114823. lajstromszámú szabadalom • Eljárás primer vagy szekunder pirazolonaminok omega-metilszulfonsavjainak az előállítására
MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BÍRÓSÁG SZABADALMILEIRAS 114823. SZÁM. IV/h/1. OSZTÁLY. I. 7319. ALAPSZÁM. Eljárás primer vagy szekunder pirazolonaminok omega-metilszulfonsavjainak az előállítására. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellscbaft cég Frankfurt a/M (Németország"). A bejelentés napja 1935. évi január hó 10-ike. Németországi elsőbbsége 1934. évi január hó 13-ika. Tudjuk, hogy ha aromás aminokra aldehidek és kénessav hatnak, az aromás aminők omega-alkilszulfonsavjait kapjuk. Ugyané savakat kapjuk, ha az omega-5 aminometánsulfonsavaknak az aromás aminoknak aldehidekkel és alkálibiszulfittal való kondenzálásából származó alkálisóit megsavanyítjuk. E savak elkülönítését, könnyen bomló természetük elle-10 nére, megkönnyíti az, hogy vízben vagy egyáltalán nem, vagy rosszul oldódnak. Ezt az eljárást eddig nem lehetett alkalmazni a pirazolonsorozat aminjaira, minthogy e sorozat omega-aminoalkilszulfon-15 savjai vízben nagyon jól oldódnak. Mivel e savak vízben oldódnak s a mellett nagyon könnyen bomlanak, amit úgy lehet észlelni, hogy sóik oldata mindjárt savanyítás után kéndioxid szagú, eddig nem 20 toltak ismeretesek olyan eljárások, melyek szerint a szabad savakat elkülöníthetjük. Azt tapasztaltuk, hogy a pirazolonsorozat aminometilszulfonsavjait a megfelelő 25 aminokból, formaldehiddel ós kénessavval vagy a megfelelő aminometilszulfonsavak sóiból savanyítással, szilárd állapotban akként lehet előállítani, hogy szerves oldószerek jelenlétében a víz tel-50 jes vagy részleges kizárásával dolgozunk. A pirazolonaminok metánszulfonsavjaiként olyan vegyületek jönnek tekintetbe, melyek az aminocsoportot a 4-helyzetben tartalmazzák, különösen a következő ál-55 talános képlettel kifejezhető vegyületek: Rs HOs S.CHa .N - C = C . CHS I I 0 = C N - R, s K i Ri Ebben (Ri) hatszénatómú aromás vagy hidroarómás szénhidrogéngyököt jelent, (R2 ) pedig metilgyököt vagy egy hatszénatómú hidroarómás szénhidrogéngyököt, végül (R3 ) hidrogént, alkilgyököt, vagy egy hatszénatómú aromás vagy hidroarómás szénhidrogéngyököt. Ilyen vegyületek példái: l-fenil-2.3-dimetil-4-metilamino-5-pirazolon-4-metánszulfonsav, 1-ciklohexil-2.3-dimetil-4-metilamino-5 - pirazolon-4-metánszulf onsav, 1- (4-metilciklohexil)-2.3-dimetil-4-metilamino-5-pirazolon-4-metánszulf onsav, l-paratolil-2.3-dimetil-4-metilamino-5-pirazolon - 4- metánszulfonsav, l-fenil-2-ciklohexil-3-metil-4-metilamino-5-pirazolon-4-metánszulf onsav, 1-fenil-2-(4-metilciklohexil)-3-metil-4 - metilamino-5-pirazolon-4-metánszulfonsav, 1-fenil-2.3-dimetil-4-etilamino - 5-pirazolon-4-metánszulfonsav, l-fenil-2.3-dimetil-4-fenilamino - 5 - pimzolon- 4-metánszu1 f o n s a v, l-fenil-2.3-dimetil-4-para-tolil - 5-pirazolon-4-metánszulfonsav, 1 - fenil-2.3 - dimetil-4-ciklohexil - 5 - pirazolon-4-metánszulfonsav, l-fenil-2.3- dimetil - 4 - (4-metilciklohexil)-5-40 45 50 55
