115994. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aszkorbinsavak előállítására

2 115.994. atomcsoportosulás akkor képződik ki, ha­valamely glioxilsavesztert, pl. glioxilsav­etilesztert lúgos közegben, pl. vizes vagy alkoholos oldatban aldocukorral hozunk reakcióba, A lúgos kémhatás létesítésére különösen alkálicianidek, pl. ciánnátrium alkalmasak. Gélszerű, ha a cserebomlást 15 I. H H H . . j4P 4-\ ! C C -f C­I /> \ I! í X " H 0 . 0 levegő kizárásával, semleges gázban, pl. ni trogónlégk őrben végezzük és a reakció­komponensek oldatát forrásra hevítjük. 4á. reakció az alábbi séma szerint megy végbe, melyben I az aldocukornak a sor végén álló atomcsoportja és II a glioxil­saves^'tér képlete: II. H C -c I OH o c—c=o OH R.OH Ezek szerint az esztercsoport lehasítása melleit kondenzálódás történik, mely az aszkorbinsavakra jellegzetes konfigurá­cióhoz vezet. 20 A reakció kiviteléhez mindenféle aldo­cukor alkalmas. Ha pl. d-glukózból indu­lunk ki, melynek képlete H H OH H HO.H.C — C — C — C —C — CHO OH OH H OH akkor az eddig még ismeretlen, a gluko-25 heptozból levezetett d-glukohepto-aszkor­binsav képződik, melynek képlete a kö­vetkező : HO.H,C H H C--C —C OH OH H OH H C-c = c — c= OH OH ! 0 i =o Ha 80 HO HoC H C­OH •C —CHO OH H képletü d-treózát alkalmazzuk, akkor a H H / 0 HO.C — c — c <: - c H OH H OH OH 0 = 0 képletü d-aszkorbinsav képződik. Abban az esetben, ha 1-treózát haszná­lunk, melynek képlete: 85 OH H HO H.,<' C-t1 -CHO H OH akkor az 1-aszkorbinsav (C-Vitamin) kép­ződik, melynek képlete: 0 0 c-I HO—C I! HO -C j HC I HO—C­CH3 0H A szabad aldoeukrok helyett olyan 40 származékok is használhatók, melyekből lúgols közegben a szabad cukrok keletkez­nek. így pl. azt találtam, hogy acetilezett aldonsavnitrilek, melyek alkáli hatására kéksavat hasítanak le és az aeetilcso- 45 portok elszappanosítása közben aldocu­korrá alakulnak át (lásd Zemplén és Kiss „Berichte der deutsehen Chemischen Oe-

Next

/
Oldalképek
Tartalom