117761. lajstromszámú szabadalom • Eljárás legalább egy hidroxilcsoportot tartalmazó azofestőanyagok új származékainak felhasználására

A csávafestőanyagok leukovegyületeinek oldható acálszármazékaival szemben az új eljárás termékeinek előMvásához oxidáló szerekre nincs szükség. 5 1. Példa: Diazotált liaminonaftalinból és 2-oxiniaftalinból kapott 6 rész azofestőanyagot 80—100 rész tiszta piridinben forralva oldunk ós ezt követőleg állandó kavarás 10

közben 5,4 rész 4-klórmetil-l-benzoilkloridot adunk gyorsan hozzá. A reakcióoldat sötétvörös színe barnává válik és rövid idő multán a reakciótermék kristályos kiválása megkezdődik. Ezután a reakciótö-15 meg hőmérsékletét kb. 80°-m sülyedni hagyjuk és azt ennél a hőmérsékletnél kb. egy órán át kavarjuk. Kihűlés után a reakcióterméket leszívatjuk és légritkított térben, vízfürdőn megszárítjuk. A termék 20 narancsvörös, kristályos por, mely forró vízben sárgás-vörös színnel oldódik. Az anyagot alkoholból való átkristályosítással tisztítjuk, amikor is fényes vörösesnarancssárga levélkéket kapunk, melyek 25 valószínűleg \ > c /-N=N-\_/ o.co—/ \ CH2

Cl képletnek felelnek meg. Hígított lúgoknak a forró vizes oldathoz való hozzáadására rövid idő multán a teljesen oldha-30

fcaitlan, eredeti kapcsolási termék újra kiválik. 2. Példa: 8,4 rész azofestőanyagot, melyet diazotált 1-aminonaftalinból és 262—263° olva-85 dáspontú 2,3-oxinaftoesavanilidből kaptunk, az oldáshoz szükséges piridinimenynyiségben oldunk és az oldathoz ezt követőleg 9 rész 4-klórmetil-l-benzoiiklloridot folyatunk. Ezután a hőmérsékletet kb. 40 80°-m esni hagyjuk és a reakciótömieget 2% órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A reakciótermék rövid idő múlva olajosan válik ki. Lehűlés után a kivált olaj az edény fenekén ragadós sötét tömegiet 45 allkot, melyről a még változatlanul maradt, vízben oldhatatlan kiindulási testeket tartalmazó piridinoldiatot leönthetjük. A reakcióterméket. meleg piridinnel való mosással tisztítjuk és 100°-on légritkított 50 térben való szárítással sötét színű por alakjában kapjuk meg. A termék forró vízbeai barnásvörös színű, átlátszó oldatot ad, melyből lúgok hozzáadására rövid idő multán a kiindulási pigment újra kiválik. .7. Példa: 55 2,5 rész tetrazotált 4.4'-diainino-l.r-difenilből és 2-oxiinaftalinból kapott festőanyagot az oldáshoz szükséges piridinmennyiségben forralva oldunk és az ol dathoz ezt követőleg 3,8 rész 4-klórmetil- 60 1-benzoilkJoridot folyatunk. A hőmérsékletet 4-klórmetil-l-benzoi]klorid hozzáadása után 80°-ra csökkenni hagyjuk. Röviddel a klórmetilbenzoilklorid hozzáadása után a reakciótermék részben szi- 65 tórd, részben kenőcsös alakban kezd kiválni. Egyórás kavarás után a piridin legnagyobb részét légritkított térben ledesztilláljuk és a maradékot forró alkoholból átkristályosítjuk. Ily módon az 70 acilízett pigment piridin-addieiós-termékét vörös por alakjában kapjuk, mely vízben sárgás vörös színnel oldódik és melyből melegben lúgok hozzáadására ismét a kiindulási termék válik ki. 75 A. Példa: 12,6 rósz diazotált 1-aminonaftaliinból és 2,3-oxinaftoesavanilidből (olvadáspontja 80 262—263°) kapott azofestőanyagot az oldáshoz szükséges piridinmennyiségben forralva oldunk, ezt követőteg az oldatnak 80"-ra való lehűtése után m-szulfobenzoesav dikloridjából 19,2 részt folyatunk hozzá, amikor is a reakciótermék barna oldatát kapjuk. A reakcióoldat pró- 85 bája vízbe öntve már rövid idő után sem választ ki többé kiindulási pigmentet ós némi kavarás után teljesen átlátszó oldatot ad. Egyórás kavarás után a piridin főmennyiségét légritkított térben tedesz- 90 tilláljuk ós a maradékot a könnyebben oldódó termékeik eltávolítására kevés meleg vízzel eldörzsöljük. A hideg vizes mosófolyadékot, mely aeilizett terméket majdnem egyáltalán merni tartalllmaz, leereszt- 95 jük. a maradékot ismét kevés vízzel mossuk és ezt követőleg vákuumban 100°-on megszárítjuk. így szilárd, sötét terméket kapunk, mely vízben barnásvörös színnel oldódik. Az aeilezett termék forró oldata 100 lúgok hozzáadására, melegben a kiindulási pigmentet ismét teljes mennyiségben választja le, mely toludlból átkristályosítva változatlanul 262—263° olvadáspontot mutat. 105