112460. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az arómás sor diaminoalkoholjainak előállítására
— 4 — C6 H6 .CH(OH).CH.CH3 CH3 \ CH2 .CH3 N(C2 H6 )2 . HBR + CÍLBR l-fenil-2-(metil(dietilaminoetil) (-aminopropan-l-ol hidrobromid. A kapott termékek igen értékes gj^ógyhatásuak és az asztma kezelésénél való használatra vannak szánva. 5 1 példa. l-l-feiiil-2-jmetilldietilaminoetill /-aminopropan-l-ol. 165 rész l-l-fenil-2-metilaminopropan-lol-nak 500 rész benzolban való oldatát 68 10 rész dietilaminoetilkloriddal keverjük és vízfürdőn melegítjük. Sósavas íenilmetilaminopropanol válik ki. Ettől leszűrjük, a szürletet vákuumban benzoltól megszabadítjuk és a maradékot nagy vákuumban 15 frakcionáljuk. Emellett először kis menynyiségű, a reakcióban részt nem vett fenilmetilaminopropanol, azután pedig az ú;j bázis, mint színtelen olaj, megy át. — Kp 0,5-1 TMmkb. 140°. 20 Az l-l fenil-2- i metil- / dietilaimnoetil/ /-aminopropan-l-ol jól kristályosított, 166—167° olvadáspontú dihidrojodidot és 167—168° olvadáspontú diprimer foszfátot ad. A dihidrojodicl fajlagos forgatása 25 1-í' 2. példa. d-l-fenil-2-jmetilj dietilaminoetill /-aminipropan-l-cl. 50 g d-l-fenil-2-metilaminopropan-l-olt 30 és 17,2 g sósavas dietilaniioetilkloridot légelzárás mellett 8 órán át 110—120°-ra hevítünk. A reakciós terméket éterrel eldörzisöl.jük, az egészet meglúg'osítjuk és az éteres oldatot leválasztjuk. Az éter lehaj-35 tása után a desztilláció maradékát nagy vákuumban tovább desztilláljuk, mi mellett a d-l-fenil-2-/metil-/dietilaminoetil/ /-aminopropan-l-ol sűrű, színtelen Kp o.ő—i mm kb. 140° forrpontú olaj alakjá-40 ban megy át. A bázis dihidrokloridja hidroszkopos kristályos tömeg. 3. példa. l-l-fenil-2-/metU-/dibutilaminoetill laminopropan-l-ol. 45 16.5 g l-l-fenil-2-metilaminopropan-l-ol-t és 19,2 g dibutilaminoetilkloridot 100 g benzolban oldunk ós aboz keverés, valamint visszafolyós hűtővel ellátott edényben való hevítés mellett 5,6 g káliumhidroxidnak a báromszoros mennyiségű víz- 50 ben való oldatát csepegtetjük. Egy óráig tartó melegítés után a benzolréteget leválasztjuk, a benzolt ledesztilláljuk és a maradékot vákuumban frakcionáljuk. Az ]-l-fenil-2-./metil-/dibutilaminoetil/ /aminő- 55 propan-l-ol kb. 0,5 mm-nél 170°-on forr. A bázis erősen higroszkopos, kristályos clihidrokloridot képez. 4. példa. l-lr>-metoxifenill-2-jmetil-dietilamino- 60 etilj lamino-etan-1-ol. 181 g l-/p-metoxifenil/-l-oxi-2-metilaminoetant (566.578. számít német szabadalmi leírás, IV. példa), 2.93 g benzolszulfosav - dietilaminoetileszterhidroklori- 65 dot, 168 g nátriumbikarbonátot, 1000 g benzolt és 1000 g vizet keverés közben több órán keresztül visszafolyós hűtővel ellátott edényben hevítünk. Erre a benzolréteget leválasztjuk, a benzolt ledesztilláljuk 70 és a maradékot vákuumban frakcionáljuk, Az l-/p-metiloxifenil/-2-/motil-dietilamino-ctil/ /-aminootan-l-ol 3 mm nyomáson kb. 180°-on forr. A dihidroklorid erősen higroszkopos kristályos tömeg. 75 5. példa. rac. l-fenil-2-ldietilaminoetil;-aminő propan-l-ol. 187 g rac. l-fenil-2-aminopropan-l-olhidrokloridot, 307 g p-toluolszulfosav-die- so tilaminoetileszterhidrokloridot, 1000 g benzolt és 168 g káliumhidroxidnak 1 liter vízben való oldatát jó keverés közben néhány órán keresztül visszafolyós hűtővel ellátott edényben hevítünk. Erre a benzol- 85 réteget leöntjiik, a benzolt csökkentett nyomáson lodesztilláljuk és a maradékot vákuumban desztilláljuk. A rac. 1-fenil-
