128193. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izokinolinvegyületek előállítására

2 128193. szén jelenlétében vagy savakkal fémek jelenlétében végezhetjük. Kiindulhatunk azonban az aralkilénnel helyettesített, megfelelő nem hidráit izo-5 kinolmvegyületekből, vagy dihidroizokinolinvegyületekből vagy ezek kvartér ammóniumsóiból is és ezeket úgy hidráljuk, hogy mind a piridinmag kettős kötéseit, mind az aralkiténmaradék kettős kötéseit egy-10 szerű kötésekké alakítjuk át. Ezt a hidrálást is, pl. katalitosan, hidrák) katalizátorok, mint palládium-szivacs vagy palládium-állati szén jelenlétében végezhetjük. 15 Végül kiindulhalunk aralkilénnel helyettesített megfelelő tetrahidroizokinolinvegyületekből és ezeket úgy hidráljuk, hogy az aralkilénhelyettesítők aralkilhelyettesítőkké alakulnak át. Ezt a hidrálást, pl. 20 katalitosan, hidráló katalizálorok, mint platinaszivacs, platinaoxid, palládium vagy palládium-állati szén jelenlétében, vagy előnyösen egyéb oly redukáló anyagokkal, mint pl. jódhidrogénsavval végezhetjük, 25 melyek egy szén-keltős-kölést egyszerű kölessé hidráinak. Ha azonban az ismerteteti aralkilénnel helyettesített tetrahidroizokinolinvegyüleLeket akarjuk előállítani, úgy a nitrogén-30 tartalmú magban aralkilénnel helyettesített, csak az egyik aromás magban legalább két, előnyösen egymáshoz képest orto-helyzetű szabad hidroxilcsoportot tartalmazó, adott esetben még tovább, pl. szénlndrogénma-35 radékokkal helyettesített, nem hidráit, vagy dihidrált izokinolinvegyületekből vagy ezek kvartér ammóniumsóiból indulunk ki és ezeket úgy hidráljuk, hogy csak a piridinmag kettős kötései alakulnak ál egyszerű 40 kötésekké, míg az aralkilénhelyettesítők kettős kötései megmaradnak. Ezt a hidrálást oly redukáló anyagokkal kell végeznünk, mint pl. fémekkel savak jelenlétében, melyek az aralkilénniaradékokat nem 45 hidrálják. A találmány szerinti eljárásnál kiindulási anyagként használt, nem hidráit, vagy dihidrált izokinolinvegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy izokinolinvegyületeket 50 aralkilhalogenidekkel, vagy aralkilénhalogenidekkel a »Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft« c. folyóirat 34. kötetének (1901) 3989. oldalán leírt eljárással kvartér sókká egyesítünk, vagy homo-55 ftálsavdialdehidet vagy ennek a magban helyettesített termékeit B. K. Blount által a »Journal of Chem. Soc. London« c. folyóirat (1933) 553. oldalán közölt eljárással dioxifenilalkilammokkal vagy dioxifenilalkilénaminokkal N-dioxifenilalkil-izo- 60 kinoliniumsókká vagy N-dioxifenil-alkilénizokinpliniumsókká kondenzálunk, vagy pedig az izokinolinok vagy dihidroizokinolinok Bischler-Napieralsky-féle szintézisét (»Berichte der Deutschen Chemischen Ge- 65 Seilschaft« c. folyóirat 26. kötetének (1893) 1903. oldalán ismertetett módon) szabad OH-csoportokat tartalmazó kiindulási anyagokkal végezzük, vagy pedig a 126035. számú magyar szabadalmi leírásban is- 70 mertetett módon. Amennyiben kiindulási anyagok gyanánt aralkilénnel helyettesített tetrahidxoizokinolinvegyületeket használunk, azok megfelelő nem hidráit vagy dihidrált izokino- 75 linvegyületeknek a találmány szerinti hidrái ás a útján állíthatók elő, vagy úgy, hogy tetrahid roizokin ol invegy ületeke t arai kii énhalogenidekkel cserebomlásba hozunk vagy ß-(3,4-dioxifenil)-etilaminokat telítetlen, ve- 80 gyes aromás aldehidekkel kondenzálunk, vagy pedig a 126035. számú (T. 6401. alapszámú) magyar szabadalmi leírásban ismertetett módon. Példák: 85 1. l-(ß-feniletil)-6,7-dioxi-l,2,3,4-tetrahidroizokinolin előállítása. 3,5 g l-(ß-feniletil)-3,4-dihidro-6,7-dioxiizokinolin-hidrobromidot (melynek olvadáspontja 186-187°) metanol oldalban hi- 90 dráló katalizátor, pl. palládiumszivacs vagy palládium-állali szén jelenlétében hidrogén közegben mindaddig rázunk, míg az egy kettős kötéshez számított mennyiségű hidrogén felvétele meg nem történt.. 95 A katalizátor leszűrése és a szűrlet légmentesen végzett bepárlása után kvantitatív mennyiségű l-(ß-feniletil)-6,7-dioxi-l, 2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidrobromidot kapunk, melynek képlete: 100 H» Ó