105823. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-ban helyetesített 2 alkoxi-6-halogén-9-aminoakridinok előállítására
lási anyagnak olyan vegyületeket, melyeknek a megfelelő helyzetben az alkoxi , illetve halogéncsoporttá átalakítható .helyettesítőik vannak. A 9-helyzetű aminocsoportnál levő lúgos maradék egy vagy több nitrogénatomot tartalmazhat és szabad vagy éterszerűen lekötött hidroxilesopor tokkal lehet helyettesítve; e maradék nitrogén-, oxigén- és kénatomokkal lehet megszakítva és izociklusos vagy heterociklusos maradékokat minden lehetséges kapcsolatban tartalmazhat. í. példa. NH.OH s.CH s.N(C s H s)s 15 H,C 2 0 • C.arci 29,2 g 2-etoxi-6,9-diklórakridint (melyet a 353537. számú britt szabadalmi leírás szerint- kaphatunk meg) vízfürdő hőmérsékletén 120 g fenolban oldunk. Az oldatot, tekintet nélkül az, ekkor keletkező 2C 9-feniléter leválására, fokozatosan összehozzuk 11,6 g 2-dietilnniino-l-annnoetánnal. 100°-nál végzett egyórai kavarás után a cserebomlás befejeződött. A kihűlt tömeget a fenol eltávolítására 2n-nátron- 2c lúgba visszük be, amikor is félszilárd alakban kicsapódik a 9-(dietilaminoetilamino)-2-etoxi-6-klóra,kridin, melyet célszerűen éterben felveszünk. A kapott termék a legtöbb szerves oldószerben köny- 3C nyen oldódik. A további tisztítás az éteres oldatnak hígított ecetsavval végzett kirázásával, ammóniák kai előidézett iijabb kicsiapásával és újabb kiéterezéssel történik. Klórhidrogénsav éteres oldatának 3t segítségével könnyen kapunk vízben kongósemlegesen oldható hidrokloridot, mely alkoholból átkristályosítható. 2. példa. NH. CHS . CHS . CH2 . CHS . CH3 . N(C„H.,\ i i 40 H CO 45 27,8 g 2-inetoxi-6,9-diklórakridint 120 g fenolban az 1. példában megadott módon 15,8 g 5 - dietilamino -1 - aminopentánnal cserebomlásba hozunk. Az új bázis kinyerése és tisztítása szintén ugyanúgy történik, mint az 1. példában. A tisztítás célja a cserebcmlásnál mindenkor keletkező Cl akridon maradéktalan leválasztása. A bázis itt is azáltal tűnik ki, hogy éterben nagymértékben oldható, sárga sósavas 5( sóját 258—260° bomláspontú finom kristályos por alakjában kapjuk meg, ha a bázist metanolban felvesszük és éterrel kicsapjuk. 3. példa. CH 3 í NH. CH. CH 3. CH 3. CH 3. N(C,H 6) c. h 3 co \N/ 15,8 g 5 - dietilamino - 2 - aminopentánt (lásd a 486079. számú német szabadalmi leírás 7. példáját (100°-nál, egy órán belül 60 27,8 g 2-metoxi-6,9-diklórakridinnak 120 g fenolban való oldatához csepegtetünk. Az éterben könnyen oldható bázist ugyanúgy kapjuk, mint az 1. példában. Az, ekként előállított dihidroklorid bomláspontja 65 248—250°. Ugyanilyen módon kapjuk 2-metoxi-6-V Cl bróm-9-klórakridinból (lásd a 353537. számú britt szabadalmi leírás 3. példáját) és a-dietilamino-ó-aminopentánból a 2-metoxi - 6 - bróm-9 - !a -dietilamino- ó-pentilamino)-akridint, melynek vízben könnyen oldódó hidrokloridja 240—245°-on bomlik. 2-metoxi-6-jód-9-klórakridinból (lásd a 353537. számú britt szabadalmi leírás 4. példáját) és a-dietilamino- ö -aminopentánból a 2 - metoxi-6-jód-9- (a-dietilamino-ó-
