128371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a hidrokinon és naftohidrokinon alkilhelyettesített származékainak előállítására

2 128 371. vivaliens mennyiséget alkalmaztunk. Ily módon pl. a 2-metil-naftohidrokinon-biszfoszforésztersav te tr an átrium-, tetrakálium-, dikalcium-, "dimagnézium-, tetraam-5 mónium-, tetradietilainin-, tetradietanolamin- vagy dietilendiaminsóit kaphatjuk. Hasonló módon állíthatjuk elő a 2^etilnaftohidrokinon-bisz-foszforésztersav azonos sóit és a 2,3,5-triialkil-hidrokinonok, 10 így pl. a 2,3,5-trimetilhidrokinon hasonló sóit. 15 20 vagy általános képletű új vegyületek, amikor 25 is R alkilgyököt és X hidrogént, alkálifémet, .alkáliföldfémet, amint vagy helyettesített amint jelent, nagymértékben vízoldható,többé vagy kevésbbé vizetszívó porok; e vegyületek vérzékenységgel szemben 30 nagyfokú hatásukkal tűnnek ki. így pl. a 2-mietilnaftohidrokinon-bisz-foszforésztersav sói Ansbacher szerint (Journal Nutrition 17, 1939, 303. lap) K-vitamin-mentesen tartott csirkék vérének megalvási ide-35 jét csirkénként 4 y-nál kisebb adagok esetén 10 percet meg nem haladó értékre csökkentik, ha azokat szubkután, intravénásán vagy intramuszkulárisan alkalmazzuk. A vegyületek per os alkalmazva 40 kevésbé hatásosak; rendkívüli vízoldhatóságuknál és semleges kémhatásuknál fogva különösen parenteralis használatra alkalmasak. Miután ezek a vegyületek ezenfelül foszforsavészterek is, azokat a szer-45 vezet könnyen felveszi, ami gyors hatással jár. A vegyületek vizes oldatban nagyfokú ''állékonyságukkal tűnnek ki és azokat huzamosabb ideig főzhetjük anélkül, hogy hatásosságukból veszítenének vagy 50 bomlás jeleit mutatnák. Parenteralis adagoláshoz alkalmas oldatokat tehát szokásos módon szterilizálhatunk. 1. Példa: 55 6,96 súlyrész 2-metil-naftohidrokinont 20 súlyrész száraz piridinben oldunk és ezt az oldatot nedvesség kizárása mellett 30 súlyrész jéggel hűtött, állandóan rázott fos-zforoxikloridhoz csepegtetjük. Ezt a keveréket azután vi&szafolyatásra állított hűtő 60 alkalmazásával 120 C° fürdőhőmérsékleten IV2 órán át hevítjük. A foszforoxiklorid és piridin feleslegének vakuumdesztillálással való eltávolítása után a maradékot száraz éterrel kivonatoljuk és az éteres 65 kivonatot a kristályos maradéktól különválasztjuk. Az éteres oldat elpárologtatása után 14 súlyrész sárga olaj marad vissza, miely a 70 I 75 80 képletű 2-metil-naftohidrokinon-bisz-diklórfoszforil-észter. 9 súlyrész 2-melil-naftohidrokinon-biszdiklór foszforilésztert jéghűtés közben 15 súlyrész vízzel cseppenként összehozunk. Átlátszó sárga oldat keletkezik, melyet éterrel kétszer összerázunk, azután az étert különválasztjuk, a vizes réteget elpárologtatjuk és a sósav eltávolításáig vákuumban szárítjuk. A 209 C°-on olvadó kristályos maradék a 0=P: -CH, 85 90 95 100 105 képletű 2-metil-naftohidrokinon-bisz-foszforésztersav. 3 súlyrész 2-metil-naftohidrokinon-biszfoszforésztersavat 200 súlyrész abszolút al- 110 kohóiban oldunk és ezt nátriumnak abszolút alkoholos oldatával semlegesítjük. A kapott csapadék, melyet azután centrifugálunk és alkohollal és éterrel mosunk,