Szabadalmi Közlöny és Védjegyértesítő, 1970 (75. évfolyam, 1-12. szám)

1970-03-01 / 3. szám

140

SZABADALMI KÖZLÖNY 75. ÉVF. 1970. ÉV

3. szám

letet (mely képletben X jelentése -CH)-CH/R:,/-NH2 képlett! csoport vagy e csoporttá átalakítható csoport, P4l R3 és R3 jelentése a fent megadott, mimeliett a szabad hidroxil-csoportok helyén aralkoxi-csoportok szerepelnek) hidrogenolizálunk, vagy b) valmely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben X jelentése -CH3-CH/R:t/-NHi képletű csoport, R|, R2 és R:l jelentése a fent megadott, mimeliett a szabad hidroxil-csoportok helyén aciloxi-esoportok szerepelnek) hidrolizálunk és egy kapott (I) képletű vegyiiletet kívánt esetben sóvá alakítunk.

T/210. — IE—349 (C 07 c, d) Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia. Feltaláló: O’Mant Derrick Michael vegyész Macclesfield Cheshire, Nagy- Britannia. — Eljárás furán- és tioí'én-származékok előállítására. Bejelentés napja: 1989. április 16. Nagy-Britanniái elsőbbsége: 1983. április 16., 1963. október 25., 1968. december 10., 1969. március 17. (Képviselő: dr. Vértessy Ferenc.)

Eljárás (I) általános képletű vegyületek (mely képletben

X jelentése hidrogénatom, metil-csoport, etil-csoport, klóratom vagy brómatom;

Y jelentése fenil-csoport, mely adott esetben egy vagy két fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesítve lehet;

Z jelentése -CR'R2R:' képletű csoport,

ahol R* jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport;

R2 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, karboxi(-CO2H), 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-,

benziloxikarbonil- vagy fenoxikarbonil-csoport;

R:i jelentése -C02R4, -CONHR5 vagy -CONR0 képletű csoport;

ahol R'1 jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkil-, benzil- vagy fenil-csoport;

R5 jelentése hidrogénatom, hidroxi-, amino- vagy

4—8 szénatomos dialkilaminoalkil-csoport;-NR6 jelentése N-piperidino-, N-morfolino- vagy N-pirrolidino-csoport;

mimeliett amennyiben R2 jelentése karboxi-csoport, R3 karboxi-csoportot képvisel;

В jelentése oxigén- vagy kénatom;

Y és Z a heterociklikus gyűrű nem-szomszédos szénatomjaihoz kapcsolódnak)

és nem-toxikus, gyógyászati szempontból alkalmas sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) valamely (III) általános képletű vegyiiletet (mely képletben В. X, Y és R1 jelentése a fent megadott és R7 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport) kénsav vagy sósav jelenlétében valamely R'‘OH képletű alkanollal (mely képletben R4 jelentése 1—5 szénatomos alkil-csoport) reagáitatunk, mimeliett В helyén oxigénatomot tartalmazó (III) képletű vegyületeket sósav jelenlétében hozunk reakcióba az R4OH képletű alkanollal: vagy

b) valamely (V) általános képletű savhalogenidet (mely képletben В, X és Y jelentése a fent megadott és Hal jelentése klór- vagy brómatom) Arndt—Eistert reakciónak vetünk alá; vagy

c) valamely (III) általános képletű nitrilt (mely képletben В, X, Y, R1 és R7 jelentése a fent megadott) a megfelelő amiddá hidrolizálunk; vagy

d) valamely (VIII) általános képletű vegyiiletet (mely képletben В, X, Y, R1 és R2 jelentése a fent megadott és Cy jelentése ciano-, karbamoil-, tiokarbamoil, 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-, benziloxikarbonil- vagy fenoxikarbonil-csoport) a megfelelő savvá hidrolizálunk; vagy

e) valamely (X) általános kénlelű vegyületet (melv képletben В, X, Y, R1 és R7 jelentése a fent megadott és Q jelentése klóratom, brómatom, 1—5 szénntomos alkoxi-. benziloxi- vagy fenoxi-csoport) valamely HNW általános képletű vegyülettel reagáitatunk (mely képletben -NW Jelentése -NHR'“ vagy -NRfi kéoletű csoport, ahol R5 és R11 jelentése a fent megadott) ; vagy

f) valamely (VII) általános képletű karbonsavat (mely képletben В, X, Y, R1 és R7 jelentése a fent megadott) vagy a megfelelő savhalogenidet vagy savanhidridet észterezzük; vagy

g) valamely (XIII) általános képletű vegyület alkálifém-származékát (mely képletben В, X és Y jelentése a fent megadott; R2 jelentése hidrogénatom, metil-, etil-,

2—6 szénatomos alkoxikarbonil-, benziloxikarbonilvagy fenoxikarbonil-csoport és R'1 jelentése 1—5 szénatomos alkil-, benzil- vagy fenilcsoport) egy vagy két szénatomos alkilkloriddal, -bromiddal vagy -jodiddal reagáltatjuk ; vagy

h) valamely (XV) általános képletű vegyületet (mely képletben В, X, Y és R1 jelentése a fent megadott és R4x jelentése 1—5 szénatomos alkil-, benzil- vagy fenil-csoport) nátriummal, káliummal vagy e fémek hidridjével, amidjával vagy 1—4 szénatomos alkoholátjával és valamely CO.(OR4)2 képletű karbonáttal (mely képletben R4 jelentése a közvetlenül fent megadott) reagáltatjuk; vagy

i) valamely (XIV) általános képletű vegyületet (mely képletben В, X, Y és R1 jelentése a fent megadott és R4 és R4x azonos vagy különböző lehet és jelentésük 1—5 szénatomos alkil-, benzil- vagy fenil-csoport) víz jelenlétében hő behatása közben szervetlen bázissal reagáitatunk, vagy — В helyén kénatomot tartalmazó (XIV) képletű vegyületeket — víz jelenlétében hő behatása közben szervetlen savval hozunk reakcióba; vagy

j) valamely (XII) általános képletű vegyületet (mely képletben B, Y és R1 jelentése a fent megadott; X jelentése hidrogénatom; R2 hidrogénatom, metil-, etil-, 2—6 szénatomos alkoxikarbonil-, benziloxikarbonil- vagy fenoxikarbonil-csoport és R4 jelentése 1 —5 szénatomos alkil-, benzil- vagy fenil-csoport) alkálifémacetát jelenlétében klór vagy bróm szerves oldószerrel képezett oldatával reagáitatunk; vagy

k) valamely (XII) általános képletű észtert (mely képletben В, X, Y és R1 jelentése a fent megadott és RJ jelentése hidrogénatom, metil-, etil-, meto.xikarbonilvagy etoxikarbonil-csoport és R4 jelentése metil- vagy etil-csoport) ismert fémes átészterezési katalizátor jelenlétében, 25 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten 3—5 szénatomos alkanollal, benzilalkohollal vagy fenollal reagáitatunk; vagy

l) valamely (XVIII) általános képletű vegyületet (mely képletben В, X és Y jelentése a fent-megadott) Willgerodt reakciónak vetünk alá, a kapott terméket szervetlen bázissal hidrolizáljuk és a kapott sót önmagában ismert módon a megfelelő (XVII) általános képletű karbonsavvá alakítjuk;

és az ily módon kapott (I) képletű vegyületet kívánt esetben sóvá alakítjuk vagy az (I) képletű vegyület sóiából

felszabadítjuk.

X X

Y—F1 jj—2 Y —{рЦ— crV-cn

I. ^Е> III. T/210

T/210-J—CC’Hat

Ъ, V. T/210