97057. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az ms-aminoakridin nitroszármazékainak előállítására

alkoholban való oldatához alkoholos sósavat adva, a dihidrokloridot, mini 233° olvadásponttal bíró vörös port kapjuk. Ez bomlás közben olvad l'A inol kristályvíz-5 zel kristályosodik és vízben sárgás-vörös színnel könnyen oldódik. 2. 40 rész sósavas 2-etoxi-6-nitroakridil (9)-glikokloridot, mint az első példában, Í5 rész y-dietilamino [j-oxipropilaminnal 10 (1. a törzsszabadalom 2. példáját) cserebomlásba hozunk és a bázist, mint az első példában, szigeteljük. Ez a 2-etoxi-6-nitroakridil (9) -glicin- y-dietilamino- [3-oxipropilamidot adja, mely acetonból és 15 eceteszterből való átkristályosítás után 143"-nál habzás közben és az előbbi sötét szineződéssel olvad, higított savakban könnyen oldható és. oldataiból, mint az első példában említett bázis, hidegben 20 mint vörös, kocsonyás massza, válik ki, mely melegítésnél sárga alakba megy át. A dihidroklorid vörös, vízben könnyen * oldódó port képez, mely l'A mol kristályvízzel kristályosodik. 25 3. 25 rész sósavas 2-etoxi-6-nitroakridil (9)-glicilkloridot, mint előbb, 17 g N-dietil-N'-metiletiléndiaminnal (inelvet dietil aminoetilkloridnak metilaminnal való cserebomlásbahozatala által állítunk elő 30 és amely színtelen, 154"—156°-on forrásba jövő folyadék) 150 rész methilalkoholban cserebomlásba hozunk. Ezután sok vízzel keverjük, ammoniákossá tesszük és a kivált új bázist, a 2-etoxi-6-nitroakridil (9)-35 glicin- [í -dietilaminoetilmetilamidot leszivatjuk. Szeszből és kevés vízből átkristályosítva világosvörös 120" olvadásponttal bíró port képez. A szokásos módon előállított dihidroklorid sárgásvörös, vízben 40 könnyen oldódó és 123"—124"-nál olvadó port képez. 4. 40 rész sósavas 2-etoxi-6-nitroakridil (9)-glikokloridot, mint az első példában, 23 rész bisdietilaminoetilaminnal (melyet 45 dietilaminoetikloridnak ammóniákkal való cserebomlásba hozatala által állítunk elő és mely 2 mm nyomásnál 76"-on forrásba jövő színtelen folyadék), 400 rész metilalkoholban cserebomlásba hozunk. 50 A sötétvörös oldat, vizes ammóniák egyenletes adagolásánál az új bázist, a 2-etoxi-6-nitroakridil (9)-glicin-bis- y -dietilaminoetilamidot sötétvörös gyanta alakjában választja le. Ezt meleg, higított sósavval 55 vesszük fel, az oldatot világosra szűrjük és telített konyhasóoldattal keverjük. Az ily módon kiváló vörös klórhidrátot leszivatjuk és szárítás után alkoholból átkristályosítjuk. Ekkor sárgásvörös port ké- 60 pez, mely vízben való melegítéskor könynyen oldódik és 229°-nál habzás közben olvad, 3 mol klórhidrogént és 4 mol kristályvizet tartalmaz. 5. 22.5 g sósavas 2-etoxi-6-nitroakridil 65 (9)-glicilkloridot az első példában megadott feltételek mellett 5 g as-dimetiletiléndiaminnak 200 cnr metilalkoholban való oldatába viszünk be. Körülbelül egy óra múlva a keletkezett vörös kását 70 ammoniáktartalmú, forró vízbe öntünk és a képződött 2-etoxi-6-nitroakridil (9)glicin- p-dimetilaminoetilamidot leszivatjuk. Ezt higított meleg sósavval való felvétel, az oldat szűrése és a bázisnak am- 75 moniákkal végzett ismételt kicsapása által tisztítjuk. Savakban vörösessárga színnel könnyen oldható. Metilalkoholból átkristályosítva kicsiny, fényes, világos barnáspiros lapocskákat képez, melyek 80 melegítéskor sötétvörössé válnak és 175"nál sötét színeződés és heves habzás közben olvadnak. Az első példában megadott módon nyerhető dihidroklorid világosvörös, vízben könnyen oldható por, mely 85 198"-nál bomlás közben olvad. A fent említett as-dimetiletilendiamin oly módon is nyerhető, hogy brometilftalimidot dimetilaminnal cserebomlásba hozunk és a ftalsavakat lehasítjuk, miáltal 90 mozgékony, színtelen folyadékot kapunk, mely levegőn szagos és 106—107"-nál forr. 6. 624 rész 3-nitro-9-fenoxiakridint (melyet 105 rész 3-nitro-9-klórakridinnek 200 rész fenollal való, V* óráig tartó, vízfürdő 95 ben történő összeömlesztése és az ömlesztőknek erős kavarás közben 1500 rész 2nnatronlúgba öntése által nyerünk, amikor is benzolból való átkristályosítás után 185—186°-nál forr) 1800 rész fenolban ol- 100 dunk és 148 rész glikokoll hozzáadása után, 4 óra hosszat keverés közben vízfürdőben melegítünk. Ezután szesszel keverjük és az ekkor kiváló 3-nitro-akridil (9)aminoecetsavat leszivatjuk és forró 105 szesszel kimossuk. Ekkor aranysárga port képez, mely egy mol fenolt tartalmaz és vizes alkáliában vörös színnel oldódik. Az alkalikus oldatból higított ecetsavval kicsapott fenolmentes sav 218—219°-nál 110 olvad. E savak klórhidrátját jégecet és higított sósav keverékéből való átkristályosítás után sárgásbarna, 235°-on bomlás közben olvadó por alakjában kapjuk. E klórhidrátból 45 részt 150 rész benzollal Hő és 40 rész foszforpentakloriddal együtt 24 órán át golyósmalomban őrölünk. Ezután