127729. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-izokinolin-vegyületek előállítására
127729. 5 térben frakcionált desztillálás útján a változatlanul maradt kiindulási anyagtól elkülönítjük. 12. N-(ß-fenilpr.opil)-tietrahidro-izokinolin 5 előállítása: H, 10 A w H, N-CH-CH2 CH, V 2,66 g tietrahidro-izokinolint és 2,68 g benzilmetilketont 5 cm3 hangyasav jeleni c-15 tében bombacsőben egy éjszakán keresztül 180—185 C° hőmérsékletre hevítünk és a terméket a szokásos módon feldolgozzuk. A képződött N-(|3-fenilpropil)-tetrahidriO-izokinolm forráspontja 17 mm nyomáson 20 192—195 C°. 13. N-(T-fenilpropil)-l,3-dimetil-5,8-dime^k)xi-6,7-metiléndioxi-tetrahidrq-izokinoliii előállítása: H,C: CH3O H2 n •0 NH3COHCH, LH 2 L H 2 L» H 2 \ y 5,1 g l,3-dimetil-5,8-dimetoxi-6,7-metiléndioxi-tetrahidro-izokinolínt 4,0 g Y-fenilpropilkloriddal 40 órán át 153—154 C° hőmérsékletre hevítünk. A termékek szokásos 35 módon való feldolgozás után a bázist viszkózus olaj alakjában jó termelési hányaddal nyerjük. Forráspontja 1—2 mm nyomáson 212-215 C°. 14. N-(2,i-dimetoxifenil-n-butil-Y)-tetrahi-40 dro—izokinolin előállítása: 45 H, H2 . j. N-CH•CH, CHjO -CH,-' 0OCH5 4,16 g 2,4-dimetoxi-benzilacetont és 2,66 g tetrahidro-izokinolint 6 cm3 tömény han-50 gyasavval egy éjszakán át 185—190 C° hőmérsékletre hevítünk és a nyert terméket a szokásos módon feldolgozzuk. A bázis forráspontja 2 mm nyomáson 202—205 C°. A sósavas só ecetészterből való kristályosí-55 tás után előzetes zsugorodás mellett 130 C° hőmérsékleten olvad. Analízis: C21 H 28 0 2 NC1. Számított: C 69,710/0 H 7,75o/0 N 3,970/0 Talált: C 69,58o/o H 7,72<>/o N 3,91o/0 15. N-(ß-feniletil)-6,7-dimetoxi^tetrahidroizokinolin előállítása: 60 3,0 g koartér bázist, melyet ekoimolekuláris mennyiségű 6,7-dimetoxi-iizokinolin és ß-feniletilkloridnak 6 órán át olajfürdőn 123 C° hőmérsékletre való hevítése útján állítottunk elő, 30—40 cm3 30o/o-os kénsav- 65 ban felveszünk és kb. 20 cm3 metaaol hozzáadása (az oldódás elősegítésére) után 3 órán keresztül ólomelektródákkal elektrolizálunk. Az átalakulási hőmérséklet 50 és 60 C° között van. Az áram erőssége 5 {Ampi: 70 A redukció befejeződése után a hozzáadott metanol nagy része elpárolgott. A terméknek szokásos módon való feldolgozásával N-(ß-feniletil)-6(,7-dimetoxi1tetr.ahidro-izok!inolint 1—2 mm nyomáson 187 és 190" C° közötti forráspontú olaj alakjában nyerünk. A hidroklorid 235 C° hőmérsékleten olvad. 16. 2-(Y-fenilallil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-klórhidrát előállítása: go H2 75 N - CH2 - CH = CH - C6 H 5 .HC1 85 8,1 g 1,2,3, 4-tetrahidro-izokinolinnak 50 cm3 abszolút éterben való oldatába 6,0 g y-fenilallilbromidnak kevés éterben való oldatát csepegtetjük szobahőmérsékleten. 90 Azonnal 1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-brómhidrát csapódik le, melynek kiválasztása visszacsepegő hűtő alkalmazásával 5 órán át végzett forralás után tökéletessé válik. A terméket leszívatjuk és híg sósavval kiráz- 95 zuk, amelyből a 2-(y-fenilallil)-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-klórhidrát 90o/o fölötti termelési hányaddal kristályosodik ki. Abszo^ hit alkoholból való átkristályosítás után 215—216 C° hőmérsékleten olvad. • 100 Analízis: Clg H 20 MCl. (285,6) Számított: C 75,620/0 H 7,06»/o Cl 12,410/0 Talált: C 75,64o/G H 7,12o/ 0 Cl 12,56o/ 0 17. 2-(T-fenilallilVl,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-klórhidrát előállítása: 105 N - CH2 - CH = CH - C6 H 5 ,HC1 110
