111370. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos vegyületek előállítására
— 3 — 1 óra hosszat a gőzfürdőn melegítünk. Ezután aoetont adunk hozzá, az új vegyület monoklórhidrátját kikristályosítjuk és alkoholos sósavval a diklórhid-5 ráttá alakítjuk át, mely 80%-os alkoholból átoldva, 237°-on olvad. 7. 1(1 '-diciklohexilamino]^itü-4')-piri~ don-2~imid: N I CH —CH3 (CH2 )8 CH, N CH, CH3 CH, CH CH, CH CH, 'CH, CH, CH, CH, 10 39 sr nátriumot 600 sr abszolút alkoholban feloldunk és hűtés közben 500 sr aeetecetesztert adunk hozzá. Az oldatba 40°-on 415 sr p-diciklohexilaminoetilkloridot folyatunk és a hozzáfolyatás íbefejezte után a hőmérsékletet 2 óra hosszat 80°-on tartjuk. Lehűlés után kongosavanyu reakcióig sósavat adunk hozzá éis a fölös aeetecetesztert vízgőzzel ledesztilláljuk. A retortában visszamaradt 20 maradékot 400 sr jégecettel lassan 24 óra hosszat forraljuk. Koncentrált káliumkarbonátoldat hozzáadása után a leválasztott l-diciklohexilaminopentanol-4-et éterrel felvesszük, vákuumában való desz-25 tillálással tisztítjuk (Fp2 158—165°) és célszerűen hidrogénnel, nikkelkatalizátor alkalmazása mellett, 100° hőmérsékleten és 50 atm. nyomáson az 1-diciklohexilaminopentanol-4-é (Fps 167—173°) alakit-30 juk át. Utóbbiból benzolos oldatban tionilkloriddal az 1-diciklohexilaminopentilklorid-4-et kapjuk. 42 sr 1-diciklohexilaminopentilklorid-4-et és 20 sr 2-aminopiridint 1 óra hosszat 35 a gőzfürdőn melegítünk. Kihűlés után kavarás közben étert adunk hozzá, az étert a kicsapott, olajos anyagról leöntjük és utóbbihoz acetont adunk. Az 1(1'diciklohexilaminopentil-4')-piridon-2-imid 40 monoklórhidrátja kristályosodik ki, melyből alkoholos sósavval a 233°-on olvadó diklórhidrátot kapjuk. 8. Di-p-m0tilciktohexilarnin<xtilpiridon-2-imid: /X =NH N C2 H4 CH, CH, N CH CH CH, 45 CHS —CH CH2 \/ CH2 CH, CHA i CH,—CH, CH2 p-metilciklohexiLbromidot aminoetanollal káliumkarbonát jelenlétében 5 óra hosszat 160°-on való hevítéssel a di-pmetilciklohexilaminoetanollá (Fps 105°) alakítjuk át, mely benzolban tionilklorid- 50 dal a di-p-metilciklahexilaminoetilkloridot adja. 10 sr di-p-metilciklohexilaminoetilklaridot és 4 sr 2-aminopiridint X> óra hoszr szat a gőzfürdőn melegítünk. A di-p-me- 55 tilciklohexilammoetilpiridon-2-imid monoklórhidrátját acetonnal kiesapjuk és ebből alkoholos sósavval a 256°-on olvadó diklórhidrátot kapjuk. 9. l-diciklohexilaminoetil-5-oxipiridon- 60 2-imid: N =NH C2 H, CH2 I CH2 CH CH CH, CH, CH, \/ CH, CHA | j CH2 CH2 \/ CH2 14 sr diciklohexilaminoetilkloridot 7 sr 2-amino-5-oxipiridinnel óra hosszat a gőzfürdőn melegítünk. Az ömlesztéket kevés alkoholban feloldjuk és az alkoholos oldathoz acetont adunk. Az 1-diciklohexilaminoetil-5-oxipiridon-2-imid monoklórhidrátja kristályosodik ki. Diklórhidrátja 232°-on olvad. 70
