100228. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag értékes helyettesített chinolinkarbonsavak bázikus származékainak előállítására

9 10 15 (1 molekula a-klór-y-chinolinkarbonsavklóridból és 2 molekula nátriumbuii'látból előállított sárga olaj) és asszimrnetrikus dietiletiléndiauiint a reakció befejeztéig olajfür dobén 130° C-ra hevítünk. A bázis fölös mennyiségét vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot éterrel felvesszük. Az újonnan képződő bázist savval kivonatoljuk, vizes oldatából ismét kicsapjuk és petroléterből átkristályosítjuk. Ekkor az 1. példa szerint nyert termékkel azonos termékhez jutunk. Az alkalmazott paliamin mennyisége tetszésszerinti határok között változtatható. 3. példa. 2.3 rész nátriumnak izoamilalkoholban való oldatát 30 rész y.-klór-y-chinolinkarbonsavírietiletiléndiamiddal (aklór-y-chinolinkarbonsiavkloridból és trie- 55 tiletilóndiaminból előállított, kb. 0.015 mm nyomáson 165° C-nál forró sárga Olaj) főzzük és a fölös mennyiségű amilalkohol ledesztilláláLsa után a terméket az 1. példa szerint izoláljuk. Az a-izoamiloxi-y-chino- 60 linkarbonsav-trietiletiléndiamid kb. 0.01 mm nyomáson 165—168° C-nál forró sárgás olajat képez. Szerves oldószerekben könnyen oldható. Savajkkal a bázis semleges, vízben oldható sókat szolgáltat. 65 Hiasonló eljárások útján pl. még a következő bázisokat nyerhetjük: a-(n-propiloxi)-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, színtelen kristályok, olv. p. 63° C. a-alliloxi-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, színtelen kristályok, olv. p. 57° C. a-izobutiloxi-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, színtelen kristályok, olv. p. 76° C. 70 a-(n-amiloxi)-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, színtelen kristályok, olv. p. 72° C. 20 x izoamiloxi-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, színtelen kristályok, olv. p. 35° C. a-(n-heptiloxi)-y chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, szintelen kristályok, olv. p. 66° C. a-benziloxi-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, szintelen kristályok, olv. p. 119° C. a-ciklohexiloxi-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, szintelen kristályok, olv. p. 69° C. 75 a-fenetoxi-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, szintelen kristályok, olv. p. 90° C. 25 a-(p-metoxifenoxi)-Y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, szintelen kristályok, olv. p. 108° C. a-(n-butiloxi)-y-chinolinkarbonsav-piperidino-S-N-etilamid, szintelen kristályok olv. p. 93° C. a-(n-propiloxi)-y-chinolinkarbonsav-trietiletiléndiamid, sárgás olaj, forrp. 155° C/0,008 mm. a-(n-butiloxi)-y-chinolinkarbonsav-trietiletiléndiamid, sárgás olaj, forrp. Ki3° C/0,01 mm. 80 a-(n-amiloxi)-y-chinolinkarbonsav-trietiletiléndiamid, sárgás olaj, forrp. 175° C/0.02 mm. 80 a.-ciklohexiloxi-y-chinolinkarbonsav-trietiletiléndiamid, sárgás olaj, forrp. 185° C/0,015 mm. a-benziloxi-y-chinolinkarbonsav-trietiletiléndiamid, sárgás olaj, forrp. 192° C/0,01 mm. a-(n-butiloxi)-y-chinolmkarbonsav-N-metilpiperazid, szintelen kristályok, olv. p. 145° C. a-(n-butiloxi)-y-chinolinkarbonsav-bis-(dietilaminoetil)-imid sárgás olaj forrp. 172°C/0,008 mm. 85 aretiloxietoxi-y-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, szintelen kristátyok, olv. p. 85° C. 85 a-(n-butiloxi)-p-chinolinkarbonsav-dietiletiléndiamid, szintelen kristályok, olv. p. 51° C. Az a-klór-y-chinoilinkarbonsav-pipericlino-[í-(N-etil)-amid. színtelen kristályok, olv. p. 147° C) és az x-klór-y-chinof inkarbonsav-bis-CdietilaiminoetilHimld (sárgás 40 olaj, forrp. 165—170° C, 0.01 mm-en) az a-klór-y-ohinolinkarbonsavkloridból és piperidino-jÜ-(N-etil)Haminból, illetve bis(dietilaminoetil)-imidből nyerhetők. Az a-klór-y-ohinolinkiarbonsav N-metil-45 piperazidja (színtelen kristályok, olv. p. 208° C) K-klór-y-ohiinolinikarbonsavkloridból és N-monometilphipeiraziinból alkálikus oldatban keletkezak. Utóbbi bázis oldatát úgy nyerjük, hogy 1 mol dimetilszulfátot 50 vízben 1 mol piperaziinra engedünik hatni. A bis-!(diiietila,mi:noetil)-iíinid (színtelen olaj, forrp. 105—110° C, 8 mm-en) pl. klór-és ammóniákból kelet-90 e t il d iet ilami nból kezik. Az a-klór-^-chinolinkarboinsav-dietilefiléndiamidot (sárgás olaj) az x-kiór-fü-chinolinkarbonsav-kloridnak és asszimrnetrikus dietiletiléndiaminnak cserebomlásba hozatala által nyerjük. Szabadalmi igény: Eljárás helyettesített ehinolinkarbonsavaik bázikuis származékainak előállítására, azáltal jellemezve, hogy halógénchinolinkarbonsaiv- alkilénpoliamidokat vagy helyettesítési termékeiket kettő- 10 nél több 'szénatomot tartalmazó alifás vagy ciklikus oxivegyületek fémszárimazékaival vagy magukkal a szabad 95