203888. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-piridin-gyűrűt tartalmazó mevalonsavszármazékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 203 888 B

2

IX. táblázat

1 2

Vegyület

R1

R2

R3

R5

R12

Op. CC)

1-1-2

Me

1-Ph

4-F

i-Pr

Et

olajszerű

1-1-3

Me

2-Ph

4-F

i-Pr

Et

olajszerű

1-1-4

Ph

1-Me

4-F

i-Pr

Et

olajszerű

1-1-5

Me

1-Me

4-F

c-Pr

Et

olajszerű

1-1-6

H

1-Ph

4-F

i-Pr

Et

olajszerű

1-1-7

Me

1-t-Bu

4-F

i-Pr

Et

olajszerű

1-1-8

H

1-Et

4-F

i-Pr

Et

58-63

1-1-9

c-Pr

1-Me

4-F

i-Pr

Et

77-83

1-1-10

Me

1-Ph-CHz

4-F

i-Pr

Et

1-1-11

4-Cl-Ph

1-Me

4-F

i-Pr

Et

116-120

1-1-12

c-Pr

1-Ph

4-F

i-Pr

Et

99-102

1-1-13

Me

l-(4-MeO-Ph)

4-F

i-Pr

Et

149-151

1-1-14

Ph

1-Me

4-F

c-Pr

Et

45-50

1-1-15

Me

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Et

144-145

1-1-16

c-Pr

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Et

159-160

1-1-17

Ph

1-t-Bu

4-F

c-Pr

Et

35-40

1-1-18

Me

l-(2-piridil)

4-F

c-Pr

Et

35-38

PNMR, vegyület (1-1-2) (CDCb) 8 ppm:

1,29 (t, J-8 Hz, 3H), 1,36 (d, J-8 Hz, 6H), 1,5-1,8 (m, 1H),

1,98 (s, 3H), 2,2-2,7 (m, 3H), 2,9-3,7 (m, 2H),

3,47 (heptalett, J-8 Hz, 1H), 3,8-4,6 (m, 2H),

4,20 (q, J-8 Hz, 2H), 5,1-5,6 (m, 1H), 6,3-6,7 (m, 1H),

6,9-7,7 (m, 7H), 8,3-8,6 (m, 2H)

PNMR, vegyület (1-1-3) (CDCI3) 8 ppm;

1.1- 1,5 (m, 9H), 1,6-1,7 (m, 1H), 1,9-2,0 (m, 3H),

2,3-2,5 (m, 2H), 2,8-3,2 (m, 1H), 3,3-3,7 (m, 3H),

3,8-4,5 (m, 4H), 5,2-5,6 (m, 1H), 6,4-6,7 (m, 1H),

7,0-7,6 (m, 7H), 8,3-8,5 (m, 2H)

PNMR, vegyület (1-1-4) (CDCI3) 8 ppm: 50

1,25 (t, J-8 Hz, 3H), 1,33 (d, J-8 Hz, 6H), 1,7-2,0 (m, 1H),

2.2- 2,6 (m, 3H), 2,9-3,8 (m, 3H), 3,8-4,6 (m, 2H),

4,10 (q, J-8 Hz, 2H), 4,12 (s, 3H), 4,9-5,4 (m, 1H),

6.3- 7,2 (m, 10H)

PNMR, vegyület (1-1-5) (CDCI3) 8 ppm:

0,8-1,1 (m,4H), 1,28 (t,J-7Hz, 3H), 1,4-1,8 (m,2H),

1,89 (s, 3H), 2,1-2,6 (m, 4H), 3,0-3,8 (m, 2H), 3,98 (s, 3H),

4.18 (q, J-7 Hz, 2H), 4,3-4,6 (m, 1H), 5,3-5,7 (m, 1H),

6,4-6,8 (m, 1H), 6,9-7,3 (m, 4H)

40 PNMR, vegyület (1-1-6) (CDCb) 8 ppm:

1,29 (t, J-7 Hz, 3H), 1,37 (d, J-7 Hz, 6H), 1,4-1,9 (m, 2H),

2,2-4,7 (m, 2H), 3,0-3,9 (m, 3H), 3,9-4,7 (m, 2H),

4.19 (q, J-7 Hz, 2H), 5,1-54 (m, 1H), 6,6-6,9 45 (m, 1H),

7,0-8,6 (m, 10H)

PNMR, vegyület: (1-1-7) (CDCI3) 8 ppm:

1.28 (t, J-7 Hz, 3H9, 1,32 (d, J-7 Hz, 6H), 1,4-1,8 (m,2H),

1,84 (s, 9H), 1,89 (s, 3H), 2,3-2,6 (m, 3H), 3,1-3,7 (m, 1H),

3,41 (heptalett, J-7 Hz, 1H), 3,9-4,7 (m, 2H),

4,17 (q, J-7 Hz, 2H), 5,1-54 (m, 1H), 6,4-6,7 (m, 1H),

55 6,9-7,3 (m, 4H)

PNMR, vegyület: (1-1-10) (CDCb) 8 ppm:

1.29 (t, J-7 Hz, 3H), 1,33 (d, J-7 Hz, 6H), 1,4-1,9 (m,2H),

1,90 (s, 3H), 2,2-2,6 (m, 3H), 3,1-3,7 (m, 1H),

60 3,43 (heptalett, J-7 Hz, 1H), 3,8-4,5 (m, 2H),

15