112460. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az arómás sor diaminoalkoholjainak előállítására
— 3 Ezt a két folyamatot eqy munkamenetben is végeztetjük, amennyiben a kondenzációt redukálószerek jelenlétében játszatjuk le. -(-4H NH2 .CH2 CH2 .N(C2 H5 )2 > C6 H5 .CH(OH).CH.CR3 fenil propán dion l-amino-2-dietilaminoetau I NH.CHs .CH2 .N(Ca H5 )2 C6 H6 .CO.CO.CH: Ha az R.CH/OH/.CO.X tipusú zsíraro-5 más oxi-oxovegyületeket, ahol R valamely aromás gyököt, X hidrogént vagy metilt jelöl, oly diaminokkal alakítunk át, amelyek egy nitrogénatomot harmadlagosan, a másodikat pedig elsődlegesen lekötve -íenil-2-(dietilaminoetil)aminopropan-l-ol tartalmazzák, úgy víz kilépése mellett 10 kondenzációs termék keletkezik, amely az utánnakövetkező redukálásnál a kettős kötéshez való hidrogén hozzáadás, telítés mellett a kivánt diaminoalkoholt adja. 15 C6 H5 . CH(OH). CO. CH3 + NH2 . CH2 . CH2 . N(C2 H6 )2 fenilpropanolon l-amino-2-dietilaminoetan + 2H C6 H5 .CH(OH).C.CH. C6 H5 .CH(OH).C.CH3 N.CH2 CH3 .N(C2 H5 )2 C6 H5 .CH(OH).CH.CH3 II I N — CH2 . CH2 . N(C2 H5 )2 NH. CHa . CH2 . N(C2 H5 )2 l-fenil-2-dietilaminoetil)aminopropan-l-ol A két munkafolyamatot itt is egyesíthetjük, ha a ketoalkoliolnak a diaminnal való kondenzálását redukálószerek jelenlétében végezzük. + H C6 H5 .CH(OH).CO.CH3 +NH2 .CH2 .CH2 .N(C2 H6 )2 • C6 H5 .CH(OH).CH.CH3 fenilpropanolon l-amino-2-dietilaminoetan NH.CHICH2 .N(C2 H6 )2 l-fenil-2-(dietilaminoetil)-aminopropan-l-ol a kívánt diaminoalkohol 20 Ha R.CH/OH/.CH (halogén) X zsíraromás halogén alkoholt ahol R valamely aromás gyököt, X pedig hidrogént vagy metilt jelöl oly diaminokkal alakítunk át, amelynek egy nitrogénato-25 mot hjarmadlagossan lekötve tartalmaz-C6 H5 .CH(OCHs ).CH.Br.CH3 + 2CHS .NH.CH2 .CH2 N(C2 H6 )2 1-fenil- l-metoxi-2-brompropan l-metilamino-2-dietilaminoetan C6 H5 .CH(OCH3 ).CH.CH3 nak, úgy keletkezik. Emellett azonban célszerűen nem a halogénalkoholokból indulunk ki, hanem a megfelelő éterekből és utólag az étert is- 30 mét szétbontjuk. CH, N CH2 .CH2 N(C2 H6 )2 + CH3 NH.CH2 .CH2 N(C2 H5 )2 H Br l-fenil-l-metoxi-2-(metil)-(dietilaminoetil) /-aminopropan C6 H5 CH(OCHS ).CH.CH3 CHS N CH2 .CH2 N(C2 H5 )2 +2 HBr l-fenil-l-metoxi-2-(metil)-(dietilaminoetil) /aminopropan