125404. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fiziológiailag hatékony anyagok előállítására
2 135404. különböző helyettesítőket, különösen oxigéntartalmú helyettesítőket, mint pl. hidroxilcsoportokat, ésaterifikált hidrox.il osoportokat, keto-oxigént stb. tartalmaz-I hat. E savak átalakítása oly módszerekkel történhet, amelyekel egyébként is alkalr maznak karboxilesoportoknak primer alkoholcsoportokká való redukálására. Kü-10 löniösen alkü-észtereiknek, kiváltképpen pedig metilésztereiknek alkohollal és nátriummal való, a Bouveault és Blane módszerrel történő redukálása (lásd Comptes rendus dps l'Académie des Sciences, 136. 15 kötet, 1676. old.), vagy pedig halogenidjieknek Rosenmund szerinti katalizises redukciója jön tekintetbe (lásd pl. Be-• richte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1921. 54. kötet, 638. oldal). 20 Emellett eljárhatunk úgy is, hogy asiavelegyet, amint azt szterinek stb. oxidálásakor kapjuk, észterifikáljuk, illetve halogiénezzük és a kapott észter-, illetve hiaiogenidelegyet redukáljuk, amikor is pri;-i 25 mér alkoholok elegyét kapjuk, melyet akár közvetlenül alkalmazhatunk gyógyászati célokra, akár pedig szokásos móds|zerekkel egyes alkatrészeivé választhatunk szét. 80 Eljárhatunk azonban úgy is, hogy a savanyú részleteikből az; egyes savakat elkülönítjük és ezeket önmagukban tovább feldolgozzuk. A kapott alkoholok az alanti általános 35 képletet mutatják: CH3 _JCH a ) n — CH 2 0H CH, melyben n ismét 0-át vagy pozitív egésjz. számot jelent, mi mellett a gyűrűváz telitett vagy telítetlen lehet. Az oldallánc 40 egyenes vagy elágazott lehet. Különösen1 érdekesek azok az alkoholok, melyekben a ClLOH-csoport közvetlenül a (17) szénatomon ül, vagy attól két vagy három CHs csoporttal van eílválasiztva, A gyűrű-45 váz helyettesitők nélküli lehet vagy helyettesítőket tartalmazhat. A helyettesített vegyületek közül ismét azok különösen fontosak, melyek a (3) helyzetben oxigéntartalmú csoportot, pl. hldroxilcsopor-50 tot tartalmaznak. A kapott alkohol természetei .magától értetődően, messzemenően függ az oxidált sztorin vagy szterinszármazék természetétői is ennek folytán az oxidációs elegyben tartalmazott savanyú alkatrészek termé- 55 szelétől. Különleges rendszabályokkal, pl. helyettesítők megvédésével, az eredeti szterin bizonyos jellegzetességeit, pl. hidroxilcsoportokat, a találmány sfccrinti eljárással elöállítiandó alkoholra átvihet- 60 jük. Ha pl. -kiindulási anyagként koleszterint alkalmazunk, úgy hidroxilcsoportjának elészterezése útján gondoskodhatunk arról, hogy az oxidáliáskor keletkező savak és így az abból előállított alkoholoki is, a 65 (3)' helyzetben elsaappanosítás után, ugyancsak egy hidroxilcsoportot tartalmazzanak, mint pl. a 3-oxi-kolénsav, illetve a 3-oxi-kolenil-metanol. Emellett számos esetben a savak elszappanosítasa nem 70 szükséges, minthogy az alkalmazott redukálás! módszerek következtében egyidejű-, leg az esztercsoportok lehasadása is bekövetkezhet. Találmányunk értelmében tehát pl. a' 75 3-oxi-kolénsavból 3-oxi-kölenil-metanolt, a 3-oxi-etio-kolénsavból 3-oxi-etio-kolenilmetanolt, a 3-oxi-bisnor-kolánsavból 3-oxibisnor-kolanil-metanolt stb. kaphatunk. Ha olyan savak elegyeit, amelyek szteri- 80 nek oxidálásakoir keletkeznek, mint olyanokat közvetlenül dolgozzuk fel tovább, úgy természetesen primer alkoholok megfelelő elegyeit kapjuk. így pl. az azon reakcióelegyből, melyet kolesziterinacetát- 85 dibromid oxidálása útján kapunk, elsaappanosítás útján nyert savelegy, pl. 3-oxikolénsavból, 3-oxi-norkoilénsavból, 3-oxibisnor-kolénsavból és 3-oxi-etio-koléhsav-' ból áll; ennek folytán a belőle a találmány 90 szerinti átalakításokkal elkészített termék, pl. 3-oxi-kolenil-metanolból, 3-oxinor-kolenil-nietanolból, 3-oxi-bisnor-kolenil-metanolból és 3-O'XÍ-etio-koilenil-metanolból álló elegyet alkot. 95 A találmány szerinti eljárással előállított alkoholok fiziológiai hatékonyságinak, különösen pedig a férfi sexuálhormonok hatékonyságával rendelkeznek. Ezek az alkoholok jól kristályosodó, színtelen, op- 100 tikailag aktív vegyületek, melyek a szokásos szerves oldószerekbetn, mini pl. éterben, acetonban, metanolban, etanolban, stb. oldhatóak és vízben, savakban és alkáliákbian nehezen oldódnak. Jól kristá- 105 lyosodó származékokat pl. diacetátokat képeznek, melyek ugyancsak optikailag aktívak.
