrobenzolszulfonamido- 2- metoxipirimidint a derített 'Szűrletből savanyítással lecsapjuk ég ecetsavból át kristályosítjuk. 15 15. példa. 4-Szulfanilamido-2 metoxipirimidin. NH2 /~ ~\—SO,NH—O—N CH C—O.CH8 I ! HC=Jf 7 rész 4-p-nitrobenzolszulfonamido-2-mel.:ioxipirimidint 100 ré:*z (1.5 rész tömény sósavat tartalmazó) 95U /»-QS etanolban szuszpen-20 dalunk. A keveréket hevítjük és keverjük, majd pedig fokozatosan 25 rész vaspor'; adunk hozzá. 16 óít'áig visüzafolyiató alatt, heivítjük, majd pedig a keveréket, gyengén lúgossá téve, melegen szűrjük. A maradékot 25 néhány adag meleg alkohollal kivonjuk és az egyesített szűrleteken gőzfürdőn bepáro^ogtatjuk. A 4"szulfanilamido-2-metoxi-pirimidint színtelenítő faszénnel derítve, híg alkoholból átkristályosítjuk. 30 16. példa. 2-(p~Nitrobenzol-szulfonamido)-4-metoxipirimidin. •N—C—OCH-, NO, < \ SO.HN—C CH I I N=CH Tíz rész 2->amino-4-meíoxipirimidint melegí" 35 téssel feloldunk 20 rész vízmentes piridinben. Az oldatot lehűtés után 20 nász p-nitrobenzol-szulfonilkloriddal kezeljük és keverés közben gőzfürdőn melegítjük.'Szobahőmérsékletre hűtés után 250 rész meleg alkoholt 40 adunk hozzá és a keverék lehűlése után a leváló csapadékot leszűrjük. A sjzűrl-tből víz hozzáadásával további csapadék válik le. Ezt hideg vízzel kimossuk éa az előbbi csapadékkal egyesítjük. Az egyeeítetit csapiadékokat 45 hideg lúgban oldjuk és színtelenítő faszénnel derítjük. A 2-(p-initrobenzol seulfoJiamido)-4-metoxipirimidint a derített szűrletből savanyítással lecsapjuk és ecetsavból átkristélyo* sí tjük, 17. példa- 50 2-Szulfanilamido-4-metoxipirimidin. N—C—OCH., NH <L >SO,NH—C CH I ! N=CH 4.5 rész ' 2-(p-ni trobenzol szulforiamido)-4-metoxipirimidint, 75 rész (1 rész tömény sósavat tartalmazó) 95°/o-os etanolban szuszpen- 55 dalunk. A keveréket kavarás közben mele. gítjük és 17 rész vasport adunk! hozzá. 16 ótfai visszafolyató alat-i hevítés után a keveréket gyengén lúgosítjuk ég melegen leszűrjük. A maradványt néhány adag me 1eg 60 alkohollal kivonjuk, a szűrleteket egyesítjük és gőzfürdőn bepárologtaitjuk. A 2-szulfanilamido-4-metoxipirimidint színtelenítő faszénnel derítve, híg alkoholból átkristályosítjuk. 18. példa. 2-(p-nitrobenzol-szulfonamido)-4,6-dimetüpirimidin. N—c-ce, 65 NO < ^>SOa -NH-C CH N=C—CH, 6 rész 2-amino-4,6-dimetilpirimidint melegítéssel 10 rész vízmentes piridinben oldunk. 70 Az oldatot lehűtjük és 12 rész p'nitrofoenzolszulionil-kloridot adunk hozzá. A keveréket kavarás közben gőzfürdőn melegítjük. Szobahőmérsékletre hűtés után 250 rész meleg alkoholt adunk hozzá. A keveréket lehűtjük 75 és a leváló csapadékot leszűrjük. A szűrletből víz hozzáadásával további csapadék válik ki. Ezt a csapadékot hideg vízzel lemossuk és az előbbi csapadékkal egyesítjük. Az egyesített csapadékokat hideg lúgban feloldjuk és szín- go telenítő faszénnel derítjük. A 2-(p"nitrobenzol-szulfamido)-4,6-dimetilpirimidint a derített szűrletből savanyítással leválasztjuk és ecetsavból átkristályosítjuk. 19. példa. 2'szulfanilamido-4fi-dimetilpirvmidm. N—O-Cfl, 85 NH, <z> SO,NH—C CH N=C-CHS
