134635. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás karbonsavamidok előállítására
4 134635. jük. Vízzel kezelve az aminotiazolklórhidrátot el távolítjuk és a nyers amidot, még vizesen sok alkoholból átkristályosítjuk. A kapott 2-p-karbetoxibenzoilaminotiazoí vé-5 kony, fehér, igen finom tűk alakjában jelentkezik. Olv. p. 165—167 C°. Képlete: CJLO.CO.O — A karbetoxicsoport elszappanosítása céljából a még alkoholnedves terméket 100 cms 10 alkoholból és 100 cm3 2n nátronlúgból álló keverékben gyengén rázva oldjuk, gőzfürdőn kb. 60°-ra felmelegítjük, majd ecetsavval lakmuszra semleges reakcióig összehozzuk. Élénk szénsavképződés közben a 2-p-15 oxibenzoil-aminotiazol vékony fehér hasábok alakjában válik ki. Atkristályosítás után a termék 252—254°-on olvad. Képlete a következő: 20 Áz analízis a következő eredményt hozza: C»H. CN.S számítva: N = 12,73%; kaptunk: N = 12,54%, 12,70%-ot. * 11. példa. 20,0 g (0,1 Mol) veratroilklorid acetonos 25 oldatát adagonként hozzáadjuk 22,0 g (0,22 Mol) 2-aminotiazol acetonos oldatához. A hőmérsékletet jegesvizes hűtéssel 5—8°-on' tartjuk. Éjjelen át állni hagyjuk, majd az oldószerről leöntjük; a maradékból 30 melegvizes lúgozással eltávolítjuk az aminotiazolklórhidrátot. A terméket áUatiszén alkalmazásával alkoholból kétszer átkristályosítjuk. Tiszta 2-veratroilaminotiazolt kapunk fehér hosszú tűk vagy hasábok alak?,5 jában. Olv. p. 165—167 C°. Képlete: „O N CH Az analízis a következő eredményt mutatja: Ci2 Hi 2 0 3 N2S számítva: N= 10,60%, kaptunk: N = 10,65%; 10,68%. 12. példa. 22,0 g (0,22 Mol) 2-aminotiazolt dioxán-éterkeverékben oldunk és az oldatot 5— 3°-on cseppenként hozunk behatásra 150 cm3 éterben oldott 17,1 g (0,1 Mol) anizoilkloriddal. Éjjelen át állni hagyuk majd az 45 oldószerről leöntjük, meleg vizzel mosunk és a terméket még nedves állapotban ecetsavból átkristályosítjuk. A további tisztítás céljából dioxánból mégegyszer átkristályosítunk. Üvegtiszta,, ids rombusok keletkéz- 50 nek. Olv. p. 207—209 C°. A termék képlete a következő: Az • analízis adja: CuHiON^S számítva kaptunk: N következő eredményt N = 11,97%; 11,99%. 13. p é Id a 22,0 g (0,22 Mol) 2-aminotiazolt 100 cm3 tiszta dioxán és 100 cm3 éter keverékében oldunk és az oldatot kis adagokban, 5—• 10°-on lassan hozzuk behatásra 200 cm3 éterben oldott 21,0. g (0,1 Mol) 2,3-oxinaftoesavkloriddal. Két napig szobahőmérsékleten állni hagyunk, majd a képződött csapadékról leválasztunk. Meleg vízzel digerálva az aminotiazolklórhidrátot eltávolítjuk és szűrés után a terméket, még nedves állapotban, 2 n-NaOH hozzáadásával 50%-os alkoholban oldjuk. A szűrt oldatot felmelegítjük és a lúgos reakció eltűnéséig ecetsavval hozzuk össze. Ekkor az úi amid sárgásbarna kristálypor alakjában válik ki. További tisztítás vésett sok dioxánból átkristályosítunk. Ekként kis, finom, világossárga tűket kapunk. Olv. p. 305° (boml.). A termék képlete: N CH 303-vv-0H Analalizise a következő: 80 C«Hi«O.N»S számítva: N = 10,37%; kaptunk: N = 10,44%; 10,45%. . 14. példa: 2-cinnamoilaminotiazolt is előállíthatunk 85 a fenti példákkal azonos módon. Hígított alkoholból hajlékony fehér tűk alakjában kristályosodik és 243—245 C°-on olvad. Képlete:
