111806. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner nitrogénvegyületek előállítására
— 2 — nitro-, sziulfo-, cián- vagy karboxilgyököket tartalmaznak az aromás maghoz vagy a helyettesítőkhöz kötve. Az ily módon kapható termékek nyúlós, 5 sűrűn folyó anyagok, melyek hosszabb álláskor részben kristályosan megmerevednek. Ezek az anyagok vízben könnyen oldódnak és tartós oldatokat alkotnak, jó nedvesítőképességük van, jó antiszeptikus 10 hatásúak és — különösen a nagyobb mole kulasúlyúak —• jól habzanak. Az antiszeptikus hatás tekintetében is főleg azok a vegyületek tűnnek ki, melyek egy magasabbrendű alkilgyököt, pl. butil-, 15 oktil- vagy cetil-gyököt tartalmaznak oxigén, kén vagy nitrogén révén az aromás maghoz kötve. Példák: 1. 225 súlyrész 3-metoxi-fenil-3-dietil-20 aniino-etilétert, melyet 3-metoxi.fenolnátrium. és dietilaminoetilklorid cserebomlásakor mint 6 mm nyomáson 144—147° for ráspontú színtelen folyadékot kapunk, 127 súlyrész benzilkloriddal hozunk össze és 25 az elegyet nyomás alatt álló edényben 24 órán át 100°-on hevítjük. Az ekkor keletkező N-dietil-N-benzil-3-metoxifenoxetilammóniumklorid kihűlés után nyúlósan folyó, sárgásbarna, átlátszó masszát alkot, 30 mely vízben és alkoholban tisztán oldódik. A kvaterner-sót úgyis megkaphatjuk, hogy molekulasiilynyi mennyiségű 3-metoxifenil-S-dietilaminoetilétert és bcnzilkloridot hat-kilencszeres mennyiségű desz-35 tillált vízzel együtt mintegy három óra hosszat melegítünk. Hasonlóképpen alkalmazhatunk higítószerként alkoholt és benzolt is, továbbá az új vegyület akkor is létrejön, ha a komponenseket nyomás-40 edények használata nélkül 1—2 napig melegítjük. ; 1 Megfelelő módon, a molekulasúlynyi arányokban vett komponensek közvetlen egymásrahatása útján, esetleg közömbös 45 oldó- és higítószorek, mint benzol vagy alkohol hozzáadása mellett, az alábbi kvaterner vegyületeket kaphatjuk nyúlós, átlátszó masszák alakjában, melyek hoszszabb álláskor vagy ciklohexánnal össze-50 dörzsölve kristályossá válnak: 2. N-dietil-N-benzil-3-butoxifenoxetil-ammóniumklorid, benzilkloridból és 3-bu toxifenil-|3-dietilaminoetiléterből (előállítva 3-butoxifenolnátrium és dietilaminoetilklo-55 rid cserebontásával mint sárgás olaj, forráspont 2 mm nyomáson 165—167°). 3. N-dietil-N-benzil-3-ciklohexoxifenoxetil-ammóniumklorid, benzilkloridból és 3-ciklohexoxifenil -fi- dietilaminoetiléterből (előállítva 3-ciklohexoxifenolnátrium és 60 dietilaminoetilklorid cserebontásával mint nyúlós, sárgás olaj, fpi m m 185—190°). 4. N-dietil-N-benzil-3-n-oktoxifenoxetilammóniumklorid, benzilkloridból és 3-noktoxifenil-,3 -dietilaminoetiléterből (elő- 65 állítva 3-n-oktoxifenoln átrium ós dietilaminoetilklorid cserebontásával mint halványsárga olaj, fpi m m 190—192°). 5. N-dietil-N-allil-3-n-oktoxifenoxetil-ammóniumbromid, allilbromidból és 3-n-ok- 70 toxifenil- $-dietilaminoetiléterből. 6. N-dietil-N-benzil-2-n-oktoxifenoxetilammóniumklorid, benzilkloridból és 2-noktoxifenil-j3 -dietilaminoetiléterből (előállítva (2-n-oktoxifenolnátrium és dietil- 75 aminoetilklorid cserebontásával mint színtelen olaj, fp5 m m 195—198°). 7. N-dietil-N-benzil-4-n-oktoxifenoxetilammóniumklorid, benzilkloridból ós oktoxifenil-3 -dietilaminoetiléterből (előállítva 80 4-n-oktoxifenolnátrium és dietilaminoetilklorid cserebontásával mint színtelen olaj, fp4m m 203—205°). 8. N-dietil-N-benzil-3-dodekoxifenoxietilammóniumklorid, benzilkloridból és 3-do- 85 dekoxif enil- [3 -dietilaminoetiléterből (előállítva 3-dodekoxifenolnátrium ós dietilaminoetilklorid cserebontásával mint sárgás olaj, fp2 ra m 212—213°). 9. N-dietil-N-benzil-3-benziloxifenoxetil- 90 ammóniumklorid, benzilkloridból és 3-benziloxifenil - (3 - dietilaminoetiléterből (előállítva 3-benziloxifenolnátrium és dietilaminoetilklorid cserebontásával mint sárgás olaj fpi Jn m 212—215°). 95 10. N-dietil-N-benzil-3 - o - klórbenziloxifenoxetil-ammóniumklorid, benzilkloridból és 3-o-klórbenziloxifenil- íí -dietilaminoetiléterből (előállítva 3-o-klórbenziloxifenoln átrium és dietilaminoetilklorid cserebon- ioo tásával mint sárgás olaj, fpi m m 201—203°). 11. N-dietil - N - benzil-3-benziloxi - klórfenoxetil-ammóniumklorid, benzilkloridból és 3-benziloxi-klórfenil-8 -dietilaminoetiléterből (előállítva 3-benziloxi-klórfenilnát- 105 rium és dietilaminoetilklorid cserebontásával mint sárgás olaj, fpo,5mm 197—200°). 12. N-dietil-N-benzil-2-metoxi-6-allil-fcnoxetil-ammóniumklorid, benzilkloridból és 2-metoxi-6-allil-fenil - [i- dietilaminoetiléter- 110 bői. 13. N-dietil-N-benzil-3-metoxi-fentioetilammóniumklorid, benzilkloridból és 3-me-
