203941. lajstromszámú szabadalom • Ciklusos-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás ciklusos 1,3-dion származékok előállítására

1

HU 203 941 B

2

gitünk, a kapott oldatot lehűtjük, csökkentett nyomáson A fentiekhez hasonlóan eljárva állítottuk még elő a

betöményítjük és a visszamaradó anyagot 50 ml vízből következő III. és IV. táblázatokban összefoglalt piperiátkristályosítjuk. Ily módon 7,3 g 6,6-dimetil-piperi- din-dion-vegyületekeL

din-2,4-diont nyerünk, op. 183-184 °C, krémszínű kristályos anyag formájában. 5

///. táblázat

II/l általános képletű vegyületek

R1

R4

R5

R6 *

R8

Op.°C

H

H

H

H

H

171-172

CHj

H

H

H

H

185-187

H

ch3

H

H

H

109-111

H

H

H

H

3,4-F2

116-120

H

H

H

H

4-CH3

153-155

H

H

H

H

4-OCH3

171-172

H

H

H

H

3-C1

105-107

H

H

H

H

4-SCH3

169-173

H

H

H

H

2-Br

93-95

H

ch3

H

H

2-OCH3

168-170

H

ch3

H

H

4-OC2H5

130-133

H

ch3

H

H

4-SCHj

99-102

ÍV. táblázat

II/2 általános képletű vegyületek

R1

R2 *

R4

R5

R6

Op. °C

ch3

CHj

H

H

H

182-183

H

H

H

H

H

100-101

H

H

H

CHj

H

86-89

H

CHj

H

H

H

120-123

H

CHj

H

CHj

H

115-116-(CHjjj

H

H

H

153-155

H

H

H

CHj

CHj

125-127

cf3

CHj

H

H

H

153-154

ch3

C2Hs

H

H

H

136-137

C2H5

CjHj

H

H

H

129-130

H

H

CHj

H

H

olaj

H

H

CHj

CHj

CHj

52-54

CHj

CHj

CHj

H

H

101-102

2. referenciapélda

45 g metil-3-(etoxi-karbonil-acetamido)-3-metil-butirátot és 4,22 g fém nátriumot 450 ml vízmentes metanolban elkeverünk és visszafolyatás mellett 3 órán át melegít- 55 jük. A reakdókeveréket ezután lehűtjük, csökkenteU nyomáson betöményítjük, a visszamaradó anyagot 200 ml

vízben oldjuk, a vizes oldatot háromszor 100-100 ml éterrel mossuk, 2 n sósavval megsavanyítjuk, a savas keveréket háromszor 100-100 ml diklór-metánnal extraháljuk, az 60

extraktumokat egyesítjük és kétszer 100-100 ml vízzel mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk, és csökkentett nyomáson betöményítjük. Ily módon 26,3 g metil-6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion-3-karboxilátot nyerünk, op. 170-172 °C, krémszínű kristályos anyag formájában.

A fentiek szerint eljárva, de kiindulási anyagként etil-3-(etoxi-kaibonil-acetamido)-3-fenil-butirátot alkalmaz, va metil-6-metil-6-fenil-piperidin-2,4-dion-3-karboxUátot nyerünk, tiszta vörös színű olaj formájában.

17