134635. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás karbonsavamidok előállítására

134635. állni hagyjuk. Kristálypép keletkezik; vízzel ismételten kimosunk s így a piridint eltávolítjuk, A kloroformoldatot begőzöljük és a desztillációs maradékban levő reakcióster-5 méket jégecetből ismételten átkristályosííjuk; tük képződnek, melyek 243°-on (korr.) olvadnak. A termék képlete a következő: Az an'alizis a következő értékeket adja: 10 C11H10O2N2S számítva: C .56,4; H 4,3; N 11,9%; kaptunk: C 56,5; H 4,1; N 11,9%-ot. 7. p é 1 d a. 15 2 g 2-amino-4-metiltiazolt 50 cm3

száraz dioxánban oldunk. Az oldathoz 15 perc lefolyása alatt, 20 C° körüli hőmérsékleten, élénk kavarás közben 20 cm3

száraz dioxánban oldott 5,8 g 2-acetoxibenzoilkloridot 20 adunk. Egyideig hidegben állni hagyjuk, amire a di-/2'-oxi-benzoil)-aminó-2,4-metiltiazol színtelen táblák alakjában kikristályosodik. Dioxánból ismételten átkristályosítunk, amire az anyag megtisztul. Olvadási 25 pontja 143° (korr.) Képlete: OH Az analízis a következő eredménnyel járt: CisHiiOiNäS számítva: C 61,0; H 4,0; N 7,9%; 30 kaptunk: C 60,9; H 4,4; N 7,9%-ot. A reakciónál még két melléktermék keletkezik. Az első termék — olvadáspontja, keverési-olvadáspontja és az. analízis sze-35 rint — N-en egyszerűen acilált (2'-oxi-benzoi'l) -2-amino-4-metiltiazol. A második termék az előbbinek o-acetil-származéka. 8. p é ld a. 4,5 g 2-(2'-oxibenzoil)aminotiazolt rí/2 •io nátronlúg számított mennyiségében oldunk. Az oldathoz, élénk kavarás közben, 30 C° körüli hőmérsékleteken, kis mennyiségekben 4,4 g 2-acetoxibenzoilkloridot és 40 cm3

n/2 nátronlúgot adunk, Az oldatot kissé állni Az analízis a következő értékeket adja: O7H12O4N2S számítva: C 60,0; H 3,5; N 8,2 0í . kaptunk: C 60,1; H 4.0; N 8,3%-ot. 55 9. példa. x 10,0 g (0,1 Mol) 2-aminotiazol és 10 g piridin 5°-ra hűtött éteres oldatához erős jegesvizes hűtés és élénk rázás közben, kis mennyiségekben, 14,0 g (0,1 Mol) benzoil- 60 klorid éteres oldatát adjuk. Az adagolás be fejezése után az oldatot éjjelen át szobahőmérsékleten nedvesség kizárásával állni hagyjuk. Ezután az éter felét ledesztilláljuk és az oldatlan maradékról kihűlés után le- 65 szűrünk. A maradékot a piridin-klórhidrát eltávolítása céljából meleg vízzel dieeráljuk, a nyers' amidot leszívjuk és vízzel mossuk. Higitott alkoholból egyszer vagy kétszer átkristályosítunk, mire a 2-benzoil- 70 aminotiazolt színtelen tük alakjában tisztán kanjuk. A termék olvadási pontja 153— 155°. Analízis céljából vákuumban 80°-on súlyállandóságie- szárítjuk. A termék képlete a következő: 75 „O N- CH C.H„o/ Az analízis eredménye a következő: CioH8

ON

2

S számítva:

N = 13,72%, kaptunk: N = 13,45%, 13,55%-ot. . 10. p é 1 d a. so 22,0 g (0,1 Mol) p-karbetoxibenzoilkloridot 150 cm3 éterben oldunk, majd

az oldatot jegesvizes hűtés és kavarás közben lassan hozzácsöpögtetjük 50 cm3

dioxánban oldott 22,0 g (0,22 Mol) 2-aminotiazolhoz 85 és 200 cm3 éterhez. Ezután

az oldatot néhány óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk és a képződött amidból és aminotiazolklórhidrátból álló maradékot leszűr-