84365. lajstromszámú szabadalom • R---NH-CO Eljárás C. C. disubstituált e hydantoinok előállítására R1---CO-NH
Lehet pl. cyanamidot C-C-disubstituált is olyan vegyületeket kapunk, melyekből aminoecetsavra is behatni engedni, mikor még az iminocsoport kiküszöbölendő: R Ri NH9 N R + C NFL/ C02 H NH, C / \ RX C02 H NH NH,. A fenti típusó közbeeső termék keletkezése megy végbe phenylmethylhydantoinnak phenylmethylhydantoinsavnitrilból higitott sósav behatásával fo-CHS / CHS CB H= NH CO.NH, \ / CN ganatositott, a példában közelebbről meg- n világított előállításakor is. Feltehető, hogy a reakció ebben az értelemben folyik le. NH —CO.NH, CO.NH, \ C«HB \ c CH, NH — CO CO —NH NH —CO.NH, C CH3 A bevezetésben említett vegyülettípusok származékaiként, a nitrileken és amidokon kívül, főleg az eszterek és a halogenidek jönnek itt tekintetbe. Ha oly vegyületeket használunk, melyek 20 oxigén helyett ként vagy az iminocsoportot tartalmazzák, akkor vagy a közbeeső 'termékeket vagy magukat a kapott hydantoinokat kénmentesíteni kell vagy az iminocsoportot ismert módszerek szerint oxigén-25 nel kell helyettesíteni. A jelen eljárás kiindulási anyagait a legkülönbözőbb módokon lehet előállítani. Előnyös módszer pl. ketonokból kiindulni COA H és ezeket a cyanhydrinekké átalakítani. A cyanhydrineket hugyanynyal kezeljük és 31 így ezen általános képletű vegyületeket kapjuk: R NH.CO.NH2 RX CN. vagy pedig előbb ammoniákot, azután hugyanychloridot vagy cyansavat enge- 31 dünk a ketoncyanhydrinekre behatni, mikor is ilyen vegyületeket kapunk: R R, OH R NH, R C C CN RX CN R, NH. CO.NH, CN. A C-C-disubstituált hydantoinok elő-40 állítására való, itt igényelt eljárással analóg reakciók ismeretesek már. így például Lehmann (Ber. 1901. 370—373. 1.) benzaldehydcyanhydrinre chlorcink jelenlétében urethánt engedett behatni 45 és a képződött eszternitrilből füstölgő sósavval kapta az urethanophenylacetamidot: C6 HB NH.C02 C2 HB C H CO.NH.
