111805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoalkilgyökök bevezetésére szerves vegyületek bázisos gyökeibe
— 3 — •ömfesztéket' hígított sósavban cldjuk és az oldatból nátronlúg hozzáadása vitán a 2- (a - dietilamino- ő -pentila mimo) -naftalint, mint 1 mm nyomásnál 195°-on forró ola-i jat, elkülönítjük. 9. példa: 32 súlyrész a-dietilamino-S pentilalkoholhoz 200 cm3 tetrailinhani nitrogén bevezetése mellett, 8 súlyrész nátriumami) dot adunk. Az elegyet lassan 100°-:ra hevítjük. Az ammóniafejlődés bevégződése után 40,4 súlyrész formil-8-amiíno-6-metoxikinolint adunk hozzá. Ezután 4 napon át, visszafolyatás közben, 220—230° külső > hőmérsékleten főzünk. A reakcióoldatot sósavval összehozzuk és a tetralint vízgőzzel kifújjuk. A sósavas oldatból a bázist, a 6-metoxi-8-(a-dietilamino-<5-pentilamino)-kinolint, nátronlúggal kicsapjuk. ) A forráspont 3 mm nyomáson 196—198°. 10. példa: 64 súlyrész adietilamino-ő-pentilalkoholt 4 súlyrész kalciumforgáccsal 30 órán át 180—200°-on hevítünk. Ezután 44 súly-i rész formil-8-amino-6-metoxikinolint adunk hozzá és az elegyet 48 órán át a fenti hőmérsékleten tartjuk. A feldolgozás olyan, mint a 8. példában. A bázis, a 6-metoxi-8-(a-dietilamino-d-pentilamino)-kinolin, 3 i mm nyomásnál 196—198°-on forr. 11. példa: 4,6 súlyrész nátriumot 27 súlyrész formilbenzilaminnal és 23,4 súlyrész p-dietilaminoetanollal 200 cm3 dekalinban — , ahogy az 1. példában megadtuk — reakcióba hozunk és ugyanúgy feldolgozunk. Ekkor az 1,5 mm nyomáson 135° forráspontú N-dietilaminoetil-benzilamint kapjuk. i 12. példa: 24 súlyrész formil-x-aminopiridint 34,2 súlyrész y-piperidino-|3-dimetilpropilalkohoillal 200 cm" dekáimban, 4,6 súly rész nátrium hozzáadása mellett, a 7. példa adatai szerint reakcióba hozunk. A feldolgozás ugyanolyan. A sűrű, sárga olaj alakjában kapott 2-(y-piperidino- 3-dimetilpropilamino)-piridin 14 mm nyomásnál, 186—188o-on forr. 13. példa: A G-metoxi-8-aminokinolin 224 súlyrésznyi nátriumformilvegyületét 159 súlyrész x-dietilamino-tf-pentilalkohollal 6 órán át, zárt edényben, 250°-on hevítjük. A feldolgozás olyian, mint a 8. példában. A kapott 6-metoxi-8-(y.-dietilamino-ó-pentilamino)-kino]in 3 mm nyomásnál 196— 198o-on forr. 1A. példa: 24,4 súlyrész fcrmil-y-aminopiridinhez 60 és 34,2 súlyrész y-piperidino-|j-diinetilpropilalkoholhoz 200 cm' dekalinban 140°-on, kavarás közben, 4,6 súlyrész nátriumot adunk. Feloldás után az elegyet 48 órán át 200—210»-on tartjuk. A feldolgozás is- 65 mét a 7. példa szerint történik. A kapott 4- (y -piperidino- [í-dimetilpropilamino)-piridin 2 mm nyomáson 183—186°-nál forr. Az olvadáspont 78—79u . 15. példa: 70 200 súlyrész a-dietilamino-tf-pentilalkoholhcz 165°-on 2,5 súlyrész aluminiumlemezkét és 0,05 súlyrész higanykloridot adunk, mire heves reakció lép fel. Ezután lépésenkint be viszünk 10,7 súly rész alu- 75 miniumlemezkét, majd visszafolyatás közben 10 percig főzünk, míg sűrű pép nem keletkezik. A fölös aminoalkoholt ledesztilláljuk és a maradékot 8 órán át, 174 súlyrész 6-metoxi-8-aminokinolinnal, autó- 80 klávban, 300° külső hőmérsékleten hevítjük. A sűrűnfolyós reakcióterméket hígított sósavban oldjuk és a szokott módon dolgozzuk fel. A képződött 6-metoxi-8 (a-dietilamino- <5-pentilamino)-kinolin 3 85 mm nyomáson 196—198°-nál forr. Ugyanezt a terméket kapjuk akkor is, ha 4,6 súlyrész nátriumot 63 súlyrész a-dietilamino-d-pentilalkohol-ban 140°-on, kavarás közben oldunk, 34,8 súlyrész 90 6-metoxi-8-aminokinolint hozzáadunk és az egészet 48 órán át 170—180°-on tartjuk. A báziskeveréket hígított sósavban oldjuk, nátriumacetáttal leválasztjuk a változatlanul maradt 6-metoxi-8-aminokino- 95 lint (forráspontja 5 mm nyomáson 175— 183°) és az ecetsavas oldatból a lúgossátétel után a kondenzációs terméket éterben felvesszük. 16. példa: 100 63,0 súlyrész formildodscilaminhoz és 35,1 súlyrész (3-dieti!aminoetanolhoz 300 cm3 dekalinban 140-or; 6,9 súlyrész nátriumot adunk. Az elegyet 48 órán át 200—210°-on tartjuk. A bázisokat ezután 105 sósavval kirázzuk. A sósavas oldatot majdnem bepároljuk, szilárd káliumhidroxiddal melegben keverjük és a levált olajat éterben felvesszük. A keletke-, zett N-dietilaminoetildodecilamin 3 mm no nyomáson 195—210°-nál forr.
