44816. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az anthrakinon sorozatba tartozó új kondenzálási termékek és festőanyagok előállítására
Megjelent 1909. év? április lió lO-én. MACxY SZABADALMI KIR. HIVATAL SZABADALMI LEIRAS 44816. szám. ív/f. OSZTÁLY. Eljárás az anthrakinon sorozatba tartozó új kondenzálási termékek és festőanyagok előállítására. BADISCHE ANILIN & SODA-FABRIK CÉG R/M LUDWIGSHAFENBEN. A bejelentés napja 1908 február hó 18-ika. Azt találtuk, hogy acetylozott 1-aminoanthrakinonok, melyek a 2-helyzetben, pl. CH3 -lel, Cl-ral, Br-mal vagy más helyettesítőkkel szubsztituálva vannak, valamint ezeknek származékai és pedig úgy azok, amelyek a magban, valamint azok, amelyek aminocsoportban vannak szubsztituálva, alkalmasak arra, hogy jól karakterizált kondenzálási termékek egy sorozatát szolgáltassák. Ezeket a kondenzálási termékeket megkapjuk, ha az illető acetyltesteket alkálikus kondenzáló szerekkel kezeljük, esetleg magasabb hőmérsékleten és oldó vagy ömlesztő szerek használatával. Kondenzáló szerek gyanánt alkalmasnak bizonyultak pl. nátriumalkoholát, alkoholos nátron, pyridin, alkálilúg, ammóniák nyomás alatt, aromás bázisok, mint p-toluidin vagy anilin, esetleg vízmentes nátriumaeetát hozzáadásával stb. Az l-acetamino-2-methylanthrakinonnak ós származékainak kondenzálása ezeknek magukban vagy higítószerekkel való hevítése útján is foganatosítható. CO HsC^NH aCO CHs (CI,Br.stb.) 000 ~H '° Az anthrapyridongyűrűkapcsolódás létesülése céljából szükséges, hogy egyik helyettesítő alkatrész o-helyzetben legyen az 1-acetaminocsoporthoz. Ha a 2-helyzetben levő egyik helyettesítő alkatrész hiányzik, alkálikus szerekkel való kezelésnél csakis a megfelelő aminoanthrakinonokká való elszappanosodás megy végbe. Az új termékek szerves közegekben különösen a magasabb forrponttal birokban, oldhatók és ezekből jól kristályosíthatok. Színük leginkább sárga és hasonlít azon acetyltestek színéhez, melyeket előállításukra fölhasználtunk, de ezektől élesen különböznek abban, hogy kénsavval kb. 80° C.-ra melegítve változást nem szenvednek, míg az acetyltestek ilyen kezelésnél elszappanosodás folytán a níegfelelő amiüoanthrakinonszármazékokká alakulnak át. Az új termékek szerkezetére nézve azt gyanítjuk, hogy egy molekula viz kilépésé közben új gyűrűszerű kapcsolódás jött létté* pl. a következő képletek szerint: CO CH NH II I C ^\OH8 (Cl,Br.stb.). cXoO