122928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vizben oldható szulfonsavamidvegyületek előállítására

0. 13292S. aniinoesoportról van szó, utóbbi adott esetben tovább szubsztituált alkil-, áralku , aeil- vagy savészteresoportokkal lehet szuhsztituálva. Efajta szubsztituen-5 sek például a metil-, etil-, butil-, dodecil-, benzil-, aminobenzil-, oxietil-, metoxietil-, aceíil-, benzolszulfonil, vagy fenilacetilcsoportok. A nitrogénatom tartozhat továbbá azometin-, pl. adott esetben szub-10 sztituált benzilidenamino- vagy aretáncsoportlioz is. A szulfonsavamidcsoporthoz tartozó aminocsoport lehet primer, szekunder vagy tercier és pl. alkil-, aril-, aralkil-15 vagy eikloalkiicsoporíokkal, mint metil-, etil-, oxietil-, feiiil-, aminofenil-, piridinvagy kinolincsoportokkal lehet szubsztituálva. Az amidocsoport két hidrogénatomja alkiléncsoporttal akként lehet he-20 lyettesítve, hogy hidráit heterociklusos, pl. pirrolidil- vagy piperídilgyűrűs rendszer keletkezik. A halogénszulfonsavakkai, illetve ezek észtereivel reakcióba hozható aniinocso.25 port lehet a szulionsavamidcsoporthoz parahelyzetben álló nitrogéntartalmú csoport, vagy a benzoiszulfonamidvegyülettel szerves gyökön át lehet összekötve. A reakcióképes aminocsoport pl. a szulfon-30 savamidcsoport egyik szubsztituenséhez vagy a szulionsavamidcsoporthoz parahelyzetbe álló nitrogénatomhoz kötött gyökhöz tartozhat. Ekként pl. a szulfonsavamidesoport aminocsoportja amino-35 alkil-, arnnioí'eníí-, aminobenzil- vagy amin o na Í. tai inesoportokkal lehet szubsztituálva. Másreszt a szulfonsavamidcsoporthoz parahelyzctben álló nitrogéntartalmú csoport pl. a fentemlített termé-40 szetsz-erű aminoalkil- vagy aminoarilgyökkel vagy ammoacilgyiikkel, mint pl. az aminoiacetil- vagy aminobenzoilgyökkel lehet összekötve. A jellemzett vegyületeket akként is ál-45 líthatjuk elö, hogy oly benzolszulfonsavesztercket vagy benzolszulfonsavhalogenideket, amelyeknek a szulfonsavainidcsoporthoz parahelyzctben magban kötött nitrogén atomot tartalmazó nitrogén-50 tartalmú csoportjuk van, oly aminokkal reagáltatunk, amelyek legalább egy reakcióképes aminoesoporíot és ezenkívül legalább egy szulfammsavcsoportot tartalmaznak. BenzoLszulfonsavhalogenidek-55 ként pl p-nitro-, illetve p-acetilaminobenzolszulfonsavkloridok jöhetnek tekintetbe; aminként például a p-aminobenzolszulfaminsav nátriumsóját használhatjuk. 1. Példa. Jég-nátiiumkloridkeverékkel hűtött 300 60 cm" piridinbe keverés mellett 58 g klorszulfonsavat csöpögtetünk. A forró reakciós keverékhez 86 g 4-aminobenzolszulfonsavajnidot adunk ós vízfürdőn 1 óráig hevítjük. Majd 200 cni3

-10%-os nátronlú- 65 got adunk hozza és a piridint vízgőzzel ledesztilláljuk. Állati szénnel való kezelés után leszivatjuk, az oldathoz nátriumkloridot adunk és ammoniumkloriddal kicsapjuk, amikor is a 4-szulfaminobenzol- 70 szuifonamid nátriumsója fehér kristályos pép alakjában kicsapódik. Hígított metilalkoholból vagy hígított nátrium-kloridoldatbői átkristályosítva, e vegyületet színtelen kristályok alakjában kapjuk, 75 amelyek vízben könnyen oldódnak. Ha a 4-aminobenzolszulfonamid helyett a 4-amino-2-metil-5-metoxi-benzolszulfonamidot használjuk, akkor szép, színtelen kristályok alakjában a 4-szulfamino-2- 80 metil-5-metoxi-benzoíszuifonamid vízben oldható nátriumsóját kapjuk. 2. Példa. 200 cnr piridin és 24 g klórszulfonsav reakciós keverékébe 71 g 4-(4'-aminoben- 85 zolszulfonilamino)-benzol-dimetel - szulfonamidot viszünk be és I óráig forró vízfürdőn hevítjük. Majd 100 cm3 40%-os nátronlúgot adunk hozzá és a piridint vízgőzzel ledesztilláljuk. A reakciós ol- 90 dathoz nátriumkloridot adunk, majd ammoniumkloriddal a 4-(4'-szulfonaminobenzol- szulfonilamino) - benzoldimetilszulíonamid nátriumsóját csapjuk ki, amelyet metilalkoholból átkristályosítva, víz- 95 ben semlegesen oldódó nagy, színtelen kristályok alakjában, kapunk. 3. Példa. 200 cnr5

piridin és 24 g klórszulfonsav reakciós keverékébe 55 g 4-(4%amino-ben- ioo zilamino)-benzolszulfonamidot viszünk be. és 1 óráig vízfürdőn hevítjük. Ezután a reakciós oldathoz 80 cur 40%-os nátronlúgot adunk és a piridint vízgőzzel ledesztilláljuk. Miután a maradékot állati szén- i05 nel tisztítottuk, leszivatjuk, a szüredékhez nátriumkloridot adunk és ammoniumkloriddal kicsapjuk a 4-(4'-szulfaminobenzilamino)-benzolszulfonamid nátriumsóját. Ezt nátriumkloridoldatbói no színtelen kristályok alakjában kapjuk, amelyek vízben semlegesen oldódnak. Ha azonos módon a klórszulfonsav és piridin addíciós termékére 4-nilrobenzol-