100228. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag értékes helyettesített chinolinkarbonsavak bázikus származékainak előállítására
Megjelent 1.930. évi jnniiis hó 16-án. MAGYAR KIRÁLYI SZABADALMI BffiOSAG SZABADALMI LEIRAS 100328. SZÁM. — IVh/2. OSZTÁLY. Eljárás gyógyászatilag értékes helyettesitett chinolinkarbonsavak bázikus származékainak előállítására. Gesellschaft für Chemische Industrie cég* Basel. A bejelentés napja 1929. évi január hó 5-ike. Azt találtuk, hogy gyógyászatilag értékes helyettesített chinolinkarbonsavak bázikus származékaihoz úgy jutunk, ha halogénchinolinbarbonsav alkilénpoliami-5 dobat vagy helyettesítési termékeiket kettőnél több szénatomot tartalmazó alifás vagy ciklikus oxivegyúletek fómszármazékaival vagy magukkal a szabad oxivegyületekkel savlekötőszerek jelenlétében cse-10 rebomláisba hozzuk, vagy ha oxichinolinkarbonsavalkat, illetve savszármazékaikat vagy helyettesítési termékeiket, amelyéknek magbeli hidroxilhidrogónje kettőnél több szénatomot tartalmazó alifás vagy ciklikus szónhidrogónrmaradékkal van helyettesítve, legalálbb egy primer vagy szekunder és legalább egy tercier aminocsoportot tartalmazó alkilénpoliaminokra en- 35 gedjük hatni. így pl- az a-(n-butiloxi)-y-ehiinolin!karbonsa v- d i et i 1 e ti lén d ia mi d <>t (I. képlet) úgy nyerjük, hogy a-klór-y-öhinolinkarbonsavdietileti 1 éndiamid01 (II. képlet) savlekötő 40 szerek jelenlétében nátriumbutiláttal, illetve butilalkohollal csereiboimilásba hozunlk, vagy ha 1-- (n-buti 1 ox.i) - y- ch inol in karbonsav-butileszterre (III. képlet) asszimmetrikus dietiletiléndiamint engedünk hatni. 45 15 CO.NH.CH2 .CH2 .N(C2 H5 )2 CO.NH.CH2 .CH2 .N(C2 H6 )3 CO2 C,E9 j-0.(CK2 )3 .CH3 N -Cl X /X / ;-0.(CH2 )8 .CH3 N I. II. III. Az új termékek savakkal vízben oldható sókat szolgáltatnak. Kiváló gyógyászati, különösen helyi érzéstelenítő hatásuk Vaai, úgyhogy a gyógyászatban, külö-20 nősen sebészi beavatkozásoknál találhatnak alkalmazásit. 1. példa: 2.5 rész nátriumnak n-butilalkoholban való oldatát 30 rész a-klór-y-chinolinbarbonisavdietiletiléndiamiddal (740 25 Celsius olvadáspointú színtelen kristályok, melyeket a-klór-y-ehinolinkarbonsav - kloridból és asszimmetrikus dietiletiléndiaminból állítottunk elő) a visszaf oly tatásra állított hűtőn, főzünk éls a reakció befeje-30 zése után a feleísleges butilallkoholt ledesztilláljuk. A fennmaradó bázist éterrel felvesszük, vízzel kimossuk és megszárítjuk. Ezután az oldószert kiűzzük. Az a-(n-butiloxi)-y - chinolinkarbonsavdietiletiléndiamid 64° C olvadáspontú színtelen kriStá- 50 lyokat képez. Petroléterből átkristályosítható, mig más szerves oldószerekben könnyen oldódik. Savakkal a bázis semleges, vízben oldható sókat képez. Ahelyett, hogy a fémet fölös mennyi- 55 ségű butilalkaholban oldanók, a butilátot benzolos vagy toluolos oldatban is alkalmaizihatjuk. A reakció továbbá butdlalkoholban, saviékötő szerek, pl. KOH, szóda jelenlétében szintén lefolytatható. 60 2. Példa. Egyenlő mennyiségű a-(n-butiloxi)- y -ehinolinkarbomsav-n - butilesztert
