129523. lajstromszámú szabadalom • Eljárás policiklusos alkoholok ivarmirigyhormonjellegű észtereinek előállítására
Megjelent 1942. évi május hó 1-én. MAGTAB KIEALYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 129523. szám. IV2 li/2. osztály. — Seh. 5988. alapszám. Eljárás policiklusos alkoholok ivarinirigyhorroon jellegű észtereinek előállítására. Schering A. G., Berlin, Pútszabadalom a 126885. számit szabadalomhoz. Kiválasztva az Sch. 531.5. alapszámú bejelentésből. Megállapított bejelentési napja: 1935. évi április hó ti. A Lörzsszabadalom eljái'ást ismertet policiklusos alkoholok észtereinek előállítására, melyek általános képiele Ci9 H 30 (OR) OR' és szerkezeti képletük 10 ahol R acilesoportot és R' hidrogént vagy 15 acilesoportot jelent. A lörzsszabadalom szerinti eljárást az jellemzi, hogy olyan oxiketonok észtereit, melyek a C,l9 H 30 O 2 kénlelű hím ivarhormonok csoportjába tartoznak vagy sztereoizomerjeik észtereit oly 20 szerek hatásának véljük alá, melyek az említett oxikelonok ketocsoportját a megfelelő szekunder alkoholcsioporltá átalakítani képesek. Azt találtuk már most, hogy policiklusos 25 alkoholoknak olyan észtereit, melyek színién a. hím ivarinhigyhormoii jellegzetességeit mulatják, akkor is megkapjuk, ha a Gl9 H 28 0 2 kcplelű telítetlen hím ivarrairígyhormonok csoportjába, tehát az au-30 drosztenolok észterei sorába tartozó oxikelonokkal analog módon járunk el. Redukálással nemcsak a tiszta acilvegyületek dolgozhatók fel, hanem többé-kevésbbé lisztálalan lermékek is, melyeket, ha szükséges, a redukálás befejezte után 35 meglisztíihalunk. Az említett kiindulási anyagok szerkezeti képlete C19 H 27 (OR)0, pl. CH3 40 45 ahol R acilesoportot jelent. A kapott termékek szerkezeti ,C19 H 30 (OR}OH, pj. képlete 50 55 ahol R ismét acilesoportot jelent. Ezek szerint a találmány értelmében, a 60 ciklopentanogyíírűben jelenlevő ketocsoporl szekunder alkoholcsoporf.tá alakul át, amikoris igen nagy fiziológiai aktivitású anyagok keletkeznek. A redukálást a ketocsoportoknak szekun- 65 der alkoholcsoportokká való átalakítására alkalmas, ismert redukáló módszerekkel visszük véghez. Evégből a kiindulási anyagokat katalitosan aklivált hidrogén vagy