117629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás C,C-diszubszitituált tiobarbitursavak előállítására
HA6YAR KIRÁLYI SZABADALMI BIRÓSÁÖ SZABADALMI LEÍRÁS 117629. SZÁM. IV/h/2, OSZTÁLY. — F. 7855. ALAPSZÁM. Eljárás C, C-diszubsztituált tiobarbitursavak előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktieng-esellschaft cég, Frankfurt a/M. A bejelentés napja 1936. évi november hó 7-ike. Németországi elsőbbsége 1935. évi november hó 28-ika. Azt talál tűik, hogy gyógyászatilag ért ékes új vegyületekhez jutunk, ha az 5-széilatomnál primer izobutilinaradékkal és telített vagy telítetlen alkilmaradék-5 kai helyettesített tiobarbitursavakaít, illetve sóikiat magukban véve szokásos munkamódszereikkel állítunk elő. Az új 5-alkil-5-primer - izobutiltiobarbitursavak egyéb tiobarbitursav-vegyületekkel szem-iq ben azzal tűnnek ki, hogy narkotizáló hatásuk gyorsan következik be és hogy egyúttal a hatásos adag és a mérgező adag közötti viszony igen kedvező, vagyis a két adag mennyiségileg távol fekszik 15 egymástól. Nagyobb mennyiség_ beadagolása az intravénás narkózist nem annyira mélyíti, mint inkább meghosszabbítja, úgyhogy módunkban áll egyetlen injekcióval nem 2o esiak rövid, hanem akár középhosszú narkózist is adni. Emellett az utóalvás feltűnően rövid. Az új vegyületekkel ellentétben pl. az ismert dietil- és dipropiltiobarbitursav gyógyászatilag jelentéktelen és 25 ezek csiak mint a megfelelő barbitursavak előállításához való közbenső termékek szerepeltek (1, a 234.012. számú német szabadalmi leírást). A dietiltiobarbitursavat mint kifejezetten mérgezőt ismer-30 tetilk (1. Frankéi: „Die Arzneimittel-Synthese", 6. kiadás, 510. óid.). Az új tiobarbitursavak előállítására pl. malonsiavakat vagy olyan származékaikat így esztereiket és kloridjaikat, melyek 35 a primer-izobn'tilmaradékkal [HaC.CH(CH3 ).OH2-] és egy telített vagy telítetlen alkilmaradékkal vannak helyettesítve, itiókarhajniddal a meg felelő tiobai'bitursavakká kondenzálunk. Magából a tiobarbitursavból is kiindul- 40 hatunk ós az 5-szénatomnál a fent megadott két maradékot magukban véve szokásos munkamódszerekkel, pl. megfelelő alkoholok cscrebomláísra képes észtereinek, pl. halogénhidrogénsav-, kénsav- 45 vagy szulfoinsavesztereknek segítségével vihetjük be. Az 5-szénatomnál még nietm helyettesített tiobarbitursav helyett olyan tiobarbitursavból is kiindulhatunk, amely ennél a szénatomnál már ez előbb meg- 50 adott maradékok egyikét tartalmazza, amikor is ia még szükséges más ik maradékot az 5-szénatomnál bevisszük. Ezenkívül — magukban véve szokásos munkamódszerekkel — a tiobarbiltursav 55 olyan származékait is átalakíthatjuk a megfelelő tiobarbitursavakká, amelystzármazókok ;az 5-vSzéna tómnál az említett maradékokat már tartalmazzák. Ilyein származékok pl. az imino-, tioéter- és 60 ciánvegyületek. E származékokat megkapjuk, ha a maionsav helyettesítési termékeinek fentemlített tiokarbamidos kondenzálásánál a diszubsztituiált maionsavak, illetve maion savszármazék ok helyett 65 a maionsav megfelelően helyettesített mono- vagy dinitriljét, illetve malomsaveszternitrilt (ciánecetesztert), a tiokarbamidok helyett pedig tiokairbamidszármazékokait használunk. 70 Az új tiobarbitursavak sóit a sízokásos módon a megfelelő bázisok segítségével kaphatjuk meg.
