125404. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fiziológiailag hatékony anyagok előállítására

Megjelent 1940. évi december hó 2-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 135404. SZÁM. IV/h/2. OSZTÁLY. — B. 14437. ALAPSZÁM. Eljárás fiziológiailag hatékony anyagok előállítására. C. F. Boehring-er & Soehne G. m. b. H. cég", Mannheim-Wald hof. A bejelentés napja 1939. évi május hó 6. Németországi elsőbbsége 1938. évi május hó 7. Ismeretes, hogy saterineknek vagy ezek oldalláneot még tartalmazó származékainak oly oxidálószerekkel, melyek, mint pl. króimsay vagy káliumpermiangaaiát, szén-5 kötéseket képesek roncsolni, foganatosított oxidálásánál kapott oxidációs elegyek a változatlan kiindulási anyagon kívül különböző leépítési termékeket tartalmaznak, melyek ciklopentanohidrofenantrén-10 vázúak. Ezek a termékek semleges és illékony anyagokon kívül, melyek közül aiz előbbiek általában kisebb vagy nagyobb mértékben férfihormonok vagy valamely sárgatest-hormon hatékonyságával rendel-15 kéznek, elsősorban savanyú oxidálási termékeik, melyeknél az. oldallánc egy karboxilcsoport keletkezése mellett részben le van hasítva. Ez utóbbi termékeket a reakeióelegy feldolgozásakor, pl. alkálilugok 20 segélyével lehet elkülöníteni, mikor is a legtöb esetben nehezen oldható alkálisókat kapnak. Ismeretes, hogy ezek a nemillékony savanyú részletek a ciklopentanohidrofe-25 nantrén-sorozat savainak elegyét alkotják, melyek közül sokaknak a tulajdonságait az irodalomban már közelebbről ismertették, így pl. aeetilált Mdroxilcsoportot tartalmazó szterinek, mint .pl. koleszte-30 rinacetát, satigmasziteirinaeetát, szitoszterinacetát oxidlálásánál a kolónsorozat különböző savai keletkeznek, melyek egymástól az oldalláncban lévő szénatomok számában különböznek. Ezek pl. a 3-®ee-35 toxi-kolénsav, 3-acetoxi-noir-kolénsav, 3-acetoxi-bisnor-kolénsav és 3-acetoxi-etio-kolénsav, melyekből elszappanosítás után a megfelelő szabad oxisavakat kapjuk. Har sonló módon pl. a dihidrokoleszlterin és koproszterin oxidálásánál a koiánsav sa,- ^Q vait kapjuk. Azt találtuk, hogy a szterinek és oldalláncot még tartalmazó sizánmazékaik oxidálásánál, pl. krómsavval való oxidálásánál, az illékony alkatrészek leválasztása után 45 visszamaradó savanyú részleteket, illetve az azokban tartalmazott savakat, primer alkoholokká alakíthatjuk át. Ajzt találtuk továbbá, hogy a kapott primer alkoholok • fiziológiai hatékonysággal, különösen a 50 fiérfr soxuálhormonok hatékonyságával, rendel kéznek. A találmány tárgya tehát az alanti általános képletű savak átalakítása primer alkoholokká: Cfl, _(CH2 CHa COOH /17 V 55 E képletben n = 0, vagy valamely pozitív egész szám; a gyűrű váz lehet telített, vagy pedig kettős kötéseket tartalmazhat, azonban ugyanabban a gyűrűben kettőnél 60 nem többet. Ha kettős kötések vannak jelen, úgy a,zok különösen a (4, 5) vagy az (5, 6) helyzetben vannak. A (17) szénatomon lévő oldal lánc elágazott vagy elágazatlan lehet. A gyűrűváz a kiindulási 65 anyag és kezelésének természete szerint