85133. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az amiocsoportban helyettesített aminobenzolsav származékok előállítására

mételjük, míg a szürletben anthranilsav már nem mutatható ki. A csapadékot, mely a vízzel való kezelés közben világos fehéressárga színt vesz fel, 5 szűrőn forró vízzel mossuk és megszárítjuk. A csapadék forró vízben nem, meleg benzolszeszben, kloroformban és ecetéterben könnyen oldódik. Alkoholból átkristályosítva a COOH CO.NH/2\ 10 "Q, EL szerkezetű új vegyület 226—227° olvadáspontú finom tűcskéket alkot. 2. Az 1. példa szerinti előírásnak megfelelően 100 rész 2-fenil-6-methilkinolin-4-15 karbonsavat kloriddá alakítunk és azután 65 rész anthranilsavval hozzuk azt reakcióba. A reakciótermék a melegítés és víz zel való kivonás után világos-szürkéssárga por alakjában marad vissza. Forró alko 20, hóiból való átkristályosítás útján, írnom tűcskók alakjában kapjuk meg, amelyeknek olvadási pontja 212°. Az új reakciótermék meleg kloroformban és ecetészterben könnyen oldódik, vízben pedig oldha-25 tatlan. 3. 40 rész 2-klorkinolin-4-karbonsavat (Ber. 12 (1879) 100. 1.) 700 rész vízzel melegítünk, 80 rész anthranilsavval elegyítünk és 5 óráig visszafolyásra állított hűtővel 30 gyenge forrásban tartunk. Ezután a sárga színű reakcióterméket leszűrjük, forró vízzel mossuk és a felesleges anthrenilsav eltávolítása végett, meleg, igen híg sósavval kezeljük. Leszivatás után a reakciótermé-35 ket további tisztítás végett meleg szódaoldatban feloldjuk, leszűrjük és ecetsavval melegen elegyítve, sárga csapadék alakjában kicsapjuk. Az új cooe NH— COOH I /2\ 40 szerkezetű vegyület a szokásos orgános oldószerekben nem oldható; 301°-on bomlás közben olvad. 4. A 3. példa szerint előállított vegyület 16 részét 200 rész vízmentes methilal-45 köholban szuszpendáljuk és visszafolyásra állított hűtővel forrásig melegítjük; forrás közben mérsékelt erősségű, száraz sósav áramot bocsátunk rajta keresztül. Csakhamar oldódás áll be. 4—5 óra múlva megszakítjuk a sósavbevezetést, a reakcióele- 5 gyet egyenlő térfogatú vízzel felhigítjuk és szódának szilárd alakban és feleslegben való hozzáadásával kicsapjuk a képződött dimethilésztert. Ezután a sárga színű reakcióterméket mégegyszer híg szódaol- 5; dattal mossuk, leszivatjuk és forró vízzel jól kimossuk. Szárítás után acetonból átkristályosítva 164°-on olvadó finom sárga tűcskéket kapunk, melyek hideg benzolban és kloroformban könnyen, hideg ecet- 6( észterben valamivel nehezebben és forró ethilalkoholban meglehetős nehezen oldhatók. 5. Az 1. példában megadott előírás szerint 100 rész 2-fenil-6-methilkinolin-4-kar- 61 bonsavat kloriddá alakítunk s ezt azután 200 rész benzolban oldott 50 rész anthranilsav-methilészterrel hozzuk reakcióba. A kezdetben tiszta oldatból lassanként sárga kristályok alakjában kiválik a 70 reakciótermék. A reakció befejezése végett még körülbelül fél óráig vízfürdőn melegítjük a reakcióelegyet és a kondenzációs terméket az első példa szerint kiválasztjuk és tisztítjuk. Forró alkoholból 75 átkristályosítva gyenge sárga színű és olv. pontja 155—156°. Az új észter ecetésziterben, acetonban és étherben oldhatatlan, methilalkoholban nehezen oldható. Kloroformban igen könnyen oldódik. 80 6. Az ismeretes módon 87 rész 2-feml-4-kinolinkarbonsavból előállított kloridot 200 rész benzolban oldott 57 rész 5-klor-laminobenzol-2-karbonsavval (Kourn. f. prakt. Ohemie N. F. 33, 50. 1. 1886) hozzuk 85 reakcióba. A reakciótermék sárga csapadék alakjában válik ki. Körülbelül egy órai vízfürdőn való melegítés után azt a szokásos módon külön választjuk. Forró alkoholból való átkristályosítás után az új 90 kondenzációs termék olvadási pontja 155°. Ecetészterben, methilalkoholban és kloroformban igen nehezen, acetonban igen könnyen oldható. 7. 20 rész 2-klorkinolin-4-karbonsavat 95 500 rész vízben 17 rész 5-oxi-2-aminobenzol-l-karbonsavval (Annalen der Ohemie 263, 234. 1.1891) másfél óráig visszafolyásra állított hűtő mellett főzünk. A kondenzációs termék sárga színű tömeg alakjában 100 válik ki. Ezt különválasztjuk és 2-szer normál nátronlúgban való oldás és híg sósavval való kicsapás útján tisztítjuk. Az anyag orgános oldószerekben oldhatatlan. 280° körül olvad. 105