203881. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amid származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó fungicid és szinergetikus fungicid készítmények
1 HU 203 881 B 2 cidkészítmények kidolgozása, amelyek ezt a vegyületet hatóanyagként tartalmazzák, valamint olyan mezőgazdasági, kertészeti fungicidkészítmények kidolgozása, amelyek az említett anyagot első hatóanyagként tartalmazzák, és ezenkívül második hatóanyagként tartalmaznak egy bizonyos ismert, fungicid hatású vegyületet. A találmány tárgya közelebbről egyszerű eljárás egy olyan vegyület előállítására jó kitermeléssel, amelynek preventív és gyógyító hatása is van számos növényi betegséggel szemben, például gyümölcsfák és zöldségek betegségeivel szemben; amely hatásosan alkalmazható rezisztens gombák ellen; széles körben felhasználható és a hatása tartós, haszonnövényekkel szemben nem mutat fitotoxicitást és igen alacsony a toxicitása melegvérű állatokkal és halakkal szemben. A találmány körébe tartoznak ezenkívül azok a mezőgazdasági, kertészeti fungicidszerek, amelyek ezt a vegyületet hatóanyagként tartalmazzák és azok a mezőgazdasági, kertészei fungicidkészítmények, amelyek ezt a vegyületet első hatóanyagként tartalmazzák és ezenkívül egy bizonyos ismert fungicid hatású vegyületet is tartalmaznak második hatóanyagként. A fenti cél eléréséhez széleskörű kutatásokat végeztünk acilamidszármazékokkal. A találmány azon a felismerésen alapul, hogy tiazol- vagy izotiazolgyűrűt tartalmazó amidszármazékok olyan biológiai hatással rendelkeznek, amely a fent említett vegyületek alapján nem várható. A vegyületeknek kiváló hatásuk van igen széleskörű növényi betegséggel szemben, valamint ezek az amidszármazékok mind preventív, mind gyógyító hatással rendelkeznek különféle növényi betegségek, például burgonyavészes levélfoltosság és szárrothadás, valamint peronoszpóra ellen. A találmány szerint előállított amidszármazékokat az (I) általános képlettel írhatjuk le, ahol X és Y közül az egyik szubsztituens jelentése kénatom és a másik jelentése szénatom, Z jelentése nitrilcsoport vagy tioamidcsoport, R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül, hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halometilcsoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport, furilcsoport, tienilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-5 szénatomos alkenil-oxi-csoport, pirazolilcsoport vagy egy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport. Az (I) általános képletű amidszármazékok közül példaként megemlítjük azokat, ahol az R1 és R2 jelentésénél az alkilcsoport metilcsoport, etilcsoport, n-propilcsoport, izopropilcsoport, n-butilcsoport, izobutilcsoport, szekbutil- vagy terc-butilcsoport, n-pentil- vagy n-hexilcsoport. Halometilcsoportra példaként megemlítjük a klórmetil-csoportot, és a trifluor-metil-csoportot. R3 jelentésénél az alkenilcsoport lehet például vinilcsoport, allilcsoport, propen- l-il-csoport, 2-metil-propen-l-il-csoport, 1-metil-propen-l-il-csoport, 1,2-dimetil-propen-lil-csoport, 2-etil-propen-l-il- csoport vagy 2-n-propilpropen-1 -il-csoport. Az alkoxicsoport lehet metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szek-butoxi- vagy terc-butoxi-csoport Az alkil-tio-csoportok közül példaként megemlítjük a metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio-, izopropil-tio-, n-butil-tio-, izobutil-tio-, szek-butil-tio-, valamint a terc-butil-tio-csoportot Az alkenil-oxi-csoportok közül a propen-2-il-oxi-, a 3-metil-propen-2-il-oxi- és a 3-etil-propen-2-il-oxi-csoportot említjük példaként. A halogénatom lehet például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom. Az (I) általános képletű vegyületek új vegyületek. A találány körébe tartozik az eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (TV) általános képletű veyületek előállítása is. A (TV) képletben X és Y közül az egyik szubsztituens jelentése kénatom és a másik jelentése szénatom, R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halometilcsoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport, furilcsoport, tienilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-5 szénatomos alkenil-oxi-csoport, pirazolilcsoport vagy egy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport. Az eljárást úgy végezzük, hogy egy (II) általános képletű öttagú heterociklusos karbonsavat vagy annak reaktív származékát - a (II) képletben X, Y, R* és R2 jelentése a fenti-, egy (IQ) általános képletű amino-acetonitrilkl vagy sójával reagál tatunk - a (IQ) képletben R3 jelentése a fenti. A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű vegyületek szúkebb körébe tartozó olyan (TV) általános képletű vegyületek előállítására, ahol X, Y, R1 és R2 jelentése a fenti és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-5 szénatomos alkeniloxi-csoport, 3-5 szénatomos alkinil-tio-csoport, pirazolilcsoport. Az eljárást úgy végezzük, hogy egy (V) általános képletű N-ciano-metil-karbonsav-amid-származékot - az (V) képletben X, Y, R* és R2 jelentése a fentihalogénezünk, majd a kapott (VI) általános képletű intermediert - a (VI) képletben X, Y, R1 és R2 jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom - egy HR3 általános képletű [(VII) álatalános képlet] vegyülettel reagáltatunk, ahol R3 jelentése a fenti. Ugyancsak a találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (VIII) általános képletű vegyületek előállítására. A (VQI) képletben X és Y közül az egyik szubsztituens jelentése kénatom és a másik jelentése szénatom, R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül, hidrogénatom, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halometilcsoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport, furilcsoport, tienilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 3-5 szénatomos 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
