137688. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új p-aminobenzolszulfonamid-származékok előállítására
2 137.688 az oldószerek a. p-aminobenzolszulfonaimidoknak az oxo- és merkaptovegyületekből képzett merkaptálokkal, illetőleg merkaptálokkal való reakciójához is alkalmasak. Ha a merkaptovegyületek savanyú csoportokat tartalmaznak, akkor szerves vagy szervetlen bázisok jel erűétében, előnyösen úgy vizes lúgban, mint híg nátronlúgban vagy szódaoldatban dolgozhatunk. Ilyen módon az eljárás termékeit sóoldataik alakjában kapjuk. A reakció termékeinek sók vagy szabad vegyületek alakjában való elszigetelését magában véve ismert módon végezhetjük. Ha a jelen eljárással nem közvetlenül sókat kapunk, akkor az eljárási termékeket szokásos módon sókká alakíthatjuk át. Így pl. olyan anyagokból melyeket savanyú csoportokat tartalmazó merkaptokötésekből kiindulva kaptunk, szervetlen bázisok vízben oldható sóit, így a nátrium-, kalcium- vagy ammóniumsókat állíthatjuk elő. Ugyanígy előállíthatjuk szerves bázisok, például a dietilamin, trietilamin, etanolamimok sóit is. Emejlett a találmány értelmében különösen olyan sók jönnek tekintetbe, melyeknél a szulfonamidcsoport a sóképzésfoen nem vesz részt. Ha az alkalmazásra kerülő merkaptovegyületek lúgosán vannak helyettesítve, akkor a végtermékefeből savakkal, így például ihalogénhidrogénsavakkal sókat állíthatunk elő. A találmány szerinti eljárással kapott vegyületek sóik alakjában vízben könnyen és semleges kémhatással oldódnak. Ezért parenteraliß adagolásra különösen alkalmasak és hatékonyságuk ugyanaz, mint az ala!pjukat képező p-aminobenzolszulfarnidoké, amennyiben feltehető, hogy a bevezetett maradékok lehasadnak. 1. példa: * 25 g, 120 cm3 95%-os alkoholban felvett 2-(p-aminobenzolszulfonamido)-tiazolhoz 9,6 cm3 , vizes 30%-os formaldehidet és 10 om3 tioglikolsavat adunk. Kavarás közben lassanként oldódás áll be,, amikor is a keverék enyhén felmelegszik. Amikor majdnem az egész feloldódott, a reakciótermék kikristályosodása megkezdődik. Néhány óra után leszívatunk és hideg alkohollal mosunk. Fehér kristályos port kapunk, melynek analízisértékei a N —NH—S02 — < —NH—CH->—S-—CII-COOH képlettel (2-[p-(karboximetil-tiometilamino)-benzolszufonamido)-tiazol] egyeznek. Op. 160°, A termelési hányad majdnem elméleti. Az új Vegyület bikarbonátodatban könnyen oldódik. Parenterálisan alkalmazva, kokkuszos fertőzéseknél úgy hat, mint a 2-(p-aminobenzolszulfonam ido)-t iázol. Sókat, például a N \S /" -NH—SO 9—; y -NH—CH2 —S—CH 2 COONs képletű nátriumsót szokásos módon eljárva, szilárd alakban is megkaphatjuk. A megfelelő kalciumsót például úgy kapjuk, hogy a szabad savhoz metanolban a semlegesítéshez szükséges mennyiségű tömény vizes ammóniát és ezután kalciumklorid metanolos oldatát adjuk. Ha 2-(p-aimnoibenbolszulfonamido)-tiazol helyett 2-(p-aiminobenzolszulfonamido)-piridin:t használunk, akkor azonos módon a 168—169° olvadáspontú. 2-(p-(karboximetiltio-metil3minc)-benzO:]szulfonaimido)-piridint kapjuk. 2-(p-aminoibanzolszulfonamido)-3-metil-tiazolinból kiindulva azonos módon a -N—SOo—f A -N -NH—CH2 —S—CH 2 COOH CHj képletű vegyület körülbelül 100°. 2. példa: állítható elő. Olvadáspontja 200 cm3 n-sósavban oldott 12,5 g 2-(p-aminobenzolszúlfonamido)-tiazolboz kb. 5° -on kavarás közben kb. 10 cm3 jégvízben felvett 2,2 g aeetaldehidet adunk. Az etilidénvegyület fehér csapadék alakjában azonnal kiválik' A csapadékot le-N -S ' -NH—SO, //" "X szívatjuk, hideg vízzel mossuk és megszárítjuk. A termelési hányad majdnem elméleti. A kapott fehér port 50 cms n-nátronlúgban oldott 4,6 cm 3 tioglikolsavval egy órás át vízfürdőn hevítjük. Ezután az egészhez még 25 cm3 n-nátronlúgot adunk, rövid ideig forraljuk ós az esetleg fel nem oldódott anyagot kevés abszorpciós szén (norit) jelenlétében leszűrjük. A szűrletből sósavval való kicsapás, leszívatás, mosás és szárítás után fehér port kapunk, melynek elemzése a CH3 I —NH—CH—S—CHoCOOH
