105823. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-ban helyetesített 2 alkoxi-6-halogén-9-aminoakridinok előállítására
E bázis vörösbarna, vízben vörös színben könnyen oldódó, 255—258° bomláspontú hiilrokloridot ad, mely alkoholból fényes, vörösbarna pikkelyekké kristályo-5 sítható át. A 4-amino -1 - N - (etil-dietilaminoetil)aminobenzolt a 499826. számú (12 q osz-15 Ezt a vegyületet könnyen megkapjuk, ha 27,8 g 2-metoxi-6,9-diklórakridint 120 g fenolban, 100°-nál, 20,8 g 4-amino-l-dietil-20 aminoetoxibenzollal cserebomlásba hozunk. Az új bázis, melynek (ingadozó) olvadáspontja 78—80°, 236—238° bomláspontú, alko-30 H8 CO A szokásos módon 27,8 g 2-metoxi-6,9-diklórakridint 120 g fenolban 12,8 g 2-piperido-l-aminoetánnal (lásd Gábriel, Berichte 24, 1891, 1121. oldal) cserebomlásba 35 hozunk. Az új bázis, mely a feldolgozásnál szilárdan válik le, alkoholból könnyen átkrístályosítható és ekkor 139—140° olva-45 14 g 2-metoxi-6,9-diklórakridint 60 g fenolban H óra hosszat 100°-on hevítünk ós az oldatot lehűlése után, kavarás köz-50 ben, lassan 300 cm3 acetonba visszük be. Ekkor a 2-metoxi-6-klór-9-fenoxi.akridin tályn) német szabadalomban megadott módszerekkel az N-(etil-dietilamincetil) arninobenzol nitrozálása és redukálása 10 útján mint víztiszta, könnyen mozgó, oxidálódó folyadékot kapjuk meg, melynek forráspontja 7 mm nyomáson 170— 172". hóiból .átkristályosítható hidrokloritot ad. A 4 - aminő -1 - dietilaminoetoxibenzolt mint (7mm nyomáson) 163—164° forrás- 25 pontú, színtelen olajat a megfelelő nitrovegyületből vassal és ecetsavval végzett redukálással kapjuk meg. dáspontú apró, sárga, nemezelődő tűket alkot, melyek éterben meglehetős nehezen, metilénkloridban azonban könnyeb- 40 ben alkoholból átkristályosítható és hideg vízben meglehetősen nehezen, forró vízben azonban könnyebben oldódik. Bomláspontja 260—263°. sósavas sója sárgás por alakjában válik le. Ezt hígított amóniákkal megbontjuk és a szabad bázist benzolból és petroléterből átkristályosítjuk. A 2-metoxi-6-klór-9- 65 -íenoxiakridin 152—153° olvadáspontú 7. példa. NH—/ O.CH2 .CH2 .N(C3 H3 Í I X - • / h3 co 'x/ \N / -Cl 8. példa. /CH,. CH2 NH.CH3 .CH2 .N CH, NM3H,.CHs / -Cl NII, ('0 9. példa. NH.CHJ.CHJ.N' /C \ ^CH2 CHa .N(C2 H5 )2 -Cl •N'
