128519. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin-, kinolin- és izokinolinszármazékok előállítására

Megjelent 1941. évi deeember hó 1-én. MAG VAR KIRÁLYI clö« SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 128519. szám IV/h/1. (IV/h/2.) osztály - R. 76*9. alapszám. Eljárás piridin-, kinolin- és izokinolinszárniazékok (előállítására. Socíété des Usínes Chímíques Rhőne-Poulenc cég Paris, mint May & Baker Limited londoni cég és Arthur James Ewíns és Montague Alexander Phillips romfordi lakosok jogutódja. A bejelentés napja: 1938. évi november hó 28. — Nagybritánniai elsőbbsége: 1937. évi november hó 29. A találmány a piridin, kinolin és izokinolin p-amino-fenil-szulfamido származékainak előállítására vonatkozik. E származékok baktericid hatásúak. 5 A találmány értelmében e termékeket úgy állítjuk elő, hogy a kívánt amino-piridinre vagy a fentemlített egyéb bázisok amino-származékaira valamely benzolszulfokloridot engedünk behatni, amely para-10 belyzetbien oly helyettesítőt hord, amely könnyen átalakítható aminocsoporttá. . A találmány szerinti -eljárás egyik foganatosítási módja értelmében úgy járunk el, hogy amino-piridinre vagy a fentemlí-15 tett egyéb bázisok kívánt amino-származékaira valamely p-acilammo-benzolszulfokloridot engedünk behatni. E műveletet azután az acilcsoport hidrolízise követheti. E találmány szerinti eljárás egy másik 20 foganatosítási módja szerint úgy járhatunk el, hogy p-nitro-benzol-szulfokloridot a kívánt amino-piridinnel vagy egyéb analog bázissal kondenzáljuk. Ezután a nitrocsoportot aminocsoport képzése végett 25 redukálhatjuk. A találmány szerinti eljárás az NH2

—/ \— S02

NH -R képlet szerinti (melyben R a fentebb definált heterociklusos magok valamelyikét jelenti) egyszerű származékok előállításán felül magában foglalja acil-, aril-, alkil-és aralkil-aminoszármazékok előállítását is, 35 melyeket úgy kaphatunk, hogy acil-, alkil-, aril- vagy valamely egyéb aminobenzolszulfokloridot az említett heterociklusos vegyületek kívánt aminoszármazékával kondenzálunk. 40 Eljárhatunk továbbá úgy is, hogy a fentemlített eljárásokkal előállított aminovegyületeket acilezzük, arilezzük, alkilezzük vagy aralkilezzük. Előállíthatjuk továbbá ugyané termékek kvaternér sóit is olymó- 45 don, hogy azokat valamely megfelelő acil-, alkil-, aril- vagy aralkil halogenid feleslege hatásának vetjük alá. A találmány szerinti eljárás néhány gyakorlati foganatosítási módját az alanti pél- 50 dák kapcsán ismertetjük, hangsúlyozva, hogy a találmány nincs e példákra korlátozva. 1. Példa. 9,4 g 2-amino-piridint 20 cm3

száraz pi- 55 ridinnel oldjuk és az oldathoz 23,5 g pacetil-amino-benzol-szulfokloridot adunk. Az elegyet gőzfürdőn melegítjük. Ezután vizet adunk az elegyhez és a 2-(p-acetilaminoi-benzolHSzulfamido-piridinből álló 60 csapadékot — melynek olvadáspontja 224 C° — 175 cm3

2-n nátronlúggal való főzés útján hidrolizáljtik. Az oldatot ki hagyjuk hűlni és a lakmuszra éppen megsavanyítjuk 2n sósav hozzáadása útján. A 65 2-(pnamino-benziol-szulfamido)-piridinből álló csapadékot elkülönítjük és vízből át-