121877. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 2-es helyzetben helyettesített imidazolinok előállítására
2 131877. A fenti eljárásnál célszerű a reakció közben kondenzálószernek, pl. foszforoxikloridnak vagy foszfor pentoxidnak adagolása is. ( . , i ! i • !;.•.•••!• ) i 1 .1 L.!_::.:: i , , i . : , ; 5 2. Példa: Az 1. példában ismertetett vegyületet kapjuk akkor is, ha 3,3 súlyrész fenilecetsavkloridot óvatosan 1,3 súlyrész 95%-os etiléndiaminhoz csepegtetünk, a reakció-10 tömeget 200 C°-ra hevítjük, amikor is átmenetileg a monofenilacetiletiléndiaminnak sósavas sója keletkezik, azután a keverékhez 1 súlyrész foszforpentoxidot adunk és az egészet még egy órán át e 15 hőmérsékleten tartjuk, a lehűlés után pedig a szokásos módon feldolgozzuk. 1,2-diaminként pl. az 1,2-propiléndiamint is alkalmazhatjuk. ! . . •• • .• ' > : • , : i i : ;• 3. Példa: 20 1 súlyrész etiléndiaminhidráthoz kavarás közben 1,9 súlyrészfenilpropionsavat adagolunk. A keverékhez 1,3 súlyrész tömény sósavat csepegtetünk és ezt követőleg az egészet lassan 230 C°-ra 25 hevítjük, amikoris víz és kevés etiléndiamin távozik. A reakció befejzte után a keverékhez még 1 súlyrész foszforpentoxidot adunk és az egészet % órán a fenti hőmérsékleten tartjuk. Lehűlés 30 után a dermedt reakcióterméket porítjuk, azután kevés vízzel elkeverjük, erős nátronlúgot adunk hozzá és benzollal kivonatolunk. A benzolos oldatnak marónátron fölött való szárítása után a benzolt 35 kiűzzük és a maradékot vákuumban desztilláljuk. A 103—104 C° olvadás pontú 2-(ßfeniletil)-imidazolint csaknem színtelen kristálytömeg alakjában kapjuk. Fenilpropionsav helyett azonos ered-40 ménnyel valamely észtere is alkalmazható. Továbbá a sósav a megfelelő mennyiségű kénsavval, brómhidrogénsavval vagy foszfor savval helyettesíthető. : : i • • ; ! 45 4. Példa: 1 súlyrész etiléndiamin-dihidrokloridot és 1 súlyrész fenilecetsavamidot bensőségesen összekeverünk és lassan 230 C°-ra hevítünk, amikoris a reakció közben 50 monofenilacetil-etiléndiamin-hidroklorid képződik. A keveréket ezután 30 percig e hőmérsékleten tartjuk. Lehűlés utLr a dermedt reakciótömeget porítjuk, ahho: őrölt marónátront adunk és az egés?e kimerülésig benzollal kivonatoljuk, i 05 benzol kiűzése után a maradékot vákuum ban desztilláljuk. Az így keletkezet 2-benzil-imidazolin az 1. példában ismertetett vegyülettel megegyezik. A megfelelő savakkal hasonló módoi m állíthatók elő az alábbi vegyületek is: 1. 2-sztiril-imidazolin; olvadáspont jr 161—162 C°. 2. 2-(afenil-n-propil)-imidazolin; olvrdásponlja 107—108 C°. ti". 3. 2-[(fenil-dietil)-metil]-imidazolin; olvadáspontja 124—1250 C°. 4. 2-(a-fenil-n-butilen)-imidazolin; hidrokloridjának olvadáspontja 206—207 Cl . 5. 2-(4'-metil-benzil)-imidazolin; hit- 70 rokloridjának olvadáspontja 206—207 C°. 6. 2-(4'-oxi-benzil)-imidazolin; hidr< -kloridjának olvadáspontja 186—187 C°. 7. 2-(3', 4', 5'-trioxi-benzil)-imidazolh ; hidrokloridjának olvadáspontja 203—20á 75 C°. 8. 2-(4'-metoxi-benzil)-imidazolin; olvadáspontja 118—120 C°. 9. 2-(3',4'-dimetoxi-benzil)-imidazoli; ; hidrokloridjának olvadáspontja 210—211 M) C°. 10. 2-(3',4'-metiler.dioxi-benzil)-imi(azolin; hidrokloridjának olvadáspontja 202—203 C°. 11. 2-(3',4',5'-trimetoxi-benzil)-imic- 85 azolin; olvadáspontja 185—186 C°. 12. 2-(2',3',4'-trimetoxi-benzil)-imicazolin; olvadáspontja 86—87 C°. 13. 2-(naftil-(l')-metil)-imidazolin; olvadáspontja 119—120 C°. 90 14. 2-(2'-metoxi-naftil-(l ')-metil)-imicazolin; olvadáspontja 147—148 C°. 15. 2-(4'-metoxi-naftil-(l ')-metil)-imicazolin; olvadáspontja 123—124 C°. 16. 2-(naftil-(l')-)imidazolin; olvadáí- 95 pontja 134—135 C°. 17. 2-(2'-metoxi-naftil-(li)-imidazolir ; hidrokloridjának olvadáspontja 263—264 C°. 18. 2-(piridil-(3'))-imidazolin; olvadáí- K» pontja 104—105 C°. 19. 2-(2'-fenil-kinolin-(4'))-imidazolir; olvadáspontja 169—170 C°.
