122458. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 6-oxi-8-aminokinolin származékainak előállítására

Megjelent 193!). évi december hó 15-én, MAGTAB KIEÁLYI W^Qm SZABADALMI BIKÓSÁG SZABADALMI LEÍRÁS 122458. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — F. 8434. ALAPSZÁM. Eljárás a 6-oxi-8-aminokinolin származékainak előállítására. I. G. Farfoenindustrie Aktiengesellschaft, Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1938. évi június hó 25-ike. Németországi elsőbbsége 1937. évi július 3-ika. Ä 91799. számú magyar szabadalom aminocsoportjukbaü bázisosan szubsztituált aminokinolinok előállítását védi. Eme eljárás termékei vér paraziták elleni 5 hatásukkal tűnnek ki. Kiváitképen a 6-metoxi-8-(5'- dietilaminopentii -2'- amino)-kinolin vált ismeretessé, mint maláriagyógyszer. E vegyület a maláriagyógyszerként ismert kininnel szemben a ma-10 láriaparazita nemileg szaporodó alakjára, azaz a gamétákra kifejtett különleges hatásával tűnt ki. Ügy találtuk, hogy az említett szabadalmi leírás eljárása szerint különleges 15 hatású, eddig nem ismertetett vegyületekhez juthatunk, ha oly aminocsoportjukban bázisosan szubsztituált 6-oxi-8-aminokinoUnokat állítunk elő, amelyekben a gyűrűben lévő 8-aminocsoport 20 3 szénatomú láncon át alifás jellegű amino csoporttal kapcsolt. Alifás jellegű aminocsoportok alatt oly aminocsoportokat értünk, amelyek az aromásán kapcsolt amiiiocsoportokkal ellentétben, alifásán 25 kapcsolt aminocsoportokként viselkednek, tehát nemcsak a tulaj donképeni alifás aminokat, hanem telített heterociklusos aminokat, valamint aliciklusosan szubsztituált aminokat is. A talál-30 mány értelmében előállítható új vegyületek különleges hatása abban van, hogy különösen jó elviselhetőség mellett a gamétákkal szemben nemcsak ölőhatást mutatnak, hanem az érettség állapotában 35 lévő nemi alakokra már igen csekély töménységben is szelektív hatást fejtenek ki, amiáltal megszűnik a paraziták képessége, hogy ostoraikat használják és így a kopulálást meggátoljuk, tehát gyakorlatilag a gaméták sterilizálását éijük el. íO Szabad hidroxilcsoportot tartalmazó aminocsoportj ukban bázikusan helyettesített 8-ami,nokino linókat már előállítottak: Lásd pl. a 129425. számú svájci szabadalmi leírást. Az ismert vegyületek 45 azonban a fent jellemzett különleges hatást nem mutatják, mivel ennek nyilván az a feltétele, hogy a kinolinrnagban lévő 8-aminocsoport ó, mégpedig csupán 3 szénatomon át legyen alifás jellegű 50 aminocsoporttal összekapcsolva. Az új vegyületekben az alifás jellegű aminocsoport lehet primer, szekundér vagy tercier. A tercier aminocsoportok heterociklusos gyűrűnek pl. a pirrolidin- 55 vagy piperidingyűrűnek is tagjai lehetnek. Az alifás jellegű aminocsoportot a gyűrűben kötött aminocsoport hoz kapcsoló 3 szénatomú lánc szubsztitnenseket, pl. alkil- és hidroxilcsoportokat is hord- 60 hat. Az új anyagokat előnyösen ásványi savakkal vagy szerves savakkal alkotott sóik alakjában használjuk, pl. hidroklorid hidrobromid, szulfát, acetát, nie- 65 tánszulfonát, laktat, tartrát és citrát alakban. Az állandó összetétel ellenére különösen ugyanazon anyag hidrobromidjainak olvadáspontja ingadozó értéket mutat. Sóképző savakként, pl. a metilén- 70 bisz - (2' - oxinaftalin -3-karbonsav)-at, a metilén-bisz-szalicilsavat stb. is használhatjuk, — lásd 97641. számú magyar szabadalmi leírást. A vegyületeket a 91799. és 111805. 75 számú magyar szabadalmi leírásokban