124338. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos észterek előállítására
Mí'jr.jflt'iit 104O. évi ;uií>nsztrs hó H>-;iu. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMI LEIRAS 124338. SZÁM. IV/li/1. (IV/li/3.) OSZTÁLY. — C. 5268. ALAPSZÁM. Eljárás bázisos észterek előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel cég', Basel. A bejelentés napja 1939. évi augusztus hó 4. Svájci elsőbbsége 1938. évi augusztus hó 5. Azt találtuk, hogy bázisos, észterekhez juthatunk, ha di-alieiklusos» illetőleg arilaliciklusos zsírsavaikat, illetőleg reakcióképes savszármazéliaikat bázisos észte-5 reikké alakítjuk át és ezekből esetleg kvatenier sóikat képezzük. A találmány szerinti előállítás maga ban véve ismeretes módszerekkel történik. Ezzel kapcsolatban Houben-Weyl 0 „Die Methoden der organischen Chemie" című mű III kiadásának 2. kötete (1925), 640, és köv. oldalaira utalunk. Átalakíthatjuk például a di-aliciklusos, illetőleg aril-aliciklusos zsírsavakat, illetőleg re-5 akcióképes származékaikat, így halogenideket, észtereket, anhidrídeket, keténeket és másefféléket aminoalkoholokkol vagy a fenti savakkal, illetőleg sóikkal aminoalkoholok reakcióképes észtereit hozhat-0 juk behatásra. Átalakíthatjuk azonban az említett savakat magában véve ismert módon például halogénalkanolészterekké is és ezeket aminokkal hozhatjuk behatásra. 5 Kiindulási anyagokul tetszőleges dialiciklusos, illetőleg aril-aliciklusos zsírsavak, illetőleg" savszármazékaik alkalmasak. Ezzel kapcsolatiban például Richter-Anschütz „Chemie der Kohlenstoffverbiii-0 düngen" című mű 2. kötetének 1. felére (Leipzig, 1935) utalunk. Di-aliciklusos, illetőleg aril-aliciklusos zsírsavak közül például az alábbiakat említjük: dicikloliexil-zsírsavak, fenil-ciklohexil-zsírsavak, 5 ciklohexenil-zsírsavak, cikloihexil-ciklopentil zsírsavak, fenil-diciklopentil-zsírsavak és máseffélék. A, reakcióhoz mind nyilt, mind ciklusos aminoalkoholok. valamint reakcióképes származékaik alkalmasak. E helyem különösen a nitrogénen 40 helyettesített aminoalkoholokat, így diaiki laminoalkanolokat, piperidinoalkanolokat, dialkilaminoeiklohexanolokat, tropinokat, valamint ilyen aminoalkoholok reakcióképes észtereit, így például az 45> utóbbiaknak halögénhidrogénsavakkal alkotott észtereit, arilszulfonsavakat és másefféléket emelünk ki. A találmány szerinti reakciót célszerűen oldószerek jelenlétében végezzük. Esetleg kondenzáló- 50, szerek jelenlétében is dolgozhatunk. Alkilhalogenidek, alkilénhalogenidek, arilszulfonsavészterek. dialkilszulfátok, iarilalkilhalogenidek addicionáltatásával szokásos niódon a fent ismertetett bázisos 55, észterek kvaterner aimmoniumvegyületeit állíthatjuk elő. Zsíraromás karbonsavak eddig isimért bázisos észterei, így pl. az atropin, a ezkopolamin, a diíenileeetsav-dietilamino- 6 Q, etanolészter és mások sóik megőrzésekor vizes oldatban hidrolitoisain hasadnak. Meglepően azt találtuk, hogy az új bázisos észterek egészen lényegesen tartósabbak, így pl, a diciklohexil-ecetsavdietil" 65, aminoetanolészter-iszuilifát, valamint a fenil-flüklohiexil-ecetsavdietil-aminoetanol -észter-hidroklorid minden bomlás nélkül 10 órán át szterilizálható, míg az atropin szulfát, valamint a difenil ecetsav- 70 dietilaminoetanol észter j hidroklor id, vizes oldatai már közönséges hőmérsékleten való hosszabb álláskor, Ifőzóskor azonban ' sokkal gyorsabban bomlanak el. Továbbá igen meglepő, hogy az új észterek is 75 gyógyszertanilag igen hatásos anyagok.
