125009. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az /1,3,5-triazinil-/6/-/-aminofenilarzonsavak származékainak előállítására

M«'gjt'Ieiit 15)40. évi október Jió 15-én. «AGYAR KIRÁLY SZABADALMI BIEÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 125009. SZÁM. lV/h/1. (IV/h 2.) OSZTÁLY. — F. 8896. ALAPSZÁM. Eljárás az (l,3,5-triazinil-(6) — )-aminofenil-arzonsav»k származékainak előállítására. Dr. Friedheim E. A. H. orvos és vegyész Genf (Svájc). A bejelentés napja 1939. évi november hó 30. Svájci elsőbbsége 1938. évi december hó 23. Triazineknek és különtféle aminőknek kondenzációs termékei a festőanyagok előállítása terén ismeretesek. Ezzel szemben arzéintartalmú triazinszármazókokat 5 eddig még nem állítottak elő. Úgy találtuk, hogy az [1,3,5-triazinil(6) ] -aminofenilarzonsavaknak erős gyógyhatású származékai úgy állíthatók elő, hogy 1,3,5-triazinszármazékokat fenilar-10 zonsavszármázékokkal átalakítunk. Ez az átalakítás a triaain halogénsizármazékai-Tal végezhető. A keletkező átalakítási termékek esetleg magában véve ismert módon amtaioniával, illetőleg alkilaminok-15 kai továbbkezelhetők. A találmány megvalósítására az 1,3,5-triazán amino- ós aminoíhalogénszármazókai is alkalmasak. Így a 2,4,6-triiamino'-l,3,5-triazin;nak halogénfenilarzoinsavakkal valói átalakítása a 20 találmány, szerinti termékekhez vezet. Az új vegyületek, melyeket gyógyszerekként kívánunk alkalmazni, az egér kísérleti tripanoszomiazisánál rendkívül erőteljes hatást fejtettek ki. A tartós gyógyu-25 láshoz szükségesi adag egészen lO-szeresig kisebb, mint az ismíert gyógyszereknél, melyek a fenilarzoinsavakból származnak. Emellett a termékek kevéssé mérgesek, illetőleg terápiai körzetük nagy és ez az 30 lairziénitartalmú gyógyszerek alkalmazásakor mutatkozó nagy ntórjgezési veszélyre való tekintettel különösen kiemelendő. A továbbiakban aj találm|ánynak néhány foganatosítási példáját ismertetjük, anél-35 kül azonban, hogy a találmányt ezekre a meghatározott példákra kívánnák korlátozni. 1. [Példa: 500 rész vízben 18,5 rész eiánurklorid (2,4,6-itriklór-l,3,5-triazin) finom szuszpen- $ zióját alítjuk elő, melyhez hűtés és élénk kavarás köziben 1 óra folyamán 155 rész vízben feloldott 31 rész p-amanofeniiarzonsavas nátriumot csepegtetünk. Az említett idő eltelte után a primer aromás 45 amin eltűnt. A fehér reakcióterméket, mjely sízuszpendált állapotban van, leszűrjük, vízzel és ezntán acetonnal mossuk. A kapott p-[2,4-diklór-l,3,5-triazinil-(6)]amíinofenilaírzonsav, melynek képlete 50 Cl c N N 1 Cl—ó c \ N -TM-<Z> AsO H„ fehér por, mely hideg vízben oldhatatlan, míg vizes lúgokban színtelenül oldódik. A vegyület alkoholban, éterben, benzolban oldhatatlan. Töniény kénsavval 55 készült oldata színtelen, 2. Példa: Az 1, példa szerint kapott nedves p- [2,4-diklór-l,3,5-triazinil- (6) ] -aminof emíilaraoinsiavat 10-szeres mennyiségű 10% -os 60 ammóniával leöntjük és 1 óra hosszat 45 C° hőmérsékleten rázznk, amikor is teljesen feloldódik. Ezután a fölös ammóniát