Vargha László et al. (szerk.): Beszámoló a Gyógyszeripari Kutató Intézet 10 éves működéséről 1950-1959 (Budapest, 1969)
dr. Bite Pál: A hazai szteringyártás növényi alapjai
IV V d516-pregnenolon Az eredeti Marker-féle lebontás mintájára tomatidinnel végzett hazai lebontási kísérletek termelési eredménye kicsi, 10°o körüli volt. Ezután —- 1952 elején —- jelent meg Sato és munkatársainak részletes közleménye [8], melyből kiderült, hogy ők az acetilezést nem 200:-on, hanem 2 órai forralással végezték, az egész lebontás termelése azonban nem volt jobb, mint a hazai eredmények. A tomatidin szerkezete ekkor még nem volt ismeretes. Sato lebontásából mindenesetre arra lehetett következtetni, hogy a tomatidin szterinváza telített, a 3-as helyzetben hidroxil-csoportja van, a molekula az allo-sorozathoz tartozik és az E, F gyűrűk felépítése hasonló a szapogeninekéhez. Kuhn és munkatársai [9] rövidesen áttekinthető módon át tudták alakítani a tomatidint ismert szerkezetű vegyületté, és ezzel sztereokémiái vonatkozásoktól eltekintve megállapították a szerkezetét. A Kuhn által megállapított képlet alapján a Sato-féle lebontást a következő’ képpen írhatjuk fel : H0/\/\z CH3 ✓CH,—CH.,X CH—C< ' AH—CH XH—СН/ о VI tomatidin Ас.о' /\\/\У~ I i I Ac0/\/\/ CH3 /CH2—CH2X C==(X '^>CH—CH3 о CH2 X(CH3CO)2 CrO,'*' 0,X,X-ti iacetil-tomatidin CH, i /X0 (У C' о/I о /V/\/ I i I (CH3CO)2N — /\|/\/ I I АсО/Чч//Чч// CH2—CH, Nch—CH, / CH, CH3 I c=o I /v/\ ЛГУ jl16-allo-pregnenolon 87
