203943. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként aril-piridon-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 203 943 B

2

gal, az inszekticid hatást szinergetikusan fokozó anyaggal, herbicid hatóanyaggal, fungicid hatóanyaggal vagy növényi növekedést szabályozó anyaggal összekeverve is felhasználhatók.

A további hatóanyagok például az (I) általános képlett vegyületek hatásspektrumát szélesítő vagy perzisztenciáját fokozó anyagok lehetnek. A további hatóanyagok szineigetikusan fokozhatják az (I) általános képlett! vegyületek aktivitását vagy javíthatják a készítmény biológiai jellemzőit, például növelhetik a hatás beálltának sebességét, erősíthetik a taglózó hatást, vagy visszaszoríthatják a kártevők idegenkedését a szerrel szemben. Többféle hatóanyagot tartalmazó kompozíciókkal esetenként csökkenthető az egyedi komponensekkel szembeni rezisztencia kialakulásának veszélye.

A találmány szerinti kompozíciókat például a következő kiegészítő inszekticid hatóanyagokkal együtt használhatjuk:

a) Piretroidok, így peimetrin, esfenvalerát, deltametrin, cihalotrin, bifentrin, fenpropatrin, ciflutrin, tef- Iutrin, halakkal szemben ártalmatlan piretroidok (így etofenprox), természetes piretrin, tetrametrin, s-bioalletrin, fenflutrin, pralletrin és (E)-(1R,3S)-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidén-metil)-ciklopropánkaibonsav-5-benzil-3-furil-metil-észter,

b) szerves foszfátok, például profenofosz, sulprofosz, metil-paration, azinfosz-metil, demeton-s-metil, heptenofosz, tiometon, fenamifosz, monokrotofosz, profenofosz, triazofosz, metamidofosz, dimetoát, foszph amidőn, malation, klórpirifosz, fozalon, fenszulfotion, fonofosz, forát, foxim, pirimifoszmetil, fenitrotion és diazinon;

c) karbamátok (köztük aril-karbamátok), így pirímikaib, kloetokarb, karbofuran, etiofenkarb, aldikarb, tiofurox, karboszulfán, beniokarb, fenobukarb, propoxur és oxamil;

d) benzoil-karbamidok, így triflumeron és klórfluazuron;

e) szerves ónvegyületek, így cihexatin, fenbutatinoxid és azociklotin;

f) makrolidok, így aveimektinek és milbeminek, például avamektin, avermektin és milbemicin;

g) hormonok, így feromonok;

h) szerves klórvegyületek, így benzol-hexaklorid, DDT, klórdán és dieldrin;

i) amidinok, így klóidimeform és amitraz.

A felsorolt kiegészítő inszekticid hatóanyagokon kívül adott esetben a kompozíciót az elérni kívánt célnak megfelelő, specifikus hatású inszekticid hatóanyagokkal együtt is felhasználhatjuk. A kompozícióhoz például egyes haszonnövények kártevőit szelektíven irtó inszekticid hatóanyagokat (például rizs kezelése esetén a rizsfóró bogarat specifikusan irtó hatóanyagot, így kartapot vagy buprofezint), meghatározott rovarfajtákat irtó vagy a rovarfajták specifikus fejlődési állapotában hatásos inszekticid hatóanyagokat (így pete- és lárvaölő anyagokat, például klórfentezint, flubenzimint, hexitiazoxot és tetradifont, lepkeirtó anyagokat, így dikofolt és propargitot, atkairtó anyagokat, így brómpropilátot vagy klórbenzilátot, illetve a rovamövekedést szabályozó anyagokat, így hidrametilont, ciromazint, metoprént, klórfluazuront és diflubenzuront) és hasonlókat is adhatunk.

A készítményekhez aktivátorokként keverhető adalékanyagok közül példaként a piperonil-butoxidot, szezamexet és dodecil-imidazolt említjük meg.

Kívánt esetben a találmány szerinti kompozíciókat herbicid, fungicid és/vagy növényi növekedést szabályozó hatóanyagokkal együtt is felhasználhatjuk. Ezeket a kiegészítő hatóanyagokat a kezelés céljának és az elérni kívánt eredménynek megfelelően választjuk meg.

Rizs kezelésekor szelektív herbicid hatóanyagként például propanilt, gyapot kezelésekor növényi növekedést szabályozó hatóanyagként például Pix-et, míg rizs kezelésekor fungicid hatóanyagként például blaszticideket, így blaszticidin-S-t használhatunk.

Az (I) általános képlett! vegyület és a kiegészítő hatóanyag aránya több tényezőtől, köztük a kezelt kultúrák típusától és az elérni kívánt hatástól függően változik.

A kompozíciók a kiegészítő hatóanyagot rendszerint ugyanolyan mennyiségben tartalmazzák, mint az egyedüli hatóanyagként az adott kiegészítőt tartalmazó készítmények; szinergizmus fellépésekor azonban a kiegészítő hatóanyagból kisebb mennyiség is elegendő.

Az (I) általános képletűf vegyületeket tartalmazó kompozíciók igen sokféle rovar és más gerinctelen kártevő irtására alkalmasak. A kompozíciók különösen előnyösen használhatók fel a közegészségre ártalmas rovarok, például legyek és csótányok irtására. Az (I) általános képlett! vegyületek egyes képviselői előnyösen használhatók fel rizsnövényeken élősködő kártevők, például rizskukac irtására. A hatóanyagok a házilegyek (Musca domestica) szerves foszfát- és piretroid-rezisztens törzseivel szemben is hatásosak lehetnek, és a kártevők érzékeny és rezisztens törzseit kifejlett állapotban, lárvaállapotban és átmeneti fejlődési állapotban egyaránt irtják. Az (I) általános képlett! hatóanyagokat tartalmazó kompozíciókat kártevőkkel megfertőzött gazdaállatok kezelésére alkalmas, helyileg, orálisan vagy parenterálisan adagolható formában is felhasználhatjuk. A kompozíciók fonalféregüző hatással is rendelkeznek.

A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. Az NMR spektrumok esetén a kémiai eltolódásokat 8 értékekben, ppm egységekben adtuk meg.

1. példa

4-(Eioxi-karbonil)-l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)fenil)-2-piridon (az /. táblázatban feltüntetett 1. szvegyület) előállítása

10,7 g 50 t%-os ásványolajos nátrium-hidrid diszperziót (0,23 mól nátrium-hidrid) nitrogénnel átöblitett száraz lombikban dietil-étemel mosunk. A lombikba 110 ml dimetil-formamidot töltünk, és az elegybe szobahőmérsékleten, lassú keverés közben, részletekben 35,1 g (0,21 mól) 4-(etoxi-karbonil)-2-piridont adago-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

6