133386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tesztoszteron előállítására
Megjelent 1947. évi augusztus hó 1-én. MAGYAR SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 133386. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — Sch-6i58. ALAPSZÁM. Eljárás tesztoszteron előállítására. Schering1 A. G. ccg* Berlin, Németország*. A bejelentés napja: 1938. évi október hó 5.* Németországi elsőbbsége: 1938. évi április hó 14. Jugoszláv szabadalom száma 16500. Tesatoszteronnak dehidroandroszteronból való szintetikus előállítására különféle eljárások ismeretesek. Az egyik vegyi eljárást például a következő vegyfolyamatok jellajn-5 zik: Dehidroandrosziteron redukálása androsztendiollá, az androsztendiol észterezése diészferré, a diészter félig elszappanosítása 17-monoészteirré, az atnidrosz;tendiol-17-monoészter oxidálésa tesztqsziteroészterré. Az el-10 járás egy javítáisa abban van, hogy a dehidroandroszteroat monoészter alakjában redukálják és ezután keweréké,sztert áüítaraak elő, melynek részleges elszappanosítása kedvezőbb lefolyású, mint az első eljárásban 15 megnevezett diészteré. Tesiztoszteronnak dehidroandrosziteronból való nyerésére egy "biokémiai eljárás abban. van, hogy a dehidroandroszteront először androsztieildianíná oxidálják; ez a vegyfolya-20 mat mind vegyi úton, mind fitokémtólag mikroorganizmusokkal elvégeztető. Ezután az androsztendiiőnt mikroorganizmusokkal részleges redukálás útján közvetlenül tesztosztieronná alakítják át. Ennek az eljárás-25 r))a l c az az előnye, hogy a reakció gyors lefolyású és a hozadék aránylag jó. A következőkben új vegyi eljárást ismertetünk, melynek kivitele szintén lényegesen egyszerűbb, - mint a fein/ti ismert vegyi eljá-30 rásoké és legalább olyan egyszerű, mint, a biokémiai eljárás. A találmány szerinti eljárás a biokémiaival szemben haladást jelent, amennyiben! az androsztendionnak tesztosztsronná való, gyakorlatilag tökéletes átalakítását teszi lehetővé. 35 Az eljárást az jellemzi, hogy adrosztendionnak belőDa könnyen előállítható 3-monoacötáljaibani illetőleg S-nT-onoi-enol-étereiben a szabad karbonilcsoportot a 17-es helyzetben redukálással hidroxálcsoporttá alakítjuk 40 át és a redukálás termékéből a tesztoszteroinjt hidrolzissel előállítjuk. A •telítetten 3-<moinioszármazékoknak a megfelelő telítetlen alkoholokká való redukálása magában véve ismert módszerekkel 45 történhet, pélidául Meerwein és Ponndorf eljárása szerint, aluminium- vagy magnéziumalkoholátok jelenlétében aíkoho'okkal. Különösen előnyösnek mutatkozol! a fc>nrs nátriummal alkoholos oldatokban való reduká- 50 lás. A redukálás termékét további f?lio'5ozás céljából további tisztítás nélkül, célszerűera savval hidrcliitosan hasítjuk, amikor is a' tesztoszteronit elméleti mennyiségben és nagy rtisztasáigi fokban kapjuk. 55 Az androsztendion, 3-moroacetáljaiit. illetö>ig 3-moriO-eiiol-éteireit pé'dául androszt;endionnak acetálőzó szerekkel való kezelésével kön'myen előállíthatjuk. Eme''ett meglepő módon azt találtuk, hogy e szereknek 60 androsztiendionra valló behatása főképpen a 3-mono-acetálok, illetőleg mono-enoléterek * Ez a nap a 2810/1942. M. É. sz. nindelet'4. §-a értelmében a volt jugoszláv ha'óságnál annak idején tett' szabadalmi bejfel.n.és napja.
