115574. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolinvegyületek előállítására
MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BIROSAG SZABADALMILEIRAS 115574. SZÁM. IV/h/1. (IV/h/2.) OSZTÁLY. — F. 7443. Eljárás kinolinvegyületek előállítására. • I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft cég- Frankfurt a/M A bejelentés napja 1935. évi június hó 1-je. Azt találtuk, hogy új, gyógyászatilag értékes kinolinvegyületeket kapunk, ha két primer vagy szekunder diaminokinolinvegyületet, melyeknek képlete ahol Rí és R-> hidrogént vagy egy alkilesoportot és X hidrogént vagy egy mctilesoportot jelent, a Bz-aminocsoporton, magában véve ismert módon, alkiléncso-0 port útján, mely helyettesített lehet, egymással kapcsolunk. Ugyanezeket a vegyületeket úgy is megkaphatjuk, ha egy-egy primer vagy szekunder aminocsoportot magában véve is'-> mert módon olyan aminokinolinok (4) és (4') helyzetébe vezetjük be, melyeknek képlete RÍ H /\ X N N X ahol X hidrogént vagy metilt jelent, míg Ka legalább két szénatomos alkilénmara) dék, mely ha E3 kettőnél több szénatomot tartalmaz, még egy hidroxilcsoportot is tartalmazhat és Ki és Rs ammóniával vagy primer aminőkkel kicserélhető maradékokat jelentenek (pl. halogént vagy alkoxicsoportokaí). 25 Az új vegyületek előállítására pl. úgy járhatunk el, hogy alkilénhalogéneket 4-Bz-diaminokinolinokkal (lásd a 110.086. lajstromszámú magyar szabadalmat) reagáltatunk, ahol is — ami nem volt minden 30 további nélkül várható — csak a Bzaminocsoportok lépnek reakcióba. Azt az utat is követhetjük, hogy alkilénvegyületeket, melyek egyelőre csak egy reakcióképes csoportot tartalmaznak, valamely 35 diaminokinolin egy móljával cserebomlásba hozunk és egy második reakcióképes csoport bevezetése után valamely diaminokinolin nak második mólját hozzuk behatásra. Hasonlóképpen az eljárást úgy 40 is hajthatjuk végre, hogy valamely diaminokinolinna.k egy mólját valamely alkilénoxidhoz addicionáljuk, mely már előbb valamely halogént tartalmazott vagy melynek addíciós termékében egy máso- 45 dik reakcióképes csoportot létesítettünk, mire valamely diaminokinolinnak második mólját hozzuk behatásra. A leírt reakciókat olyan Bz-aminokinolinokkal is végezhetjük, melyek egy primer Vagy szekuii- 50 der aminocsoportnak a 4-helyzetben való utólagos bevezetését a szokásos módszerekkel megengedik. A két kinolinmag a 2-helyzetben motillel helyettesített lehet, de a 2-helyzetben 55 helyettesi te tlen kinolinokat is használhatjuk. Alkilénmaradékokként pl. a következők jöhetnek tekintetbe:
