111370. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos vegyületek előállítására

— 2 — 2. l-diciklohexilaminoetilkinolon-2-imid: =NH CH, N I • CH2 CH, I N CH, CH2 I CH, CH CHS CH CH, CH, CH, CH, CH, 12 rész klóretildiciklohexilamint és 8 rész 2-aminokinolint 1 óra hosszat a gőz-5 fürdőn melegítünk. Kihűlés után az új bázis kapott klórhidrátját acetonnal kiesapjuk és alkoholból átoldjuk. O.P. 241°. 3. 2-diciklohexila m inoetilam i n opiridin: /X !V

/

!-NH-CÍ

H4

-N(C4

HU

)2 N 10 20 sr 2-aminopiridint, 200 sr toluolt és 8 sr nátriumamidot kavarás közben l'A óra hosszat a gőzfürdőn melegítünk. Ezután 36 sr klóretildiciklohexilamint adunk hozzá és további 1 óra hosszat a gőzfür -15 dőn melegítjük. Kihűlés után vizet keverünk hozzá, a toluolt leválasztjuk és az új bázist szárítás és a toluol ledesztillálása után vákuumban megtisztítjuk. A bázis 2 mm nyomáson 190—195°-on forr és l'o 198° olvadáspontú dibrómhidrátot szolgáltat. 4. 1-dihexahidrobenzilaminoetil-piridon-2-imid: /\ Lnh CH CH2 N ! C,H. CH, CH—CH,-N-CH,—CH CH, CH, CH, CH„ CH, CH2

CHS 25 A hexahidrobenzoiiitril redukálásánál bexahidrobenzilamin mellett a dihexahidro'benzilamint kapjuk, mely 3 mm nyomáson 115—120°-on forr ós etiléhklórhidrinnel az N-oxietildihexahidrobenzilamint, Fpi=153—159°, szolgáltatja. Utóbbiból tio- 30 nilkloriddal az N-klóretildihexahidrobenzilamint kapjuk. 13 sr N-klóretildihexahidrobenzilamint és 5 sr 2-aminopiridint 1 óra hosszat a gőzfürdőn melegítünk. Kihűlés után ace- 35 tont adunk hozzá, az új bázis kicsapott monoklórhidrátját leszívatjuk és alkoholos sósavval a 236°on olvadó diklórhidráttá alakítjuk át. 5. 1-perhidroakridilelil p%ridon-2-imid: 40 =NH N C2

H4 CH, N CH, CH CH CH I CH \ CH2 CH, CH2 CH, CHA

ch2

CH2 Perhidroakridinből etilénklórhidrinnel a 105°-on olvadó oxíetilperhidroakridin1 és ebből tionilkloriddal a klóretilperhidroakridint kapjuk. 45 13 sr klóretilperhidroakridint és 5 sr 2-aminopiridint % óra hosszat a gőzfürdőn melegítünk. Acetont adunk hozzá, kihűlni hagyjuk és az új bázis képződött monoklórhidrátját leszívatjuk. Alkoholos 50 sósavval a 202°-on olvadó diklórhidi'átot kapjuk. 6. l-perhidroakridiletil-2-metil-6-etoxikinolin í-imid: NH \/\ÁC

H I 55 ch2

N CH2 /\ /\ CH, CH CH CH, CH, CH CH CH, \/ \/ \/ CH, CH2

CH, 10 sr 6-etoxi-4-aminokinaldint, 15 sr klóretilperhidroakridint és 10 sr alkoholt