121877. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-es helyzetben helyettesített imidazolinok előállítására

3Iegjetent lí>3íh évi november lió 2-áu. MAGYAR KIRÁLYI % SZABADALMI BTT?(1SÁÍÍ SZABADALMI LEÍRÁS í 21877. SZÁM. IV/h/I. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — C. Ő08(>. ALAPSZÁM. Pótszabadalom a 114972. lajstromszámú törzsszabadalomhoz. A pótszabadalom bejelentésének napja 1938. évi május hó 6-íka. Svájci elsőbbsége 1937. évi május hó 7-ike. A törzsszabadalomban vedelt eljárásai 2-es helyzetben helyettesített imidazolinokat úgy állítunk elő, hogy a megfelelő savak iminoétereit 1,2-diaminokkal hoz-5 zuk behatásra. Azt találtuk már most, hogy meglepően szintén 2-es helyzetben helyettesített imidazolinokhoz j uthatunk, ha a törzsszabadalomban említett savakat, illetőleg származékaikat valamely 10 ásványi sav körülbelől molekulás menynyiségeinek és esetleg kondenzálószereknek jelenlétében 1,2-diaminokkal behatásra hozzuk, amikoris átmenetileg valamely nionoacil-l,2-alkilendiaminnak 15 ásványi sója keletkezik. A találmány szerinti eljárás a törzsszabadalomban védettel szemben műszaki haladást jelent, mert ez esetben kiindulási anyagokul maguk a savak al-20 kalmazhatók, míg a törzsszabadalomban védett eljárásnál az iininoéterek melyek érzékenységük folytán az iparban kevésbé jól használhatók, kerülnek alkalmazásra. A törzsszabadalom szerinti el-25 járásnál az iminoéterek.nek, valamint az 1,2-diaminoknak vízzel szemben mutatkozó érzékenysége folytán melléktermékekül mindig monoacilszármazékok képződnek,. A találmány szerinti eljárással 30 kondenzálószerek jelenlétében dolgozva sikerül már most a keletkező monoacií' származékokat teljesen imidazolinokká átalakítani, úgyhogy a törzsszabadalomnzerinti eljárás hozadékánál nagyobb 35 hozadékokat kapunk. További előny mutatkozik akkor is, ha a nitrilek iminoéttrekké ntm, vagy csak nehezen alakíthatók át, pl. naítoesav- vagy kinolinkarbonsavnitrilek esetében. A találmány szerinti eljáráshoz alkal- 40 mázható savszármazékok közül megemlítjük a sókat, halogenideket, ainidokat, azidokat, észtereket és másefféléket. Ásványi savakul pl. halogénhidrogénsavakat, foszforsavat, kénsavat és máseffélét 45 alkalmazunk. Kondenzálószerül pl. megemlítjük a szervetlen savhalogenideket, mint amilyen foszforoxiklorid, foszfortriklorid, foszforpentabromid, tionilklorid, továbbá a savanhidridekct is, 50 mint amilyen foszforpentoxid vagy a vízelvonó sókat, mint amilyen óntetraklorid, aluminiumklorid és másefféle. 1. Példa: 2,2 súlyrész fenilecetsav, 1,25 súlyrész 55 etiléndiaminhidrát és 1,5 súlyrész tömény sósav keverékét kavarás közben lassan 200—250 C°-ra hevítjük és még némi ideig e hőmérsékleten tartjuk, miközben a víz ledesztillál. Azután az egészet lehűlni 60 hagyjuk, a dermedt reakcióterméket kevés vízzel kavarjuk, a keveréket igen lúgossá tesszük és benzollal kirázzuk. Ezt követőleg a benzoics oldatot különválasztjuk, marónátron felett szárítjuk 65 és azután a benzolt kiűzzük. A maradékot desztilláljuk, amikoris a 147 C° forrpontú és 61—62 C° olvadás pontú 2-benzil-imidazolint kapjuk. A termék hidrokloridja 171—172 C°-on olvad. 70 Eljárás a 2-es helyzetben helyettesített imidazolinok előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel cég", Basel (Svájc).