203888. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-piridin-gyűrűt tartalmazó mevalonsavszármazékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 203 888 B

2

4,19 (q, J-7 Hz, 2H), 5,1-5,5 (m, 1H), 5,62 (s, 2H),

7.3- 7,7 (m, 1H), 6,9-7,6 (m, 9H)

PNMR, vegyület (1-1-14) (CDCU) 8 ppm:

0,9-1,3 (m,4H), 1,4-1,8 (m,2H), 1,28 (t, J-8

Hz, 3H),

2.3- 2,5 (m, 3H), 4,1-4,2 (m, 1H), 4,3-4,5 (m, 1H),

4,18 (q, J-8 Hz, 2H), 4,13 (s, 3H),

5,45 (dd, J—17 Hz, J-6 Hz, 1H), 6,6-7,3 (m, 10H) PNMR, vegyület (1-1-15) (CDCI3) 8 ppm:

0,9-1,4 (m, 4H), 1,29 (t, J-8 Hz, 3H), 1,4-1,8 (m, 2H),

1,78 (s, 9H), 1,87 (s, 3H), 2,3-2,5 (m, 1H), 2,4-2,5 (m, 2H),

4,0-4,1 (m, 1H), 4,18 (q, J-8 Hz, 2H), 4,3-4,4 (m, 1H),

5,50 (dd, J—17 Hz, J-6 Hz, 1H), 6,55 (d, J-17 Hz, 1H),

7,0-7,3 (m, 4H)

PNMR, vegyület (1-1-16) (CDCb) 8 ppm:

0,4-0,9 (m, 4H), 0,9-1,5 (m, 6H), 1,29 (t, J-8 Hz, 3H), 1,74 (s, 9H), 2,2-2,5 (m, 2H), 2,4-2,5 (m, 2H),

5 3,9-4,5 (m, 2H), 4,19 (q, J-8 Hz, 2H),

5,50 (dd, J-17 Hz, J-6 Hz, 1H), 6,58 (d, J-17 Hz, 1H),

6,9-7,4 (m, 4H)

PNMR, vegyület (1-1-17) (CDCI3 8 ppm:

0,9-1,5 (m, 6H), 1,28 (t, J-8 Hz, 3H), 1,86 (s, 9H),

10 2,2-2,6 (m, 1H), 2,3-2,5 (m, 2H), 3,9-4,5 (m, 2H),

4,18 (q, J-8 Hz, 2H), 5,45 (dd, J-17 Hz, J-6 Hz, 1H),

6,63 (d, J-17 Hz, 1H), 6,8-7,3 (m, 9H)

A 2. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő a (I—5—2)—(I—5—18) vegyületeket. Az így előállított ve- 15 gyületekre fizikai adatot közlünk a X. táblázatban.

X. táblázat

Vegyület

R1

R2

R3

R5

R12

Op. CQ*

1-5-2

Me

1-Ph

4-F

i-Pr

Na

271-279

1-5-3

Me

2-Ph

4-F

i-Pr

Na

263-272

1-5-4

Ph

1-Me

4-F

i-Pr

Na

264-275

1-5-5

Me

1-Me

4-F

c-Pr

Na

230-237

1-5-6

H

1-Ph

4-F

i-Pr

Na

247-249

1-5-7

Me

1-t-Bu

4-F

i-Pr

Na

249-252

1-5-8

H

1-Et

4-F

i-Pr

Na-1-5-9

c-Pr

1-Me

4-F

i-Pr

Na

215-220

1-5-10

Me

l-Ph-CHj

4-F

i-Pr

Na

240-247

1-5-11

4-Cl-Ph

1-Me

4-F

i-Pr

Na

289-295

1-5-12

c-Pr

1-Ph

4-F

i-Pr

Na

207-214

1-5-13

Me

l-(4-MeO-Ph)

4-F

i-Pr

Na

220-226

1-5-14

Ph

1-Me

4-F

c-Pr

Na

240-250

1-5-15

Me

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Na

225-230

1-5-16

c-Pr

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Na

220-221

1-5-17

Ph

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Na

210-215

1-5-18

Me

1 -(2-piridil)

4-F

c-Pr

Na

160-175

*Az olvadáspontértékeket bomlás közben mértük.

PNMR, vegyület (1-5-8) (CDCI3) 8 ppm:

1.0- 1,7 (m, 2H), 1,29 (d, J-7 Hz, 6H), 1,47 (t, J-7 Hz, 3H),

1,7-2,3 (m, 3H), 3,1-3,3 (m, 1H), 3,3-3,9 (m, 1H),

3,53 (heptalett, J-7 Hz, 1H), 4,0-4,3 (m, 1H),

4,49 (q, J-7 Hz, 2H), 5,2-5,5 (m, 1H), 6,4-6,7 (m, 1H),

7.0- 7,7 (m, 5H)

PNMR, vegyület (1-5-14) (CDCI3) 8 ppm:

0,9-1,3 (m, 4H), 1,3-1,8 (m, 2H), 1,9-2,0 (m, 1H), 55 2,4-2,6 (m, 2H), 3,5-3,7 (m, 1H), 4,04 (s, 3H),

4,1-4,2 (m, 1H), 5,51 (dd, J-17 Hz, J-6 Hz, 1H),

6,44 (d, J-17 Hz, 1H), 6,8-7,2 (m, 9H)

PNMR, vegyület (1—5—15 (CDCI3) 8 ppm:

1,0-1,2 (m, 4H), 1,3-1,8 (m, 2H), 1,71 (s, 9H), 1,77 60 (s,3H),

16