17303. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-isatinanilid és isatin előállítására

Megjelent 1900. évi niárczius hó 5-én. MAGY. SZABADALMI KIR. HIVATA L SZABADALMI LEIRAS 17303. szám. IVli/l. OSZTÁLY. Eljárás x isatinanilid és isatin előállítására. JOH. RUDOLF GEIGY & GIE CZÉG BASELBEN. A szabadalom bejelentésének napja 1899 szeptember hó 5-ike. A chlorál és auilin Wallach szerint trichlon'ithyl idendiphenamiu (CC18

—CH) NHC6

HS

(2) képződése mellett hatnak egymásra. Ugyanezen vegyület képződik chloralhydratból és anilinből is. Azt tapasztalták, hogy ezen reakczió egészen másként folyik le sósavas hydroxylanin jelenlétében. Mialatt ngyanis a chloralhydrat trichloráldoxinba megy át, addig az aldehydcsoport az anilin behatásával szemben megvédetik, e helyett azonban a triehlorált methylcsoport reakczióképessége oly magasra emeltetik, hogy az összes chlór reakczióba lép az anilinnel és mint végproduktum.a következő alakú vegyület keletkezik. Ce

H6

N H \ C—C C,, H.-.NH / \ NOH melyet isonitrosoaethenyldiphenylamidinnek nevezhetünk. Ezen anyag, mely frissen előállítva sárga, nyúlósan folyó, savakban és alkáliákban oldható olajat képez, mely lassanként üvegnemű, merev masszává szárad, azon jellemző tulajdonsággal bír. hogy konczentrált kénsavban már hideg állapotban vörösessárga színnel föloldódik, mely szín 50—60° C.-ra való hevítésnél sötétbarnás ibolyaszínbe megy át és 90—100° C.-nál intensiv sárgavörösre változik. Ha most lehűtjük jegesvízzel való hígítás által tiszta, sárgavörös oldatot nyerünk (erős konczentrácziónál először valami szulfát vörös kristályocskái jelennek meg), mely szódával való lehűtés folytán neutralizálva, egy új bazisos testet, sárgásbarna kristályos massza alakjában választ ki. Leszűrve, benzol és petrolaether egy keverékéből kikristályosítva ez erősen fénylő, sötétbarna ibolyaszínű, majdnem fekete tűket képez, melyek 126° C.-nál fölolvadnak és alkoholban, aetherben és benzolban rendkívül könnyen oldódnak és pedig alkoholban sárgásbarna, benzolban ellenben málnavörös színnel. Ép ily könnyen oldódnak úgy szenes, mint ásványos savakban sárgásvörös színnel. Csekély nátronlúg hozzáadásával a sárgásbarna alkoholos oldat színe intenzív kékre változik, azonban ez csakhamar elhalványodik. Ezen anyag közelebbi megvizsgálásánál azon érdekes tapasztalatra jutottunk, hogy a kénsavnak az isonitrosoaethenyldiphenyl-